6-tetrahydropyranyloxyhex-2,4-diyn-1-al | 73371-37-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: 6-tetrahydropyranyloxyhex-2,4-diyn-1-al
• 英文别名: 6-(Oxan-2-yloxy)hexa-2,4-diynal
• CAS: 73371-37-6
• 化学式: C₁₁H₁₂O₃
• 分子量: 192.214
• InChiKey: CHSUKHOEVVFXBM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-methylheptadecyl bromide 、 6-tetrahydropyranyloxyhex-2,4-diyn-1-al 在 碘 、 magnesium 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以52%的产率得到15-methyl-1-tetrahydropyranyloxy-tricosa-2,4-diyn-6-ol
  参考文献：
  名称：

  第一次全合成源自海洋海绵的炔醇15-methyltricosa-2,4-diyne-1，6-diol（strongylodioldiol-G）。

  摘要：

  已经描述了衍生自海洋海绵的天然乙炔醇15-甲基三甲苯-2,4-二炔-1,6-二醇（强缩二醇-G）的第一全部有效合成，该合成涉及九个步骤。分别由1,8-辛二醇（1）和炔丙醇（6）分别开始合成的1-Bromo-9-甲基十八烷（5）和hex-6-四氢吡喃氧基己二-2,4-diyn-1-al（9）分别用作最终中间体以获得标题化合物。合成中的关键步骤包括使用酸性离子液体[bmim] HSO 4进行离子液体介导的1,8-辛二醇的溴化（1），8-溴辛烷-1-醇的四氢吡喃基化（2）。和使用超声波能量对hex-2,4-yn-1,6-二醇（7）进行单四氢吡喃基化。

  DOI：

  10.1080/14786419.2013.867855
• 作为产物：
  描述：

  2,4-己二炔-1,6-二醇 在 1-甲基-3-丁基咪唑硫酸氢盐 、 silica gel 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 0.16h， 生成 6-tetrahydropyranyloxyhex-2,4-diyn-1-al
  参考文献：
  名称：

  第一次全合成源自海洋海绵的炔醇15-methyltricosa-2,4-diyne-1，6-diol（strongylodioldiol-G）。

  摘要：

  已经描述了衍生自海洋海绵的天然乙炔醇15-甲基三甲苯-2,4-二炔-1,6-二醇（强缩二醇-G）的第一全部有效合成，该合成涉及九个步骤。分别由1,8-辛二醇（1）和炔丙醇（6）分别开始合成的1-Bromo-9-甲基十八烷（5）和hex-6-四氢吡喃氧基己二-2,4-diyn-1-al（9）分别用作最终中间体以获得标题化合物。合成中的关键步骤包括使用酸性离子液体[bmim] HSO 4进行离子液体介导的1,8-辛二醇的溴化（1），8-溴辛烷-1-醇的四氢吡喃基化（2）。和使用超声波能量对hex-2,4-yn-1,6-二醇（7）进行单四氢吡喃基化。

  DOI：

  10.1080/14786419.2013.867855

文献信息

• First total synthesis of acetylenic alcohol 15-methyltricosa-2,4-diyne-1, 6-diol (strongylodiol-G) derived from marine sponge
  作者：Neeraj Gupta、Shallu、Goverdhan Lal Kad、Jasvinder Singh

  DOI：10.1080/14786419.2013.867855

  日期：2014.4.3

  efficient synthesis of a naturally occurring acetylenic alcohol 15-methyltricosa-2,4-diyne-1,6-diol (strongylodiol-G) derived from marine sponge involving nine steps has been described. 1-Bromo-9-methyloctadecane (5) and hex-6-tetrahydropyranyloxyhex-2,4-diyn-1-al (9) which were initially synthesised separately starting from 1,8-octanediol (1) and propargyl alcohol (6), respectively, have been used as the

  已经描述了衍生自海洋海绵的天然乙炔醇15-甲基三甲苯-2,4-二炔-1,6-二醇（强缩二醇-G）的第一全部有效合成，该合成涉及九个步骤。分别由1,8-辛二醇（1）和炔丙醇（6）分别开始合成的1-Bromo-9-甲基十八烷（5）和hex-6-四氢吡喃氧基己二-2,4-diyn-1-al（9）分别用作最终中间体以获得标题化合物。合成中的关键步骤包括使用酸性离子液体[bmim] HSO 4进行离子液体介导的1,8-辛二醇的溴化（1），8-溴辛烷-1-醇的四氢吡喃基化（2）。和使用超声波能量对hex-2,4-yn-1,6-二醇（7）进行单四氢吡喃基化。