(2S,3S)-1-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-3-methylpent-4-yn-2-ol | 1041337-28-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (2S,3S)-1-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-3-methylpent-4-yn-2-ol
• 英文别名: (2S,3S)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-methylpent-4-yn-2-ol
• CAS: 1041337-28-3
• 化学式: C₁₂H₂₄O₂Si
• 分子量: 228.407
• InChiKey: ZFQBSJOYLUAPKB-WDEREUQCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.64
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S)-1-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-3-methylpent-4-yn-2-ol 在 2,6-二甲基吡啶 、 二乙基甲氧基硼烷 、 碘 、 叔丁基锂 、 palladium diacetate 、 lithium hexamethyldisilazane 、 三环己基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 正戊烷 为溶剂， 反应 45.5h， 生成 (2R,3S,4R,7S,8S,E)-8,9-bis((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-1-((2S,4S,5S,6S)-6-((S)-2-((tertbutyldiphenylsilyl)oxy)-1-methoxyethyl)-5-methoxy-4-methyltetrahydro-2H-pyran-2-yl)-3,5,7-trimethylnon-5-ene-2,4-diol
  参考文献：
  名称：

  对米拉巴林C14–C29片段的合成研究

  摘要：

  公开了米拉巴林C14–C29片段的一个异构体的会聚合成。关键步骤包括马歇尔烯丙基化，Mukaiyama aldol反应和Crimmins aldolization，这可以控制分子中存在的25个立体异构中心中的10个。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b02162
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二甲基硅氧烷基乙醛 、 (R)-(+)-3-butyn-2-ol methanesulfonate 在 四(三苯基膦)钯 indium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 反应 1.42h， 以82%的产率得到(2S,3S)-1-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-3-methylpent-4-yn-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Macbecin I

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200800400

文献信息

• Synthetic Studies toward the C14–C29 Fragment of Mirabalin
  作者：Johan Cornil、Pierre-Georges Echeverria、Sébastien Reymond、Phannarath Phansavath、Virginie Ratovelomanana-Vidal、Amandine Guérinot、Janine Cossy

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02162

  日期：2016.9.16

  A convergent synthesis of one isomer of the C14–C29 fragment of mirabalin is disclosed. The key steps include a Marshall allenylation, a Mukaiyama aldol reaction and a Crimmins aldolization, which allow the control of 10 out of 25 stereogenic centers present in the molecule.

  公开了米拉巴林C14–C29片段的一个异构体的会聚合成。关键步骤包括马歇尔烯丙基化，Mukaiyama aldol反应和Crimmins aldolization，这可以控制分子中存在的25个立体异构中心中的10个。
• Total Synthesis of Macbecin I
  作者：Justin K. Belardi、Glenn C. Micalizio

  DOI：10.1002/anie.200800400

  日期：2008.5.13