methyl (R)-4-benzyl-5-oxooxepane-4-carboxylate | 1310218-15-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环己烷
• 英文名称: methyl (R)-4-benzyl-5-oxooxepane-4-carboxylate
• 英文别名: methyl (4R)-4-benzyl-5-oxooxepane-4-carboxylate
• CAS: 1310218-15-5
• 化学式: C₁₅H₁₈O₄
• 分子量: 262.306
• InChiKey: ZPUBAJIOBGRLBW-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  四氢吡喃酮 、 methyl 2-diazohydrocinnamate 在 三甲基铝 、 (R)-3,3'-bis(trimethylsilyl)-[1,1']-binaphthyl-2,2'-diol 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 methyl (R)-4-benzyl-5-oxooxepane-4-carboxylate 、 methyl (S)-4-benzyl-5-oxooxepane-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  手性铝路易斯酸催化α-重氮乙酸酯去对称环己酮不对称扩环

  摘要：

  由 Me(3)Al 和 3,3'-双(三甲基甲硅烷基)-BINOL 以 2:1 的比例组成的手性铝路易斯酸催化剂被发现可促进环己酮与 α-取代的 α-重氮乙酸酯的新型催化不对称扩环，得到具有全碳四元中心的七元环。将该策略应用于 4-取代环己酮为带有远程 α,δ-手性中心的环庚酮的催化去对称不对称结构开辟了一条新途径。

  DOI：

  10.1021/ja202070j

文献信息

• Desymmetrizing Asymmetric Ring Expansion of Cyclohexanones with α-Diazoacetates Catalyzed by Chiral Aluminum Lewis Acid
  作者：Takuya Hashimoto、Yuki Naganawa、Keiji Maruoka

  DOI：10.1021/ja202070j

  日期：2011.6.15

  in a 2:1 ratio was found to promote novel catalytic asymmetric ring expansion of cyclohexanone with α-substituted α-diazoacetates to give seven-membered rings with an all-carbon quaternary center. Application of this strategy to 4-substituted cyclohexanones opened up a novel way for the catalytic desymmetrizing asymmetric construction of cycloheptanones bearing remote α,δ-chiral centers.

  由 Me(3)Al 和 3,3'-双(三甲基甲硅烷基)-BINOL 以 2:1 的比例组成的手性铝路易斯酸催化剂被发现可促进环己酮与 α-取代的 α-重氮乙酸酯的新型催化不对称扩环，得到具有全碳四元中心的七元环。将该策略应用于 4-取代环己酮为带有远程 α,δ-手性中心的环庚酮的催化去对称不对称结构开辟了一条新途径。