ethyl 2-(2-chlorobenzoyl)amino-1,3-thiazole-4-carboxylate | 324538-40-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 2-(2-chlorobenzoyl)amino-1,3-thiazole-4-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 2-(2-chlorobenzamido)thiazole-4-carboxylate；ethyl 2-[(2-chlorobenzoyl)amino]-1,3-thiazole-4-carboxylate
• CAS: 324538-40-1
• 化学式: C₁₃H₁₁ClN₂O₃S
• 分子量: 310.761
• InChiKey: BKGWEMNJJYQOKK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.429±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  96.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-(2-chlorobenzoyl)amino-1,3-thiazole-4-carboxylate 在 氢氧化钾 、 乙醇 、 水 、 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-(2-chlorobenzoyl)amino-1,3-thiazole-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  WO2007/51560

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基噻唑-4-甲酸乙酯 、 邻氯苯甲酰氯 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.17h， 以100%的产率得到ethyl 2-(2-chlorobenzoyl)amino-1,3-thiazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  探索某些基于1,3-恶唑和1,3-噻唑的异羟肟酸作为组蛋白脱乙酰基酶抑制剂和抗肿瘤剂。

  摘要：

  设计并合成了几种新型的含2-苯甲酰胺基恶唑/噻唑（5a-g，6a-g）或2-苯基磺酰胺基噻唑（8a-c）的异羟肟酸。化合物是通过两步途径直接获得的，从可商购的2-氨基恶唑-4-羧酸乙酯或2-氨基噻唑-4-羧酸乙酯开始。生物学评估表明，这些异羟肟酸通常对三种人类癌细胞系（SW620，结肠； PC-3，前列腺； NCI-H23，肺癌）表现出良好的细胞毒性，IC 50值在低微摩尔范围内，与SAHA相当。这些化合物还具有IC 50相对抑制的HDAC在亚微摩尔范围（0.010-0.131μM）和一些化合物的值（例如图5f，IC 50，0.010μM）甚至比SAHA（IC更有效50，0.025μM）在HDAC抑制。代表性化合物6a和8a似乎将SW620细胞周期停在了G2期，并显着诱导了SW620结肠癌细胞的早期和晚期凋亡。对HDAC2和HDAC6同工酶的对接实验表明，在HDAC活性位点的通道处存在有利

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2020.103988

文献信息

• Insecticidal 2-Acylaminothiazole-4-Carboxamides
  申请人：Yanagi Akihiko

  公开号：US20080300136A1

  公开（公告）日：2008-12-04

  2-Acylaminothiazole-4-carboxamides of the formula (I) and application thereof as an insecticide. wherein R 1 represents phenyl which may be optionally substituted, or a 5- or 6-membered heterocyclic group containing at least one hetero atom selected from a group consisting of N, O and S which may be optionally substituted, represents halogen, C 1-6 alkyl or C 1-6 haloalkyl, R 3 represents C 1-6 haloalkyl, C 1-6 haloalkoxy, C 1-6 haloalkylthio, C 1-6 haloalkylsulfinyl or C 1-6 haloalkylsulfonyl, R 4 represents halogen, C 1-6 alkyl or C 1-6 haloalkyl, and X represents hydrogen, halogen, C 1-6 alkyl or C 1-6 haloalkyl, and the use of the new compounds as insecticides.

  公式（I）的2-酰基氨基噻唑-4-羧酰胺及其作为杀虫剂的应用。其中，R1代表苯基，可以是可选取代基团的苯基，或者是含有至少一个来自N、O和S的杂原子的5-或6元杂环基团，可以是可选取代基团；表示卤素，C1-6烷基或C1-6卤代烷基；R3表示C1-6卤代烷基，C1-6卤代烷氧基，C1-6卤代烷基硫基，C1-6卤代烷基亚砜基或C1-6卤代烷基磺酰基；R4表示卤素，C1-6烷基或C1-6卤代烷基；X表示氢，卤素，C1-6烷基或C1-6卤代烷基。这些新化合物的用途是作为杀虫剂。
• Insecticidal 2-acylaminothiazole-4-carboxamides
  申请人：Bayer CropScience AG

