6-Methyl-2-oxo-1,6,8-triazatricyclo[7.4.0.0^{3,7}]trideca-3(7),4,8,10,12-pentaene-5-carboxylic acid | 724738-59-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶并嘧啶类
• 英文名称: 6-Methyl-2-oxo-1,6,8-triazatricyclo[7.4.0.0^{3,7}]trideca-3(7),4,8,10,12-pentaene-5-carboxylic acid
• 英文别名: 6-methyl-2-oxo-1,6,8-triazatricyclo[7.4.0.03,7]trideca-3(7),4,8,10,12-pentaene-5-carboxylic acid
• CAS: 724738-59-4
• 化学式: C₁₂H₉N₃O₃
• mdl: MFCD04153956
• 分子量: 243.222
• InChiKey: BHMLNQBJJMJWKY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.083
• 拓扑面积：
  74.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-Methyl-2-oxo-1,6,8-triazatricyclo[7.4.0.0^{3,7}]trideca-3(7),4,8,10,12-pentaene-5-carboxylic acid 、 对氯苯胺 在 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以89 %的产率得到N-(4-chlorophenyl)-1-methyl-4-oxo-1,4-dihydropyrido[1,2-a]pyrrolo[2,3-d]pyrimidine-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  具有作为 SARS-CoV-2-MPro 抑制剂有效活性的新型合成羧酰胺连接的吡啶并吡咯并嘧啶的体外和计算研究。

  摘要：

  COVID-19 的一个重要目标是 SARS-CoV-2 (Mpro) 的主要蛋白酶。为了靶向该受体，设计、合成了一组具有末端羧酰胺片段的新型吡啶并[1,2-a]吡咯并[2,3-d]嘧啶，并将其作为创建有效泛的初始基序-冠状病毒抑制剂。因此，已引入九种衍生物 (21-29) 用于体外测定，以评估其使用 Vero 细胞对 COVID-19 病毒的抗病毒活性和细胞毒性作用。获得的数据显示，这些衍生物中的大多数显示出有效的细胞抗 COVID-19 活性，并在两种不同浓度下阻止病毒生长超过 90%，对 Vero 细胞的细胞毒性作用较弱甚至没有检测到。广泛的分子对接模拟强调了新化合物在 Mpro 结合口袋内的适当非共价相互作用，作为其抗病毒活性的潜在靶标。针对病毒 Mpro 靶标的所有合成衍生物的体外测定表明，化合物 25 和 29 在低微摩尔浓度下具有良好的抑制活性，IC50 值。分子动力学模拟结果预测了化合物

  DOI：

  10.1039/d2ra04015h