(R)-2-phenyl-2-(phenylamino)ethan-1-ol | 119492-43-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (R)-2-phenyl-2-(phenylamino)ethan-1-ol
• 英文别名: (2R)-2-phenyl-2-(phenylamino)ethan-1-ol；(2R)-2-anilino-2-phenylethanol
• CAS: 119492-43-2
• 化学式: C₁₄H₁₅NO
• 分子量: 213.279
• InChiKey: SZYXTSZZPUQJNB-AWEZNQCLSA-N

物化性质

• 沸点：
  376.2±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.156±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(phenylamino)-2-phenylethanol 在 (R_a)-4-hydroxy-2,6-bis(2,4,6-tricyclohexylphenyl)dinaphtho-[1,3,2]dioxaphosphepine 4-oxide 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (R)-2-phenyl-2-(phenylamino)ethan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  通过苯胺的不对称胺化对 N-芳基 β-氨基醇进行动力学拆分

  摘要：

  的有效动力学拆分ñ -芳基β氨基醇已经开发经由非对称段苯胺-aminations与偶氮二羧酸盐能够通过手性磷酸催化。这种方法提供了广泛的底物范围和高动力学分辨率性能。对照实验支持 NH 和 OH 基团在这些反应中的关键作用。

  DOI：

  10.1039/d1cc03117a

文献信息

• Asymmetric Hydrolytic and Aminolytic Kinetic Resolution of Racemic Epoxides using Recyclable Macrocyclic Chiral Cobalt(III) Salen Complexes
  作者：Rajkumar Tak、Manish Kumar、Tusharkumar Menapara、Naveen Gupta、Rukhsana I. Kureshy、Noor-ul H. Khan、E. Suresh

  DOI：10.1002/adsc.201700788

  日期：2017.11.23

  New chiral macrocyclic cobalt(III) salen complexes were synthesized and used as catalyst for the asymmetric kinetic resolution (AKR) of terminal epoxides and glycidyl ethers with aromatic/aliphatic amines and water as nucleophiles. This is the first occasion where a Co(III) salen complex demonstrated its ability to catalyze AKR as well as hydrolytic kinetic resolution (HKR) reactions. Excellent enantiomeric

  合成了新的手性大环钴（III）salen络合物，并用作端环氧化物和缩水甘油醚与芳香族/脂肪族胺和水为亲核试剂的不对称动力学拆分（AKR）的催化剂。这是Co（III）salen配合物首次证明其催化AKR以及水解动力学拆分（HKR）反应的能力。通过在室温下在二氯甲烷中使用手性Co（III）salen络合物，可实现定量的优异环氧化物，相应的氨基醇和二醇（至多99％）的出色的对映异构体过量。该方案进一步扩展为合成两个重要的药物分子，即（S）-普萘洛尔和（R）-萘哌地尔。还探索了使用二氧化碳作为绿色可再生C 1来源合成手性纯二醇和手性环状碳酸酯的催化体系。在保持对映选择性的情况下，将催化剂循环使用多达5个催化循环。
• Magnetic Nano Fe3O4 Catalyzed Solvent-Free Stereo- and Regioselective ­Aminolysis of Epoxides by Amines; a Green Method for the Synthesis of β-Amino Alcohols
  作者：Srinivasarao Babu、Amit Kumar、Ramarao Parella

  DOI：10.1055/s-0033-1340844

  日期：——

  We report the use of magnetic nano Fe3O4 as a mild heterogeneous catalyst for the aminolysis of epoxides with amines. The approach constitutes a green method for the formation of a variety of β-amino alcohols with very high stereo- and regioselectivity under solvent-free and ambient reaction conditions. The aminolysis of chiral epoxides with amines gave the corresponding chiral β-amino alcohols with