  公开号：US07799738B2

  公开（公告）日：2010-09-21

  2-Acylaminothiazole-4-carboxamides of the formula (I) and application thereof as an insecticide. wherein R1 represents phenyl which may be optionally substituted, or a 5- or 6-membered heterocyclic group containing at least one hetero atom selected from a group consisting of N, O and S which may be optionally substituted, R2 represents halogen, C1-6 alkyl or C1-6 haloalkyl, R3 represents C1-6 haloalkyl, C1-6 haloalkoxy, C1-6 haloalkylthio, C1-6 haloalkylsulfinyl or C1-6 haloalkylsulfonyl, R4 represents halogen, C1-6 alkyl or C1-6 haloalkyl, and X represents hydrogen, halogen, C1-6 alkyl or C1-6 haloalkyl, and the use of the new compounds as insecticides.

  公式（I）中的2-酰基氨基噻唑-4-羧酰胺及其作为杀虫剂的应用，其中R1代表苯基，可以是可选取代的苯基，或者是含有至少一个异原子（选自N、O和S）的5-或6元杂环基，可以是可选取代的；R2代表卤素，C1-6烷基或C1-6卤代烷基；R3代表C1-6卤代烷基，C1-6卤代氧烷基，C1-6卤代烷基硫基，C1-6卤代烷基亚砜基或C1-6卤代烷基磺酰基；R4代表卤素，C1-6烷基或C1-6卤代烷基；X代表氢，卤素，C1-6烷基或C1-6卤代烷基，以及新化合物作为杀虫剂的使用。
• INSECTICIDAL 2 -ACYLAMINOTHIAZOLE-4 -CARBOXAMIDES
  申请人：Bayer CropScience Aktiengesellschaft

  公开号：EP1963290A1

  公开（公告）日：2008-09-03
• US7799738B2
  申请人：——

  公开号：US7799738B2

  公开（公告）日：2010-09-21
• [EN] INSECTICIDAL 2 -ACYLAMINOTHIAZOLE-4 -CARBOXAMIDES<br/>[FR] C07D 277/56 TITLE: 2-ACYLAMINOTHIAZOLE-4-CARBOXAMIDES EN TANT QU'INSECTICIDES
  申请人：BAYER CROPSCIENCE AG

  公开号：WO2007051560A1

  公开（公告）日：2007-05-10

  [EN] 2-Acylaminothiazole-4-carboxamides of the formula (I) and application thereof as an insecticide. Formula (I), wherein R¹ represents phenyl which may be optionally substituted, or a 5- or 6-membered heterocyclic group containing at least one hetero atom selected from a group consisting of N, 0 and S which may be optionally substituted, R² represents halogen, C_1-6 alkyl or C_1-6 haloalkyl, R³ represents C_1-6 haloalkyl, C_1-6 haloalkoxy, C_1-6 haloalkylthio, C_1-6 haloalkylsulf inyl or C_1-6 haloalkylsufonyl, R⁴ represents halogen, C_1-6 alkyl or C_1-6 haloalkyl, and X represents hydrogen, halogen, C_1-6 alkyl or C_1-6 haloalkyl, and the use of the new compounds as insecticides.
  [FR] L'invention concerne des 2-acylaminothiazole-4-carboxamides de formule (I) et leur application en tant qu'insecticides. Formule (I), dans laquelle R¹ représente un phényle pouvant éventuellement être substitué ou un groupement hétérocyclique à 5 ou 6 éléments contenant au moins un hétéroatome choisi parmi N, O et S pouvant éventuellement être substitué, R² représente un halogène, un alkyle en C_1-6 ou un haloalkyle en C_1-6, R³ représente un haloalkyle en C_1-6, un haloalcoxy en C_1-6, un haloalkylthio en C_1-6, un haloalkylsulfinyle en C_1-6 ou un haloalkylsulfonyle en C_1-6, R⁴ représente un halogène, un alkyle en C_1-6 ou un haloalkyle en C_1-6 et X représente l'hydrogène, un halogène, un alkyle en C_1-6 ou un haloalkyle en C_1-6. L'invention concerne également l'utilisation de ces nouveaux composés en tant qu'insecticides.