(S)-(3-methyltetrahydro-2H-pyran-3-yl)methanol | 1123787-18-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: (S)-(3-methyltetrahydro-2H-pyran-3-yl)methanol
• 英文别名: [(3S)-3-methyloxan-3-yl]methanol
• CAS: 1123787-18-7
• 化学式: C₇H₁₄O₂
• 分子量: 130.187
• InChiKey: ZDUYVBQDMRAWBD-ZETCQYMHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-3-羟甲基氧杂环丁烷 在 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 草酰氯 、 ruthenium(III) trichloride hydrate 、 (R)-6,6’-bis(1-pyranyl)-1,1'-spirobiindane-7,7’-diyl hydrogenphosphate 作用下， 以 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (S)-(3-methyltetrahydro-2H-pyran-3-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  氧杂环丁烷的不对称化有机催化对映体选择性合成1,4-二恶烷和其他氧杂杂环

  摘要：

  通过氧杂环丁烷的有机催化对映选择性去对称化，已经开发了一种新的手性1,4-二恶烷和其他氧杂杂环的不对称合成方法。这种温和的过程以极高的效率和对映选择性进行，以建立四级立体中心。该方法是对现有但有限的合成这些氧杂杂环的策略的补充。

  DOI：

  10.1002/anie.201509888

文献信息

• Loy, Rebecca N.; Jacobsen, Eric N., Journal of the American Chemical Society, 2009, vol. 131, p. 2786 - 2787
  作者：Loy, Rebecca N.、Jacobsen, Eric N.

  DOI：——

  日期：——
• Organocatalytic Enantioselective Synthesis of 1,4-Dioxanes and Other Oxa-Heterocycles by Oxetane Desymmetrization
  作者：Wen Yang、Jianwei Sun

  DOI：10.1002/anie.201509888

  日期：2016.1.26

  A new asymmetric synthesis of chiral 1,4‐dioxanes and other oxa‐heterocycles has been developed by means of organocatalytic enantioselective desymmetrization of oxetanes. This mild process proceeds with exceedingly high efficiency and enantioselectivity to establish the quaternary stereocenters. This method complements the existing, yet limited, strategies for the synthesis of these oxa‐heterocycles

  通过氧杂环丁烷的有机催化对映选择性去对称化，已经开发了一种新的手性1,4-二恶烷和其他氧杂杂环的不对称合成方法。这种温和的过程以极高的效率和对映选择性进行，以建立四级立体中心。该方法是对现有但有限的合成这些氧杂杂环的策略的补充。