(2S,3S,4S)-4-Isopropenyl-3-methoxycarbonylmethyl-pyrrolidine-1,2-dicarboxylic acid 1-(9H-fluoren-9-ylmethyl) ester 2-methyl ester | 155928-20-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: (2S,3S,4S)-4-Isopropenyl-3-methoxycarbonylmethyl-pyrrolidine-1,2-dicarboxylic acid 1-(9H-fluoren-9-ylmethyl) ester 2-methyl ester
• CAS: 155928-20-4
• 化学式: C₂₇H₂₉NO₆
• 分子量: 463.53
• InChiKey: LRIQQJWVEOKCCG-FBLLAGFSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.16
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  82.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S,4S)-4-Isopropenyl-3-methoxycarbonylmethyl-pyrrolidine-1,2-dicarboxylic acid 1-(9H-fluoren-9-ylmethyl) ester 2-methyl ester 在 sodium hydroxide 、 甲酸 、 palladium(II) trifluoroacetate 、 四丁基氯化铵 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N-二异丙基乙胺 、 1,2-双(二苯基膦)乙烷 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 13.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  合成一种新的基于海藻酸的选择性配体作为鸡脑中非NMDA兴奋性氨基酸受体的潜在光亲和标记。

  摘要：

  描述了结合有连接在γ-羧基官能团（γ-酰胺1）或异丙烯基侧链（酰胺2）上的可光活化部分的海藻酸（KA）的两个类似物的合成。前一种酰胺的合成包括将N-（叔丁氧基羰基）保护的α-二苯基甲基海藻酸酯与2-（4-叠氮基苯甲酰胺基）乙胺（5）偶联，然后由三氟乙酸介导的完全脱保护。酰胺2通过N-（9-芴基甲氧基羰基）保护的海藻酸二甲酯与4,4'-二甲氧基苯甲胺（DMBA）的钯介导的烯丙基胺化反应合成，然后将DMB-基团与甲酸分开，与N-羟基琥珀酰亚胺基4-叠氮基苯甲酸酯，最后通过皂化作用完成脱保护。

  DOI：

  10.3891/acta.chem.scand.48-0076
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 Fmoc-kainic acid 在 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以91%的产率得到(2S,3S,4S)-4-Isopropenyl-3-methoxycarbonylmethyl-pyrrolidine-1,2-dicarboxylic acid 1-(9H-fluoren-9-ylmethyl) ester 2-methyl ester
  参考文献：
  名称：

  合成一种新的基于海藻酸的选择性配体作为鸡脑中非NMDA兴奋性氨基酸受体的潜在光亲和标记。

  摘要：

  描述了结合有连接在γ-羧基官能团（γ-酰胺1）或异丙烯基侧链（酰胺2）上的可光活化部分的海藻酸（KA）的两个类似物的合成。前一种酰胺的合成包括将N-（叔丁氧基羰基）保护的α-二苯基甲基海藻酸酯与2-（4-叠氮基苯甲酰胺基）乙胺（5）偶联，然后由三氟乙酸介导的完全脱保护。酰胺2通过N-（9-芴基甲氧基羰基）保护的海藻酸二甲酯与4,4'-二甲氧基苯甲胺（DMBA）的钯介导的烯丙基胺化反应合成，然后将DMB-基团与甲酸分开，与N-羟基琥珀酰亚胺基4-叠氮基苯甲酸酯，最后通过皂化作用完成脱保护。

  DOI：

  10.3891/acta.chem.scand.48-0076

文献信息

• Synthesis of a New Kainic Acid Based Selective Ligand as a Potential Photoaffinity Label of Non-NMDA Excitatory Amino Acid Receptors in Chicken Brain.
  作者：Emmanuel Sivvas、Georgia Voukelatou、Elias D. Kouvelas、George W. Francis、Dagfinn W. Aksnes、Dionissios Papaioannou、Ruby I. Nielsen、Carl E. Olsen、Christian Pedersen、Carsten E. Stidsen

  DOI：10.3891/acta.chem.scand.48-0076

  日期：——

  The synthesis of two analogues of kainic acid (KA) incorporating photo-activatible moieties attached either on the gamma-carboxy function (gamma-amide 1) or the isopropenyl side-chain (amide 2) is described. The synthesis of the former amide involves coupling of N-(tert-butoxycarbonyl)-protected alpha-diphenylmethyl kainate with 2-(4-azidobenzamido)ethylamine (5) followed by trifluoroacetic acid mediated

  描述了结合有连接在γ-羧基官能团（γ-酰胺1）或异丙烯基侧链（酰胺2）上的可光活化部分的海藻酸（KA）的两个类似物的合成。前一种酰胺的合成包括将N-（叔丁氧基羰基）保护的α-二苯基甲基海藻酸酯与2-（4-叠氮基苯甲酰胺基）乙胺（5）偶联，然后由三氟乙酸介导的完全脱保护。酰胺2通过N-（9-芴基甲氧基羰基）保护的海藻酸二甲酯与4,4'-二甲氧基苯甲胺（DMBA）的钯介导的烯丙基胺化反应合成，然后将DMB-基团与甲酸分开，与N-羟基琥珀酰亚胺基4-叠氮基苯甲酸酯，最后通过皂化作用完成脱保护。