1-methyl-3-(N-methylanilino)indole | 30065-72-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 1-methyl-3-(N-methylanilino)indole
• 英文别名: 3-(N'-methyl-N'-phenylamino)-N-methylindole；1-Methyl-3-(N-methylanilino)-indol；1-Methyl-3-(methylphenylamino)-indol；methyl-(1-methyl-indol-3-yl)-phenyl-amine；N,1-dimethyl-N-phenyl-1H-indol-3-amine；N,1-dimethyl-N-phenylindol-3-amine
• CAS: 30065-72-6
• 化学式: C₁₆H₁₆N₂
• 分子量: 236.316
• InChiKey: SODMFEPJESDXAB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  77.5-79.0 °C(Solv: hexane (110-54-3))
• 沸点：
  401.4±18.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.05±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  8.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  di-(N-methyl-N-phenylamino)-acetylene 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 氘代丙酮 、 水 、 丙酮 为溶剂， 以71%的产率得到1-methyl-3-(N-methylanilino)indole
  参考文献：
  名称：

  一种新型的合成二氨基乙炔的方法：芳香族和脂肪族亚胺二胺的结构表征和反应性

  摘要：

  可以通过锂化2,2-二溴-1,1-乙二胺来方便地制备具有可变取代模式的富电子二氨基炔烃；炔烃是由中间体LiBr-亚乙烯基的Fritsch-Buttenberg-Wiechell重排形成的。介绍了二氨基炔烃的前两个X射线晶体结构，这些结构显示了NC 3平面几乎垂直的方向。

  DOI：

  10.1002/chem.201002211

文献信息

• Scope and Mechanism of Palladium-Catalyzed Amination of Five-Membered Heterocyclic Halides
  作者：Mark W. Hooper、Masaru Utsunomiya、John F. Hartwig

  DOI：10.1021/jo0266339

  日期：2003.4.1

  Detailed studies have been conducted to determine the activity of palladium catalysts for the amination of five-membered heterocyclic halides and to determine the factors that control the scope of this reaction. Palladium-catalyzed aminations of the electron-rich furanyl, thiophenyl, and indolyl halides and of the related 2-halogenated thiazoles, benzimidazole, and benzoxazole have been shown to occur

  已经进行了详细的研究，以确定钯催化剂对五元杂环卤化物胺化的活性，并确定控制该反应范围的因素。富电子的呋喃基，噻吩基和吲哚基卤化物以及相关的2-卤代噻唑，苯并咪唑和苯并恶唑的钯催化胺化反应均与一部分胺一起发生。测试了钯前体和P（t）Bu（3）的各种组合作为3-溴噻吩与N-甲基苯胺反应的催化剂，最快的反应是Pd（I）二聚体[PdBr（P（t）Bu） （3））]（2）。噻唑，苯并咪唑和苯并恶唑的最快胺化反应发生在三氟乙酸钯和P（t）Bu（3）的组合催化下。
• Farfan, Norberto; Hernandez, J. Manuel; Joseph-Nathan, Pedro, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1990, vol. 27, # 6, p. 1745 - 1749
  作者：Farfan, Norberto、Hernandez, J. Manuel、Joseph-Nathan, Pedro、Contreras, Rosalinda

  DOI：——

  日期：——