Trans-(+)-3-[[2-(acetylamino)ethyl]thio]-6-ethyl-7-oxo-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylic acid, (4-nitrophenyl)methyl ester | 1204308-30-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: Trans-(+)-3-[[2-(acetylamino)ethyl]thio]-6-ethyl-7-oxo-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylic acid, (4-nitrophenyl)methyl ester
• 英文别名: (4-nitrophenyl)methyl (5S,6R)-3-(2-acetamidoethylsulfanyl)-6-ethyl-7-oxo-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylate
• CAS: 1204308-30-4
• 化学式: C₂₀H₂₃N₃O₆S
• 分子量: 433.485
• InChiKey: DZEVDWHVCNPTHJ-CVEARBPZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  147
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-乙酰基半胱胺 、 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 生成 Trans-(+)-3-[[2-(acetylamino)ethyl]thio]-6-ethyl-7-oxo-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylic acid, (4-nitrophenyl)methyl ester
  参考文献：
  名称：

  非血红素铁加氧酶在碳青霉烯类抗生素中产生天然结构多样性

  摘要：

  碳青霉烯类是临床上重要的抗生素家族。已知超过 50 种天然存在的碳青霉烯/ems，主要通过它们的 C-2/C-6 侧链来区分，其中许多仅通过这些取代基的氧化态来区分。碳青霉烯类家族的变化范围有限，包含一个天然的组合库，C-2/C-6 氧化与功效的提高相关。我们证明，卡特兰链霉菌中硫霉素基因簇编码的ThnG和ThnQ分别氧化碳青霉烯类的C-2和C-6部分。 ThnQ 立体定向羟基化 PS-5 (5)，生成 N-乙酰基硫霉素 (2)。 ThnG 催化 PS-5 (5) 的连续去饱和和磺化氧化，得到 PS-7 (7) 及其亚砜 (9)。这些酶具有相对的底物选择性，但被认为会引起卡特兰酵母产生的碳青霉烯类的氧化多样性，并且直系同源物可能在相关链霉菌中具有类似的功能。阐明 ThnG 和 ThnQ 的作用将集中于碳青霉烯类抗生素生物合成的进一步研究。

  DOI：

  10.1021/ja907320n

文献信息

• Non-Heme Iron Oxygenases Generate Natural Structural Diversity in Carbapenem Antibiotics
  作者：Micah J. Bodner、Ryan M. Phelan、Michael F. Freeman、Rongfeng Li、Craig A. Townsend

  DOI：10.1021/ja907320n

  日期：2010.1.13

  Carbapenems are a clinically important antibiotic family. More than 50 naturally occurring carbapenam/ems are known and are distinguished primarily by their C-2/C-6 side chains where many are only differentiated by the oxidation states of these substituents. With a limited palette of variations the carbapenem family comprises a natural combinatorial library, and C-2/C-6 oxidation is associated with

  碳青霉烯类是临床上重要的抗生素家族。已知超过 50 种天然存在的碳青霉烯/ems，主要通过它们的 C-2/C-6 侧链来区分，其中许多仅通过这些取代基的氧化态来区分。碳青霉烯类家族的变化范围有限，包含一个天然的组合库，C-2/C-6 氧化与功效的提高相关。我们证明，卡特兰链霉菌中硫霉素基因簇编码的ThnG和ThnQ分别氧化碳青霉烯类的C-2和C-6部分。 ThnQ 立体定向羟基化 PS-5 (5)，生成 N-乙酰基硫霉素 (2)。 ThnG 催化 PS-5 (5) 的连续去饱和和磺化氧化，得到 PS-7 (7) 及其亚砜 (9)。这些酶具有相对的底物选择性，但被认为会引起卡特兰酵母产生的碳青霉烯类的氧化多样性，并且直系同源物可能在相关链霉菌中具有类似的功能。阐明 ThnG 和 ThnQ 的作用将集中于碳青霉烯类抗生素生物合成的进一步研究。