(4-fluoro-2,5-dimethoxyphenyl)(4-hydroxy-3,5-dimethoxyphenyl)methanone | 1434871-07-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4-fluoro-2,5-dimethoxyphenyl)(4-hydroxy-3,5-dimethoxyphenyl)methanone
• 英文别名: (4-Fluoro-2,5-dimethoxyphenyl)-(4-hydroxy-3,5-dimethoxyphenyl)methanone；(4-fluoro-2,5-dimethoxyphenyl)-(4-hydroxy-3,5-dimethoxyphenyl)methanone
• CAS: 1434871-07-4
• 化学式: C₁₇H₁₇FO₆
• 分子量: 336.317
• InChiKey: MTJIKOYOYNFODW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  74.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,4-二甲氧基-2-氟苯 、 3,4,5-三甲氧基苯甲酸 在 Eaton’s reagent 作用下， 反应 2.0h， 以51%的产率得到(4-fluoro-2,5-dimethoxyphenyl)(3,4,5-trimethoxyphenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  关于异combretastatins的合成和生物学性质：Wittig反应尝试中酮同系物的情况

  摘要：

  在t BuOK存在下，通过使相应的phenstatin类似物与CH 3 PPh 3 Br反应，合成了新的异combretastatin 。这些新的衍生物显示出对细胞增殖和微管蛋白聚合的显着活性。尤其是，phenstatin和iso CA-4的单甲氧基化衍生物表现出与母体phenstatin相似的活性。在相同条件下对2-（或4-）甲氧基-4'-硝基二苯甲酮进行Wittig反应的尝试不会导致预期的异combretastatins，但会导致亚甲基酮，但不包括三苯基膦。提出了这种新的酮同系物的机制。

  DOI：

  10.1039/c2ra22391k

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of fluoro analogues of antimitotic phenstatin
  作者：Alina Ghinet、Aurélien Tourteau、Benoît Rigo、Vivien Stocker、Marie Leman、Amaury Farce、Joëlle Dubois、Philippe Gautret

  DOI：10.1016/j.bmc.2013.03.064

  日期：2013.6

  influence of fluorine, in particular on the A-ring, a new series of fluoro analogues (7a–l) of phenstatin (3) was synthesized and tested for interactions with tubulin polymerization and evaluated for cytotoxicity on an NCI-60 human cancer cell lines panel. We have shown that the replacement of 3,4,5-trimethoxyphenyl A-ring of phenstatin with 2,4,5-trifluoro-3-methoxyphenyl unit, results in the conservation

  为了研究氟的影响，尤其是对A环的影响，合成了一系列新的非他汀（3）的氟类似物（7a – l），并测试了其与微管蛋白聚合反应的相互作用，并评估了其对NCI的细胞毒性。 -60人癌细胞系面板。我们已经表明，用2,4,5-三氟-3-甲氧基苯基单元代替苯达他汀的3,4,5-三甲氧基苯基A-环，导致了抗微管蛋白和细胞毒性作用的保守。氟异康他汀7k是本研究中最有效的抗癌药，对白血病细胞SR（GI 50  = 15 nM）和HL-60（TB）（GI）具有最高的抗增殖潜力50  = 23 nM）和黑色素瘤细胞系MDA-MB-435（GI 50  = 19 nM）。