2-Chlormethyl-3,4-dihydro-3-(3-methoxyphenyl)-4-chinazolinon | 76535-03-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-Chlormethyl-3,4-dihydro-3-(3-methoxyphenyl)-4-chinazolinon
• 英文别名: 2-chloromethyl-3-(3-methoxyphenyl)-3H-quinazolin-4-one；2-(Chloromethyl)-3-(3-methoxyphenyl)quinazolin-4-one
• CAS: 76535-03-0
• 化学式: C₁₆H₁₃ClN₂O₂
• 分子量: 300.744
• InChiKey: OHOPNKVQCOPGKA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  41.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Chlormethyl-3,4-dihydro-3-(3-methoxyphenyl)-4-chinazolinon 在 盐酸 、 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Novel New 2-(2-(4-((3,4-Dihydro-4-oxo-3-aryl quinazolin-2-yl)methyl)piperazin-1-yl)acetoyloxy)-2-phenyl Acetic Acid Esters

  摘要：

  Stereoselective diazotization of (S)-2-amino-2-phenyl acetic acid (L-phenyl glycine) (4) with NaNO2 in 6% H2SO4 in a mixture of acetone and water gave optically pure (S)-2-hydroxy-2-phenyl acetic acid (L-mandelic acid) (5). Esterification, gave (S)-2-hydroxy-2-phenyl acetic acid esters (6). The latter was treated with chloroacetyl chloride in the presence of triethylamine (TEA) in dichloromethane (DCM) to yield (S)-2-chloroacetyloxy phenyl acetic acid ester (2). In another sequence, the reaction of 2-(chloromethyl)-3-arylquinazolin-4(3H)-one (9) treated with N-Boc piperazine, followed by deprotection of the Boc group, to obtain 3-aryl-2-((piperazin-1-yl)methyl) quinazolin-4(3H)-one (3). Reaction of 2 with 3 in the presence of K2CO3 and KI gave the title compound, 2-(2-(4-((3,4-dihydro-4-oxo-3-arylquinazolin-2-yl)methyl)piperazin-1-yl) acetoyloxy)-2-phenyl acetic acid esters (1). The structures of all the new compounds obtained in the present work are supported by spectral and analytical data.

  DOI：

  10.1080/00397910902735381
• 作为产物：
  描述：

  邻氨基苯甲酸 在 三氯氧磷 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-Chlormethyl-3,4-dihydro-3-(3-methoxyphenyl)-4-chinazolinon
  参考文献：
  名称：

  新型2，4-噻唑烷二酮类化合物：合成，体外细胞毒性活性和机理研究。

  摘要：

  测试了分子中噻唑烷二酮环位置不同的两个噻唑烷二酮支架在一组人类癌细胞系中的体外细胞毒性活性，这些癌细胞系分别是前列腺癌细胞PC-3，乳腺癌细胞MDA-MB-231和纤维肉瘤细胞HT-1080。噻唑烷二酮环末端的一些A系列目标化合物在所测试的细胞系中在低微摩尔范围内显示出细胞毒活性。噻唑烷二酮环位于分子中间的B系列靶噻唑烷二酮显示出与其A系列对应物相当的细胞毒活性。我们的机理研究表明，该研究中大多数细胞毒性化合物具有促凋亡能力。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.03.052

文献信息

• Design, synthesis and evaluation of novel 2-thiophen-5-yl-3H-quinazolin-4-one analogues as inhibitors of transcription factors NF-кB and AP-1 mediated transcriptional activation: Their possible utilization as anti-inflammatory and anti-cancer agents
  作者：Rajan S. Giri、Hardik M. Thaker、Tony Giordano、Jill Williams、Donna Rogers、Kamala K. Vasu、Vasudevan Sudarsanam

  DOI：10.1016/j.bmc.2010.01.007

  日期：2010.4

  inhibitors of NF-κB and AP-1 mediated transcriptional activation utilizing the concept of chemical lead based medicinal chemistry and bioisosterism a series of 2-(2,3-disubstituted-thiophen-5-yl)-3H-quinazolin-4-one analogs was designed. A facile and simple route for the synthesis of the designed molecules was developed. Synthesized molecules were evaluated for their activity as inhibitors towards NF-кB

  为了利用基于化学铅的药物化学和生物立体异构的概念来发现新的NF-κB和AP-1介导的转录激活抑制剂，一系列2-（2,3-二取代-噻吩-5-基）-3 H设计了喹喹啉-4-酮类似物。开发了一种简单易行的合成设计分子的途径。在基于细胞系报告的分析中评估了合成分子作为针对NF-кB和AP-1介导的转录激活的抑制剂的活性。该系列为我们提供了许多抑制NF-кB和/或AP-1介导的转录激活活性的化合物。这些化合物在炎症和癌症的体内模型中还显示出抗炎和抗癌活性。发现4-吡啶基是噻吩环第三位置上最重要的抑制NF- κ的药效基团B和AP-1介导的转录激活。这些化合物在体内和体外模型中显示的活性之间的关系已通过使用FVB转基因小鼠模型建立。这些结果表明，所设计的分子框架适合作为潜在支架，用于设计对NF-κB和AP-1介导的转录激活具有抑制活性的分子，该分子也可能表现出抗炎和抗癌活性。这一系列分子值得进一步研究，
• Chinazolinone, 2. Mitt.: Synthese und einige Reaktionen von 2-Azidomethyl-3-aryl-4-chinazolinonen
  作者：Rainer Domanig

  DOI：10.1007/bf00905474

  日期：1981.10
• Acharyulu, Palle V.R.; Dubey; Reddy, P.V.V. Prasada, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2010, vol. 49, # 7, p. 923 - 928
  作者：Acharyulu, Palle V.R.、Dubey、Reddy, P.V.V. Prasada、Suresh, Thatipally

  DOI：——

  日期：——
• Chinazolinone, 3. Mitt.: α-Alkylolamide aus Aziden der Chinazolinonreihe
  作者：Rainer Domanig

  DOI：10.1007/bf00799022

  日期：1982.2
• ABDEL-ALEEM A. M.; ABDEL-GHAFFAR A. F., INDIAN J. PHARM. SCI., 1980, 42, NO 3, 79-81
  作者：ABDEL-ALEEM A. M.、 ABDEL-GHAFFAR A. F.

  DOI：——

  日期：——