2--2-(trimethylsiloxy)-cyclobutanone | 62248-60-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2--2-(trimethylsiloxy)-cyclobutanone
• 英文别名: 2-[(trimethylsiloxy)benzyl]-2-(trimethylsiloxy)cyclobutanone；2-(phenyl(trimethylsilyloxy)methyl)-2-(trimethylsilyloxy)cyclobutanone；2-trimethylsiloxy-2-(1-trimethylsiloxy(phenyl)methyl)cyclobutanone；2-[Phenyl(trimethylsilyloxy)methyl]-2-trimethylsilyloxycyclobutan-1-one
• CAS: 62248-60-6
• 化学式: C₁₇H₂₈O₃Si₂
• 分子量: 336.579
• InChiKey: HJPCECIXRWXCAT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  360.8±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.01±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.53
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2--2-(trimethylsiloxy)-cyclobutanone 在 三氟乙酸 作用下， 以97%的产率得到3-羟基-2-苯基-2-环戊烯酮
  参考文献：
  名称：

  Ring expansion and cleavage of succinoin derivatives. Geminal acylation, reductive succinoylation, and stereoselective spiro annelation methods

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00318a035
• 作为产物：
  描述：

  二(三甲基硅氧基)环丁烯 、 Trimethyl-[phenyl(trimethylsilyloxy)methoxy]silane 在 四氯化钛 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以75%的产率得到2--2-(trimethylsiloxy)-cyclobutanone
  参考文献：
  名称：

  Ring expansion and cleavage of succinoin derivatives. Geminal acylation, reductive succinoylation, and stereoselective spiro annelation methods

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00318a035

文献信息

• Chemoselective Aldol Reaction of Silyl Enolates Catalyzed by MgI₂ Etherate
  作者：Wei-Dong Z. Li、Xing-Xian Zhang

  DOI：10.1021/ol026585e

  日期：2002.10.1

  Mukaiyama-type aldol coupling of typical silyl enolates 2-4 with aryl or vinyl aldehydes and acetals was realized in the presence of 1-5 mol % of MgI(2) etherate (1) in a mild, efficient, and highly chemoselective manner. Iodide counterion, weakly coordinating peripheral ethereal ligands (Et(2)O) of Mg(II), and a noncoordinating reaction media (i.e. CH(2)Cl(2)) are among the critical factors for the

  在存在1-5 mol％的MgI（2）醚化物（1）的情况下，以温和，有效和高度化学选择性的方式实现了典型的甲硅烷基烯醇盐2-4与芳基或乙烯基醛和缩醛的Mukaiyama型羟醛偶联。碘化物抗衡离子，弱配位的Mg（II）的外围醚配体（Et（2）O）和非配位的反应介质（即CH（2）Cl（2））是该催化系统独特反应性的关键因素。[反应：看文字]
• Lewis Base-Catalysed Mukaiyama–Aldol Reaction of Trimethylsilyl Enolates with Aldehydes
  作者：Xingxian Zhang、Junchen Shi、Shenghui Hu

  DOI：10.3184/030823410x12733354109885

  日期：2010.5

  efficient Mukaiyama-type aldol reaction of three typical silyl enolates, such as 1-(trimethylsiloxy)-1-methoxy-2-methyl-2-propene, 1-phenyl-1-trimethylsilyloxyethene and 1, 2-bis(trimethylsiloxy)cyclobutene, with aryl aldehydes and α,β–unsaturated aldehydes catalysed by 5 mol% of Lewis base catalyst 4-O2NPhOMgI in dichloromethane is described. The reaction proceeds under mild reaction conditions in good

  三种典型甲硅烷基烯醇化物的高效 Mukaiyama 型羟醛反应，如 1-(三甲基甲硅烷氧基)-1-甲氧基-2-甲基-2-丙烯、1-苯基-1-三甲基甲硅烷氧基乙烯和 1, 2-双(三甲基甲硅烷氧基)环丁烯，描述了芳基醛和 α,β-不饱和醛由 5 mol% 的路易斯碱催化剂 4-O2NPhOMgI 在二氯甲烷中催化。该反应在温和的反应条件下以良好至极好的产率进行。
• Acid‐Promoted Ring Opening of α‐Hydroxyl Cyclobutanones: A Novel and Facile One‐Pot Synthesis of Nitrile Derivatives
  作者：Xingxian Zhang、Weidong Z. Li

  DOI：10.1080/00397910500334629

  日期：2006.2.1

  Abstract A facile one‐pot synthesis of nitriles via a ring‐opening reaction of cyclobutanone adducts with hydroxylamine hydrochloride was developed.

  摘要 通过环丁酮加合物与盐酸羟胺的开环反应，开发了一种简便的一锅法合成腈。
• Facile and Efficient Synthesis of γ-Lactone and Butenolide Derivatives
  作者：Xingxian Zhang、Jincai Guo、Shenghui Hu

  DOI：10.1080/00397911.2010.527421

  日期：2012.6

  Abstract An efficient Baeyer–Villiger rearrangement of cyclobutanone derivatives was investigated. One-pot synthesis of keto-δ-lactone from the Baeyer–Villiger rearrangement products was developed. Meanwhile, the synthetic useful γ-lactone and butenolide derivatives could be easily prepared. GRAPHICAL ABSTRACT

  摘要 研究了环丁酮衍生物的有效 ​​Baeyer-Villiger 重排。开发了从 Baeyer-Villiger 重排产物中一锅法合成酮-δ-内酯。同时，合成有用的γ-内酯和丁烯内酯衍生物可以很容易地制备。图形概要
• Fluoride ion catalyzed aldol reaction between enol silyl ethers and carbonyl compounds
  作者：Eiichi Nakamura、Makoto Shimizu、Isao Kuwajima、J. Sakata、K. Yokoyama、R. Noyori

  DOI：10.1021/jo00155a003

  日期：1983.4