(1Z)-N'-hydroxy-2-phenyl-2-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)ethanimidamide | 123837-01-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: (1Z)-N'-hydroxy-2-phenyl-2-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)ethanimidamide
• 英文别名: N'-hydroxy-2-phenyl-2-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)ethanimidamide；N'-hydroxy-2-(oxan-2-yloxy)-2-phenylethanimidamide
• CAS: 123837-01-4；875898-62-7
• 化学式: C₁₃H₁₈N₂O₃
• 分子量: 250.298
• InChiKey: VMFUVRVSMBFNEG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  77.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1Z)-N'-hydroxy-2-phenyl-2-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)ethanimidamide 在 盐酸 、 manganese(IV) oxide 、 4 A molecular sieve 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 3-(3-benzoyl-1,2,4-oxadiazol-5-yl)quinuclidine
  参考文献：
  名称：

  毒蕈碱胆碱能受体的新型基于奎尼丁的配体。

  摘要：

  最近对阿尔茨海默氏病患者的临床研究表明，只有对毒蕈碱样皮质受体表现出高功效的药物才能产生令人鼓舞的结果。本文介绍了新型奎宁环胺基毒蕈碱激动剂的设计，合成和生化特性，这些激动剂可以轻松渗透到中枢神经系统中，并且能够在皮质部位发挥高效作用。通过使用能够测量受体亲和力并预测皮质功效的生化测定法，已发现恶二唑环和相关的杂环可以作为在几种已知毒蕈碱配体中发现的酯部分的生物立体替代物。在这一系列化合物中，存在的化合物的功效范围从高效激动剂到部分激动剂，再到具有与传统季铵配体相当或更高亲和力的拮抗剂。与最近的分子生物学研究一致，结构活性趋势是根据激动剂和拮抗剂的独立结合位点来解释的，其中H-键相互作用表征激动剂行为，而亲脂性结合表征拮抗剂行为。因此，氨基恶二唑部分具有针对激动剂分布进行优化的结构特征。根据激动剂和拮抗剂的单独结合位点来解释结构活性趋势，其中H-键相互作用表征激动剂行为，而亲脂性结合表征拮

  DOI：

  10.1021/jm00166a008
• 作为产物：
  描述：

  benzaldehyde cyanohydrin (pyranyl ether) 在 盐酸羟胺 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 (1Z)-N'-hydroxy-2-phenyl-2-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)ethanimidamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] 1,3-DISUBSTITUTED HETEROARYL NMDA/NR2B ANTAGONISTS
  [FR] ANTAGONISTES DE NMDA/NR2B À BASE D'HÉTÉROARYLES 1,3-DISUBSTITUÉS

  摘要：

  公开号：

  WO2006017409A3

文献信息

• 1,3-Disubstituted Heteroaryl Nmda/Nr2b Antagonists
  申请人：Layton E. Mark

  公开号：US20070293515A1

  公开（公告）日：2007-12-20

  Compounds represented by Formula I: (wherein A, B, D, P, Q, R 1 , R 2 , R 3 , W and Y are described herein) or pharmaceutically acceptable salts thereof, are effective as NMDA/NR2B antagonists useful for treating neurological conditions such as, for example, pain, Parkinson's disease, Alzheimer's disease, epilepsy, depression, anxiety, ischemic brain injury including stroke, and other conditions.

  公式I所代表的化合物（其中A、B、D、P、Q、R1、R2、R3、W和Y的描述如下）或其药学上可接受的盐，可作为有效的NMDA / NR2B拮抗剂，用于治疗神经系统疾病，例如疼痛，帕金森病，阿尔茨海默病，癫痫，抑郁症，焦虑症，缺血性脑损伤包括中风和其他疾病。
• SAUNDER, JOHN;CASSIDY, MARK;FREEDMAN, STEPHEN B.;HARLEY, ELIZABETH A.;IVE+, J. MED. CHEM., 33,(1990) N, C. 1128-1138
  作者：SAUNDER, JOHN、CASSIDY, MARK、FREEDMAN, STEPHEN B.、HARLEY, ELIZABETH A.、IVE+

  DOI：——

  日期：——
• [EN] 1,3-DISUBSTITUTED HETEROARYL NMDA/NR2B ANTAGONISTS<br/>[FR] ANTAGONISTES DE NMDA/NR2B À BASE D'HÉTÉROARYLES 1,3-DISUBSTITUÉS
  申请人：MERCK & CO INC

  公开号：WO2006017409A3

  公开（公告）日：2006-11-30
• Novel quinuclidine-based ligands for the muscarinic cholinergic receptor
  作者：John Saunders、Mark Cassidy、Stephen B. Freedman、Elizabeth A. Harley、Leslie L. Iversen、Clare Kneen、Angus M. MacLeod、Kevin J. Merchant、Roger J. Snow、Raymond Baker

  DOI：10.1021/jm00166a008

  日期：1990.4

  been discovered that an oxadiazole ring and related heterocycles can function as bioisosteric replacements for the ester moiety found in several known muscarinic ligands. Within this series there exist compounds which span the efficacy range from high-efficacy agonist through partial agonists to antagonists with affinity comparable or superior to that of classical quaternary ammonium ligands. Consistent

  最近对阿尔茨海默氏病患者的临床研究表明，只有对毒蕈碱样皮质受体表现出高功效的药物才能产生令人鼓舞的结果。本文介绍了新型奎宁环胺基毒蕈碱激动剂的设计，合成和生化特性，这些激动剂可以轻松渗透到中枢神经系统中，并且能够在皮质部位发挥高效作用。通过使用能够测量受体亲和力并预测皮质功效的生化测定法，已发现恶二唑环和相关的杂环可以作为在几种已知毒蕈碱配体中发现的酯部分的生物立体替代物。在这一系列化合物中，存在的化合物的功效范围从高效激动剂到部分激动剂，再到具有与传统季铵配体相当或更高亲和力的拮抗剂。与最近的分子生物学研究一致，结构活性趋势是根据激动剂和拮抗剂的独立结合位点来解释的，其中H-键相互作用表征激动剂行为，而亲脂性结合表征拮抗剂行为。因此，氨基恶二唑部分具有针对激动剂分布进行优化的结构特征。根据激动剂和拮抗剂的单独结合位点来解释结构活性趋势，其中H-键相互作用表征激动剂行为，而亲脂性结合表征拮