3-(2-ethoxyphenyl)-2-(piperazin-1-ylmethyl)quinazolin-4(3H)-one | 903499-49-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 3-(2-ethoxyphenyl)-2-(piperazin-1-ylmethyl)quinazolin-4(3H)-one
• 英文别名: 3-(2-ethoxyphenyl)-2-[(1-piperazinyl)methyl]-4(3H)-quinazolinone；PRLX93936；3-(2-ethoxyphenyl)-2-(1-piperazinylmethyl)-4(3H)-quinazolinone；3-(2-ethoxyphenyl)-2-(piperazin-1-ylmethyl)quinazolin-4-one
• CAS: 903499-49-0
• 化学式: C₂₁H₂₄N₄O₂
• 分子量: 364.447
• InChiKey: OBWOSMGNXYUDFB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  545.5±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于DMSO

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-ethoxyphenyl)-2-(piperazin-1-ylmethyl)quinazolin-4(3H)-one 在 N-羟基丁二酰亚胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 10.75h， 生成
  参考文献：
  名称：

  [EN] SIGMA-2 RECEPTOR LIGAND DRUG CONJUGATES AS ANTITUMOR COMPOUNDS, METHODS OF SYNTHESIS AND USES THEREOF
  [FR] CONJUGUÉS LIGAND DU RÉCEPTEUR SIGMA-2-MÉDICAMENT EN TANT QUE COMPOSÉS ANTITUMORAUX, PROCÉDÉS DE SYNTHÈSE ET UTILISATIONS DE CES COMPOSÉS

  摘要：

  披露了用于治疗胰腺癌和滑膜肉瘤等癌症的方法和组合物。描述了包含sigma-2受体结合基团和诱导铁死亡基团的化合物。至少一种所述的分子物种在体外对人类胰腺癌细胞表现出低于5μΜ的IC50值。给予该物种的治疗促进了小鼠模型系统中胰腺癌肿瘤的萎缩，并导致实验动物在控制疗法仅提供30%或40%存活率的时间段内100%的存活。还披露了分子物种的合成方法。

  公开号：

  WO2015153814A1
• 作为产物：
  描述：

  2-chloroacetamidobenzoic acid 在 potassium carbonate 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 3-(2-ethoxyphenyl)-2-(piperazin-1-ylmethyl)quinazolin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and evaluation of quinazolin-4-ones as hypoxia-inducible factor-1α inhibitors

  摘要：

  Quinazolin-4-one 1 was identified as an inhibitor of the HIF-1 alpha transcriptional factor from a high-throughput screen. HIF-1 alpha up-regulation is common in many cancer cells. In this Letter, we describe an efficient one-pot sequential reaction for the synthesis of quinazolin-4-one 1 analogues. The structure-activity relationship (SAR) study led to the 5-fold more potent analogue, 16. Published by Elsevier Ltd.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.07.043

文献信息

• Erastin analogs and uses thereof
  申请人：Stockwell R. Brent

  公开号：US20070161644A1

  公开（公告）日：2007-07-12

  The present invention relates to erastin analogs, particularly compounds of formulae VI, VIa, VII, and VIIa, as well as compounds 19, 20, and 20. The invention also relates to pharmaceutical compositions containing such analogs and to methods of treating a condition in a mammal with such analogs and compositions.

  本发明涉及Erastin类似物，特别是公式VI、VIa、VII和VIIa的化合物，以及化合物19、20和20。本发明还涉及包含这些类似物的制药组合物，以及使用这些类似物和组合物治疗哺乳动物病症的方法。
• Sigma-2 receptor ligand drug conjugates as antitumor compounds, methods of synthesis and uses thereof
  申请人：Washington University

  公开号：US10087175B2

  公开（公告）日：2018-10-02

  Methods and compositions for treating cancers such as pancreatic cancer and synovial sarcoma are disclosed. Compounds comprising a sigma-2 receptor-binding moiety and a ferroptosis-inducing moiety are described. At least one described molecular species exhibits an IC50 value below 5 μM against human pancreatic cancer cells in vitro. Administration of this species promoted shrinkage of pancreatic cancer tumors in a murine model system in vivo, and led to 100% survival of experimental animals over a time course in which control therapies provided only 30% or 40% survival. Methods of synthesis of molecular species are also disclosed.

  本研究公开了治疗胰腺癌和滑膜肉瘤等癌症的方法和组合物。描述了包含σ-2 受体结合分子和铁变态反应诱导分子的化合物。至少有一种所述分子化合物在体外对人胰腺癌细胞的 IC50 值低于 5 μM。在体内的小鼠模型系统中，服用这种物质可促进胰腺癌肿瘤的缩小，并使实验动物在对照疗法仅能提供 30% 或 40% 存活率的时间过程中 100% 存活。还公开了分子物种的合成方法。
• [EN] PHOSPHAMIDE DERIVATIVE, METHOD FOR MANUFACTURING THE SAME, AND USES THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉ DE PHOSPHAMIDE, SON PROCÉDÉ DE FABRICATION ET SES UTILISATIONS<br/>[ZH] 一种磷酰胺衍生物及制备方法和用途
  申请人：SICHUAN HAISCO PHARMACEUTICAL CO LTD

  公开号：WO2017133517A1

  公开（公告）日：2017-08-10

  公开了一种磷酰胺衍生物及制备方法和用途。特别公开了一种通式(I)所示化合物及其药学上可接受的盐或立体异构体 (I)，其中，G、L、Q、s如说明书中所定义。
• WO2006/81337
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Bioorg. Med. Chem. Lett. 2011, 21, 5239-5243
  作者：

  DOI：——

  日期：——