4-methoxy-N-[2-(thiophen-2-yl)imidazo[1,2-a]pyridin-3-yl]-benzamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并吡啶类
• 英文名称: 4-methoxy-N-[2-(thiophen-2-yl)imidazo[1,2-a]pyridin-3-yl]-benzamide
• 英文别名: 4-methoxy-N-[2-(thiophen-2-yl)imidazo[1,2-a]pyridin-3-yl]benzamide；4-methoxy-N-(2-thiophen-2-ylimidazo[1,2-a]pyridin-3-yl)benzamide
• 化学式: C₁₉H₁₅N₃O₂S
• 分子量: 349.413
• InChiKey: VYKCRRXFKVASHV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  83.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-amino-N-(2-thienylmethyliden)pyridine 在 吡啶 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 4-methoxy-N-[2-(thiophen-2-yl)imidazo[1,2-a]pyridin-3-yl]-benzamide
  参考文献：
  名称：

  含δ-亚基的γ-氨基丁酸A型（GABA A）受体的咪唑并吡啶衍生物的结构-功能评价

  摘要：

  引入δ-选择性化合物1和2（DS1，化合物22； DS2，化合物16）作为含δ的GABA A型受体（GABA A R）的功能选择性调节剂。在我们手中，用重组GABA A R和化合物22进行的[ 3 H] EBOB结合实验没有显示δ选择性的证据，尽管就效力而言，对α4β3δ和α6β2/3δ受体的偏爱程度最低。为了描述δ偏好的结构决定因素，我们合成了DS1和DS2的25个导数，并研究了它们的构效关系（SAR）。我们的衍生品四个表现出对α6β3δ受体的选择性（29，38，39和41）。对于所有这些化合物，使它们与化合物22区别开的主要因素是其苯甲酰胺基对位的变异。但是，当在GABA存在下测试时，两种化合物（29和39）显示出对另外几种GABA A R的影响。新合成的化合物仍将用作研究α6β3δ受体的有用工具。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.7b01484

文献信息

• Structure–Function Evaluation of Imidazopyridine Derivatives Selective for δ-Subunit-Containing γ-Aminobutyric Acid Type A (GABA_A) Receptors
  作者：Kirsten Yakoub、Sascha Jung、Christian Sattler、Helen Damerow、Judith Weber、Annika Kretzschmann、Aylin S. Cankaya、Markus Piel、Frank Rösch、Anne S. Haugaard、Bente Frølund、Tanja Schirmeister、Hartmut Lüddens

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.7b01484

  日期：2018.3.8

  of δ-containing GABA type A receptors (GABAAR). In our hands, [3H]EBOB-binding experiments with recombinant GABAAR and compound 22 showed no proof of δ-selectivity, although there was a minimally higher preference for the α4β3δ and α6β2/3δ receptors with respect to potency. In order to delineate the structural determinants of δ preferences, we synthesized 25 derivatives of DS1 and DS2, and investigated

  引入δ-选择性化合物1和2（DS1，化合物22； DS2，化合物16）作为含δ的GABA A型受体（GABA A R）的功能选择性调节剂。在我们手中，用重组GABA A R和化合物22进行的[ 3 H] EBOB结合实验没有显示δ选择性的证据，尽管就效力而言，对α4β3δ和α6β2/3δ受体的偏爱程度最低。为了描述δ偏好的结构决定因素，我们合成了DS1和DS2的25个导数，并研究了它们的构效关系（SAR）。我们的衍生品四个表现出对α6β3δ受体的选择性（29，38，39和41）。对于所有这些化合物，使它们与化合物22区别开的主要因素是其苯甲酰胺基对位的变异。但是，当在GABA存在下测试时，两种化合物（29和39）显示出对另外几种GABA A R的影响。新合成的化合物仍将用作研究α6β3δ受体的有用工具。