1,5-dimethyl-5,6,6a,11-tetrahydro-11-oxoisoindolo[2,1-a]quinoline-10-carboxylic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1,5-dimethyl-5,6,6a,11-tetrahydro-11-oxoisoindolo[2,1-a]quinoline-10-carboxylic acid
• 英文别名: (5R,6aR)-1,5-dimethyl-11-oxo-6,6a-dihydro-5H-isoindolo[2,1-a]quinoline-10-carboxylic acid
• 化学式: C₁₉H₁₇NO₃
• 分子量: 307.349
• InChiKey: FWIJUQKNNLLVQY-IAQYHMDHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  57.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-oxo-3-(2-methylphenyl)-2-allyl-3-aza-10-oxatricyclo[5.2.1.0^1,5]dec-8-ene-6-carboxylic acid 在 磷酸 、 硫酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1,5-dimethyl-5,6,6a,11-tetrahydro-11-oxoisoindolo[2,1-a]quinoline-10-carboxylic acid 、 1,5-dimethyl-5,6,6a,11-tetrahydro-11-oxoisoindolo[2,1-a]quinoline-10-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  分子内Diels-4-（N-呋喃基-2）-4-芳基氨基丁烯-1与马来酸酐的分子内Diels-Alder反应合成取代异吲哚并[ 2,1- a ]喹啉羧酸的新方法

  摘要：

  用马来酸酐酰化取代的4-（呋喃基-2）-4-芳基氨基丁-1-烯，得到2-烯丙基-6-羧基-4-氧代-3-氧杂-3-氮杂-10-氧杂三环[5.2.1.0 1,5 ] dec在温和的反应条件下，高产率的-8-烯。的狄尔斯-阿德耳加合物通过初始酰胺形成随后是立体选择性的分子内[4 + 2]形成外型-环反应。在高温（70–120°C）下用磷酸处理三环化合物可促进环醚的打开，分子内环化和芳构化，从而得到相应的四环化合物5,6,6a，11-四氢-10-羧基异吲哚[2， 1- a ]喹啉，产量中等。还讨论了酸和反应温度对环化反应的影响。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.02.017