2-(4-chlorophenyl)-4,5,6-trimethoxyisoindoline-1,3-dione | 1613027-14-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(4-chlorophenyl)-4,5,6-trimethoxyisoindoline-1,3-dione
• 英文别名: 2-(4-Chlorophenyl)-4,5,6-trimethoxyisoindole-1,3-dione；2-(4-chlorophenyl)-4,5,6-trimethoxyisoindole-1,3-dione
• CAS: 1613027-14-7
• 化学式: C₁₇H₁₄ClNO₅
• 分子量: 347.755
• InChiKey: AQPKJGMNHIMIST-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  65.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对氯苯异氰酸酯 、 3,4,5-三甲氧基苯甲酸 在 copper(l) iodide 、 [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ 、 sodium acetate 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 24.0h， 以80%的产率得到2-(4-chlorophenyl)-4,5,6-trimethoxyisoindoline-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  钌（II）催化的C–H活化/ [3 + 2]环化法合成N-取代的邻苯二甲酰亚胺

  摘要：

  一步一步证明了钌催化的芳香酸与异氰酸酯的分子间[3 + 2]环化路径，可在一步中得到N-取代的邻苯二甲酰亚胺，它提供了一种有效的方法，可从市售的起始原料和环境友好的催化剂中直接制备邻苯二甲酰亚胺。这种级联环化涉及邻C–H键的直接功能化以及随后的分子内亲核取代。除了在反应中产生水以外，没有理论上的浪费。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2014.12.016

文献信息

• A Rhodium-Catalyzed Cascade Cyclization: Direct Synthesis of<i>N</i>-Substituted Phthalimides from Isocyanates and Benzoic Acids
  作者：Xian-Ying Shi、Andrea Renzetti、Soumen Kundu、Chao-Jun Li

  DOI：10.1002/adsc.201300834

  日期：2014.3.10

  A rhodium(III)‐catalyzed amidation between benzoic acids and isocyanates via direct functionalization of an ortho CH bond followed by intramolecular cyclization is described. This cascade cyclization affords N‐substituted phthalimides in one step in 26–91% yields. The reaction is highly atom‐economical, since no theoretical waste except for water is generated in the reaction.

  苯甲酸和异氰酸酯之间的铑（III）催化的酰胺化通过一个的直接官能邻Ç  H键，随后分子内环化进行说明。这种级联环化一步即可提供N取代的邻苯二甲酰亚胺，产率为26-91％。该反应是高度原子经济的，因为在反应中除水外没有产生理论上的浪费。