(3R,4S)-3-ethenyl-1-(4-methoxyphenyl)-4-pyridin-3-ylazetidin-2-one | 109387-96-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (3R,4S)-3-ethenyl-1-(4-methoxyphenyl)-4-pyridin-3-ylazetidin-2-one
• CAS: 109387-96-4
• 化学式: C₁₇H₁₆N₂O₂
• 分子量: 280.326
• InChiKey: JSFNSGZHZZAUEV-HZPDHXFCSA-N

物化性质

• 沸点：
  522.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.245±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-<(4-methoxyphenyl)iminomethyl>pyridine 、 2-丁烯酰氯 在 三乙胺 作用下， 以52%的产率得到(3R,4S)-3-ethenyl-1-(4-methoxyphenyl)-4-pyridin-3-ylazetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  3-乙烯基-4-取代的2-氮杂环丁烷酮的新型化学转化

  摘要：

  描述了涉及抗马尔科夫尼科夫加成反应的α-乙烯基-β-内酰胺的转化。的PdCl的动作2 CuClO 2上的乙烯基通向终端醛而不是预期的甲基酮。通过还原该醛基，然后将伯羟基转化为氯衍生物而制得的中间体以高收率重排为1，2-二芳基-3-羰基甲氧基吡咯烷。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)85371-x

文献信息

• A novel chemical transformation of 3-vinyl-4-substituted-2-azetidinones
  作者：Ajay K Bose、Lalitha Krishnan、Dilip R Wagle、Magnar S Manhas

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85371-x

  日期：1986.1

  Transformation of α-vinyl-β-lactams involving an anti-Markovnikov addition reaction is described. The action of PdCl2CuClO2 on the vinyl group leads to terminal aldehydes instead of the expected methyl ketones. The intermediate prepared by the reduction of this aldehyde group followed by conversion of the primary hydroxyl group to a chloro derivative was rearranged in good yield to a 1,2-diaryl-3-car

  描述了涉及抗马尔科夫尼科夫加成反应的α-乙烯基-β-内酰胺的转化。的PdCl的动作2 CuClO 2上的乙烯基通向终端醛而不是预期的甲基酮。通过还原该醛基，然后将伯羟基转化为氯衍生物而制得的中间体以高收率重排为1，2-二芳基-3-羰基甲氧基吡咯烷。