N-(2-(4-fluorophenyl)-2-(phenylamino)ethyl)-4-methylbenzenesulfonamide | 1374142-50-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-(4-fluorophenyl)-2-(phenylamino)ethyl)-4-methylbenzenesulfonamide
• 英文别名: N-[2-anilino-2-(4-fluorophenyl)ethyl]-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 1374142-50-3
• 化学式: C₂₁H₂₁FN₂O₂S
• 分子量: 384.474
• InChiKey: MJPCRALSFSNFLC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  66.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-(4-fluorophenyl)-2-(phenylamino)ethyl)-4-methylbenzenesulfonamide 、 偶氮二甲酸二苄酯 在 (R_a)-4-hydroxy-2,6-bis(2,4,6-tricyclohexylphenyl)dinaphtho-[1,3,2]dioxaphosphepine 4-oxide 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 12.0h， 以48%的产率得到(S)-N-(2-(4-fluorophenyl)-2-(phenylamino)ethyl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  通过苯胺的有机催化不对称亲电胺化动力学拆分 1,2-二胺

  摘要：

  1,2-二胺的有效动力学拆分 (KR) 协议已通过手性磷酸催化实现的苯胺不对称亲电胺化开发。多种取代的 1,2-二胺与该方法兼容，可生成具有高对映选择性（s因子高达 218）的回收起始材料和胺化产物。值得注意的是，该方法适用于带有 α-叔胺部分的 1,2-二胺的动力学拆分，这代表了此类 1,2-二胺的第一个 KR。引入的肼基团的轻松去除和N-芳基的氧化裂解以释放游离伯胺证明了该方法的价值。

  DOI：

  10.1002/cjoc.202200125
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-氟苯基)-2-硝基乙烯 在 sodium tetrahydroborate 、 nickel(II) chloride hexahydrate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 N-(2-(4-fluorophenyl)-2-(phenylamino)ethyl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  通过苯胺的有机催化不对称亲电胺化动力学拆分 1,2-二胺

  摘要：

  1,2-二胺的有效动力学拆分 (KR) 协议已通过手性磷酸催化实现的苯胺不对称亲电胺化开发。多种取代的 1,2-二胺与该方法兼容，可生成具有高对映选择性（s因子高达 218）的回收起始材料和胺化产物。值得注意的是，该方法适用于带有 α-叔胺部分的 1,2-二胺的动力学拆分，这代表了此类 1,2-二胺的第一个 KR。引入的肼基团的轻松去除和N-芳基的氧化裂解以释放游离伯胺证明了该方法的价值。

  DOI：

  10.1002/cjoc.202200125

文献信息

• Nucleophilic ring opening of aziridines with amines under catalyst- and solvent-free conditions
  作者：Yi-Yong Huang、Zong-Chao Lv、Xing Yang、Zhao-Lei Wang、Xiao-Xue Zou、Zhen-Ni Zhao、Fei Chen

  DOI：10.1039/c6gc03144g

  日期：——

  The aza-addition of aziridines for vicinal-diamines was firstly disclosed under catalyst- and solvent-free conditions. Various aryl, alkyl and meso-bicyclic aziridines with a Ts-protecting group were tolerated, and aromatic amine-nucleophiles containing...

  首先公开了在无催化剂和无溶剂条件下氮丙啶对邻位二胺的氮杂加成。可以耐受具有Ts保护基的各种芳基，烷基和内双环氮丙啶，并且含有...
• Efficient and regioselective ring-opening of arylaziridines with alcohols, thiols, amines and N-heteroaromatic compounds using sulphated zirconia
  作者：Josep Llaveria、Araceli Espinoza、Guillermo Negrón、M. Isabel Matheu、Sergio Castillón

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.03.014

  日期：2012.5

  Sulphated zirconia is an efficient catalyst for the regioselective ring-opening of aryl-substituted aziridines. This heterogeneous catalyst can be used several times without loss of activity and is compatible with a variety of acid sensitive and slightly basic nucleophiles.

  硫酸化氧化锆是芳基取代的氮丙啶的区域选择性开环的有效催化剂。这种非均相催化剂可以使用几次而不会失去活性，并且与多种对酸敏感的和稍碱性的亲核试剂相容。
• B2(OH)4-Mediated Reductive Ring-Opening of N-Tosyl Aziridines by Nitroarenes: A Green and Regioselective Access to Vicinal Diamines
  作者：Mengni Pan、Yue Shen、Yang Li、Chaoren Shen、Wanfang Li

  DOI：10.1021/acs.joc.4c00591

  日期：2024.6.21

  The nucleophilic ring-opening of aziridine derivatives provides an important synthetic tool for the preparation of various β-functionalized amines. Amines as nucleophiles are employed to prepare synthetically useful 1,2-diamines in the presence of various catalysts or activators. Herein, the B2(OH)4-mediated reductive ring-opening transformation of N-tosyl aziridines by nitroarenes was developed. This

  氮丙啶衍生物的亲核开环为制备各种β-官能化胺提供了重要的合成工具。胺作为亲核试剂用于在各种催化剂或活化剂存在下制备合成有用的1,2-二胺。在此，开发了B 2 (OH) 4介导的硝基芳烃对N-甲苯磺酰基氮丙啶的还原开环转化。该水性方案采用硝基芳烃作为廉价且容易获得的氨基源，并在无外部催化剂的条件下进行。对照实验和DFT计算表明硝基芳烃通过N-芳基硼酰胺酸( E )原位还原为芳基胺，并通过所得芳基胺对N-甲苯磺酰基氮丙啶进行S N 1型开环，具有高区域选择性。