4-methoxybenzyl(2-nitrobenzyl)amine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methoxybenzyl(2-nitrobenzyl)amine
• 英文别名: N-(4-methoxybenzyl)-1-(2-nitrophenyl)methenamine；N-(4-methoxybenzyl)-1-(2-nitrophenyl)methamine；(4-Methoxybenzyl)(2-nitrobenzyl)amine；1-(4-methoxyphenyl)-N-[(2-nitrophenyl)methyl]methanamine
• 化学式: C₁₅H₁₆N₂O₃
• 分子量: 272.304
• InChiKey: YUMFEDPJTFIQCY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  67.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氰基肉桂酸 、 4-methoxybenzyl(2-nitrobenzyl)amine 在 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以74%的产率得到(E)-3-(4-cyanophenyl)-N-[(4-methoxyphenyl)methyl]-N-[(2-nitrophenyl)methyl]prop-2-enamide
  参考文献：
  名称：

  通过SPR评估系统设计，合成和鉴定N，N-二苄基肉桂酰胺（DBC）衍生物作为α-突触核蛋白原纤维的新型配体。

  摘要：

  由于α-syn聚集是PD广泛接受的生物标志物，因此大脑中α-突触核蛋白（α-syn）沉积的PET成像将成为早期诊断帕金森氏病（PD）的有效工具。但是，到目前为止，临床上尚无用于成像的必要PET示踪剂。铅化合物的发现是研究的第一步。在本文中，我们最初基于SPR技术建立了一个高通量的高效生物学评估系统，并通过该分析鉴定了新型N，N-二苄基肉桂酰胺（DBC）类化合物作为α-syn配体。这些化合物被证明对α-syn聚集体具有高亲和力（KD <10 nM），完全满足了PET探针的结合活性要求。这些DBC化合物在本文中首先被报道为α-syn配体，并且初步获得的结构已经被进一步修饰为F-标记的。其中，已获得具有1.03 nM（KD）的高亲和力示踪剂（5-41），表明其作为开发PET放射性示踪剂的新型先导化合物的潜力。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2020.115358
• 作为产物：
  描述：

  C₂₁H₂₇BN₂O₅ 在 silica gel 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 4-methoxybenzyl(2-nitrobenzyl)amine
  参考文献：
  名称：

  HBpin使用锌促进剂催化羰基化合物的硼氢化和还原胺化

  摘要：

  报道了在环境条件下由亚氨基吡啶负载的锌 (II) 络合物催化的醛和酮与 HBpin 的化学选择性硼氢化反应。

  DOI：

  10.1002/asia.202200013

文献信息

• Hydroboration and reductive amination of ketones and aldehydes with HBpin by a bench stable Pd(<scp>ii</scp>)-catalyst
  作者：Shreya Mahato、Parveen Rawal、Ajitrao Kisan Devadkar、Mayank Joshi、Angshuman Roy Choudhury、Bhaskar Biswas、Puneet Gupta、Tarun K. Panda

  DOI：10.1039/d1ob02339j

  日期：——

  palladium(II) complex [(κ4-1,2-C6H4(NCH–C6H4O)2}Pd] (1) supported by a dianionic salen ligand [1,2-C6H4(NCH–C6H4O)2]2− (L) was synthesised and used as a molecular pre-catalyst in the hydroboration of aldehydes and ketones. The molecular structure of Pd(II) complex 1 was established by single-crystal X-ray diffraction analysis. Complex 1 was tested as a competent pre-catalyst in the hydroboration of aldehydes

  由双阴离子salen配体[1,2-C 6支持的钯( II )配合物[(κ 4 -1,2-C 6 H 4 (N CH–C 6 H 4 O) 2 }Pd] ( 1 ) H 4 (N CH–C 6 H 4 O) 2 ] 2- ( L )被合成并用作醛酮硼氢化的分子预催化剂。单晶 X 射线衍射分析 配合物1在无溶剂条件下在环境温度下以优异的收率对醛和酮与频哪醇硼烷 (HBpin) 的硼氢化反应中作为有效的预催化剂进行测试，以生产相应的硼酸酯。此外，复杂的1被证明是在温和和无溶剂条件下用 HBpin 和伯胺还原胺化醛的有效催化剂，可提供高产率（高达 97%）的相应仲胺。两种协议都提供了高转化率、卓越的选择性和广泛的底物范围，从吸电子到给电子和杂环取代。基于密度泛函理论 (DFT) 的计算研究揭示了在 HBpin 存在下 Pd 催化羰基物质硼氢化的反应机制。该协议还揭示了 HBpin 在实现硼氢化反应中的双重作用。
• <i>N</i>,<i>N</i>-Bond-Forming Heterocyclization:  Synthesis of 3-Alkoxy-2<i>H</i>-indazoles
  作者：Aaron D. Mills、Musa Z. Nazer、Makhluf J. Haddadin、Mark J. Kurth

  DOI：10.1021/jo0524831

  日期：2006.3.31

  A one-step heterocyclization of o-nitrobenzylamines to 3-alkoxy-2H-indazoles is reported. The electronic nature of the nitrophenyl group, the steric and electronic nature of the R-1-functionalized benzylic amine, and the nature of the alcoholic solvent affect the efficiency of this heterocyclization reaction (similar to 40-90%).
• Design, synthesis and identification of N, N-dibenzylcinnamamide (DBC) derivatives as novel ligands for α-synuclein fibrils by SPR evaluation system
  作者：Yan-Fei Chen、Jiang Bian、Peng Zhang、Lu-Lu Bu、Yan Shen、Wen-Bo Yu、Xiu-Hong Lu、Xin Lin、De-Yong Ye、Jian Wang、Yong Chu

  DOI：10.1016/j.bmc.2020.115358

  日期：2020.4

  biologically evaluation system well in highthroughput based on SPR technology, and identified a novel class of N, N-dibenzylcinnamamide (DBC) compounds as α-syn ligands through the assay. These compounds were proved to have high affinities against α-syn aggregates (KD < 10 nM), which well met the requirement of binding activity for the PET probe. These DBC compounds were firstly reported as α-syn ligands herein

  由于α-syn聚集是PD广泛接受的生物标志物，因此大脑中α-突触核蛋白（α-syn）沉积的PET成像将成为早期诊断帕金森氏病（PD）的有效工具。但是，到目前为止，临床上尚无用于成像的必要PET示踪剂。铅化合物的发现是研究的第一步。在本文中，我们最初基于SPR技术建立了一个高通量的高效生物学评估系统，并通过该分析鉴定了新型N，N-二苄基肉桂酰胺（DBC）类化合物作为α-syn配体。这些化合物被证明对α-syn聚集体具有高亲和力（KD <10 nM），完全满足了PET探针的结合活性要求。这些DBC化合物在本文中首先被报道为α-syn配体，并且初步获得的结构已经被进一步修饰为F-标记的。其中，已获得具有1.03 nM（KD）的高亲和力示踪剂（5-41），表明其作为开发PET放射性示踪剂的新型先导化合物的潜力。
• Catalytic Hydroboration and Reductive Amination of Carbonyl Compounds by HBpin using a Zinc Promoter
  作者：Ravi Kumar、Parveen Rawal、Indrani Banerjee、Hari Pada Nayek、Puneet Gupta、Tarun K. Panda

  DOI：10.1002/asia.202200013

  日期：2022.3

  Chemoselective hydroboration of aldehydes and ketones with HBpin catalyzed by iminopyridine supported zinc(II) complex under ambient conditions is reported.

  报道了在环境条件下由亚氨基吡啶负载的锌 (II) 络合物催化的醛和酮与 HBpin 的化学选择性硼氢化反应。