  我们报告了使用磁性纳米 Fe3O4 作为温和的多相催化剂，用于环氧化物与胺的氨解。该方法构成了一种在无溶剂和环境反应条件下形成具有非常高立体选择性和区域选择性的各种 β-氨基醇的绿色方法。手性环氧化物与胺的氨解得到相应的手性 β-氨基醇，立体化学完全反转。磁性纳米Fe3O4催化剂易于回收和循环利用。
• [EN] A CRYSTALLINE METAL ORGANIC FRAMEWORK<br/>[FR] STRUCTURE ORGANOMÉTALLIQUE CRISTALLINE
  申请人：FUNDACIO INSTITUT CATALA DINVESTIGACIO QUIM ICIQ

  公开号：WO2018073400A1

  公开（公告）日：2018-04-26

  The present invention relates to a crystalline metal organic framework which comprises repeating units of formula (RR)-(IA)or (SS)-(IA)or (RS)-(IA) or (SR)-(IA); or alternatively of formula (RR)-(IB) or (SS)-(IB) or (RS)-(IB) or (SR)-(IB) and acomposition containing it. It also relates to processes for their preparation and theiruses as a separation agent and as a catalyst.

  本发明涉及一种结晶金属有机框架，其包含由公式(RR)-(IA)或(SS)-(IA)或(RS)-(IA)或(SR)-(IA)的重复单元组成；或者由公式(RR)-(IB)或(SS)-(IB)或(RS)-(IB)或(SR)-(IB)的重复单元组成，以及含有它的组合物。还涉及它们的制备过程以及它们作为分离剂和催化剂的用途。
• Green Regio- and Enantioselective Aminolysis Catalyzed by Graphite and Graphene Oxide under Solvent-Free Conditions
  作者：Maria Rosaria Acocella、Luciana D'Urso、Mario Maggio、Gaetano Guerra

  DOI：10.1002/cctc.201600241

  日期：2016.6.7

  The ring‐opening reactions of epoxides with amines were efficiently and regioselectively catalyzed by high‐surface‐area graphite and graphene oxide under metal‐free and solvent‐free conditions. For epoxides without aryl groups, catalytic activity was observed only for graphene oxide, and hence, the activity must have been due to its acidic groups. For styrene oxide, instead, graphite and graphene oxide

  在无金属和无溶剂条件下，高表面积的石墨和氧化石墨烯可有效地和区域选择性地催化环氧化物与胺的开环反应。对于不具有芳基的环氧化物，仅对氧化石墨烯观察到催化活性，因此，该活性必须归因于其酸性基团。相反，对于氧化苯乙烯，石墨和氧化石墨烯表现出相当相似的催化活性，因此，活性主要是由于与石墨π系统的π堆积相互作用而使亲电子环氧化物活化。所描述的氨解过程是绿色且廉价的，因为催化剂可以被回收和再循环而不损失效率。而且，
• Differentiation of Epoxide Enantiomers in the Confined Spaces of an Homochiral Cu(II) Metal‐Organic Framework by Kinetic Resolution
  作者：Juanjo Cabezas‐Giménez、Vanesa Lillo、José Luis Núñez‐Rico、M. Nieves Corella‐Ochoa、Jesús Jover、José Ramón Galán‐Mascarós、Anton Vidal‐Ferran

  DOI：10.1002/chem.202101367

  日期：2021.12.6

  The homochiral metal-organic framework TAMOF-1 was used as a heterogeneous catalyst in the kinetic resolution of styrene oxide by ring opening reactions with anilines. The linear products underwent a second KR resulting in an amplification of the final stereoselectivity (subtractive Horeau amplification effect). Computational studies rationalized the two successive KR while providing a deep understanding

  纯手性金属有机骨架TAMOF-1被用作非均相催化剂，通过与苯胺的开环反应动力学拆分氧化苯乙烯。线性产物经历第二次 KR，导致最终立体选择性的放大（减法 Horeau 放大效应）。计算研究使两个连续的 KR 合理化，同时提供了对该过程的深入理解。