6-chloro-9-cyclobutyl-9H-purine | 132332-65-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 6-chloro-9-cyclobutyl-9H-purine
• 英文别名: 6-chloro-9-cyclobutylpurine
• CAS: 132332-65-1
• 化学式: C₉H₉ClN₄
• 分子量: 208.65
• InChiKey: KQTPEPWLKVESOH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  122-124 °C
• 沸点：
  382.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.65±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  43.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-chloro-9-cyclobutyl-9H-purine 在 氨 作用下， 以74%的产率得到9-环丁基嘌呤-6-胺
  参考文献：
  名称：

  碳环氧杂环丁烷类似物的合成和抗病毒活性。

  摘要：

  由相应的环丁胺制备9-环丁基腺嘌呤（4a），顺式和反式9- [3-（羟甲基）环丁基]腺嘌呤（4b）和9- [3,3-双（羟甲基）环丁基]腺嘌呤（4d）。导数（1a，1b和1d）。还制备了鸟嘌呤同源物（9a，顺式和反式9b和9d）和碳环氧杂环丁霉素G（1'，2'-trans-9f）。我们已经公开了碳氧杂环丁烷素A（1'，2'-trans-4f）和G在体外对单纯疱疹病毒（1型和2型）具有活性，而cis-4b和cis具有活性。 -9b显示了针对人类免疫缺陷病毒（1型）的体外抗逆转录病毒活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.2719
• 作为产物：
  描述：

  甲烷三羧酸三乙酯 、 6-chloro-N4-cyclobutyl-pyrimidine-4,5-diamine 在 盐酸 作用下， 反应 6.0h， 以65%的产率得到6-chloro-9-cyclobutyl-9H-purine
  参考文献：
  名称：

  碳环氧杂环丁烷类似物的合成和抗病毒活性。

  摘要：

  由相应的环丁胺制备9-环丁基腺嘌呤（4a），顺式和反式9- [3-（羟甲基）环丁基]腺嘌呤（4b）和9- [3,3-双（羟甲基）环丁基]腺嘌呤（4d）。导数（1a，1b和1d）。还制备了鸟嘌呤同源物（9a，顺式和反式9b和9d）和碳环氧杂环丁霉素G（1'，2'-trans-9f）。我们已经公开了碳氧杂环丁烷素A（1'，2'-trans-4f）和G在体外对单纯疱疹病毒（1型和2型）具有活性，而cis-4b和cis具有活性。 -9b显示了针对人类免疫缺陷病毒（1型）的体外抗逆转录病毒活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.2719

文献信息

• Ruthenium(II)-Catalyzed [4 + 2] Electro-Oxidative Annulation of <i>C</i>⁶-Arylpurines/Purine Nucleosides
  作者：Qi-Liang Yang、Yi-Rui Luo、Rong-Yi Xu、Bei-Ning Zhang、Yan-Ni Zhang、Hai-Ming Guo

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c02208

  日期：2023.9.22

  pathway for the synthesis of tetracyclic purinium salts via ruthenium-catalyzed electro-oxidative annulation of C6-arylpurine nucleosides with alkynes without a stoichiometric metal oxidant has been developed. The protocol described herein exhibits high regioselectivity, broad scope, and wide functional group tolerance, allowing efficient coupling of various biologically important molecules including

  开发了一种在不使用化学计量金属氧化剂的情况下，通过钌催化C 6 -芳基嘌呤核苷与炔烃的电氧化成环来合成四环嘌呤盐的可持续途径。本文描述的方案表现出高区域选择性、广泛的范围和广泛的官能团耐受性，允许有效偶联各种生物学上重要的分子，包括无环、核糖基、阿拉伯糖基和脱氧核糖基嘌呤核苷衍生物。一种新型的嘌呤异喹啉鎓配位钌(0)夹心中间体已被分离、晶体学表征和电化学分析，提供了直接的机理见解。
• 6-(Alkylamino)-9-alkylpurines. A New Class of Potential Antipsychotic Agents
  作者：James L. Kelley、R. Morris Bullock、Mark P. Krochmal、Ed W. McLean、James A. Linn、Micheal J. Durcan、Barrett R. Cooper

  DOI：10.1021/jm960662s

  日期：1997.9.1

  A series of 6-(alkylamino)-9-alkylpurines was synthesized and evaluated for the property of antagonizing the behavioral effects in animals of the dopamine agonist apomorphine. This model for identifying potential antipsychotic agents is based on the hypothesis that agents that antagonize apomorphine-induced aggressive behavior in rats and apomorphine-induced climbing in mice, but that do not block stereotyped behavior, could have an antipsychotic effect in humans without producing extrapyramidal side effects. The antiaggressive-behavior activity of lead compound 1 (6-(dimethylamino)-9-(3-phenylalaninamidobenzyl)-9H-purine) was improved 48-fold with 6-(cyclopropylamino)-9-(cyclopropylmethyl)-2-(trifluoromethyl)-9H-purine (80) (po ED50 of 2 mg/kg), which was obtained through an iterative sequence of structure-activity relationship studies that encompassed evaluation of the effects of structure variations at the purine 9-, 6-, and 2-positions. Potency was enhanced with a 9-cyclopropyl group, the duration of action was improved with the 6-(cyclopropylamino) substituent, potency was further enhanced with an N-formyl prodrug, and an agent with reduced cardiovascular effect emerged with the 2-trifluoromethyl purine 80. This potential antipsychotic agent was not developed further due to undesirable effects on the stomach.
• MARUYAMA, TOKUMI;SATO, YOSHIKO;HORII, TAKAHIKO;SHIOTA, HIROSHI;NITTA, KEI+, CHEM. AND PHARM. BULL., 38,(1990) N0, C. 2719-2725
  作者：MARUYAMA, TOKUMI、SATO, YOSHIKO、HORII, TAKAHIKO、SHIOTA, HIROSHI、NITTA, KEI+

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and antiviral activities of carbocyclic oxetanocin analogues.
  作者：Tokumi MARUYAMA、Yoshiko SATO、Takahiko HORII、Hiroshi SHIOTA、Keiko NITTA、Takuma SHIRASAKA、Hiroaki MITSUYA、Mikio HONJO

  DOI：10.1248/cpb.38.2719

  日期：——

  cyclobutyl]adenine(4d) were prepared from the corresponding cyclobutylamine derivatives (1a, 1b and 1d). Guanine congeners (9a, cis- and trans-9b and 9d) and carbocyclic oxetanocin G (1',2'-trans-9f) were also prepared. Carbocyclic oxetanocin A(1',2'-trans-4f), the preparation of which we have already published, and G were found to be active against herpes simplex virus (type 1 and 2) in vitro, while

  由相应的环丁胺制备9-环丁基腺嘌呤（4a），顺式和反式9- [3-（羟甲基）环丁基]腺嘌呤（4b）和9- [3,3-双（羟甲基）环丁基]腺嘌呤（4d）。导数（1a，1b和1d）。还制备了鸟嘌呤同源物（9a，顺式和反式9b和9d）和碳环氧杂环丁霉素G（1'，2'-trans-9f）。我们已经公开了碳氧杂环丁烷素A（1'，2'-trans-4f）和G在体外对单纯疱疹病毒（1型和2型）具有活性，而cis-4b和cis具有活性。 -9b显示了针对人类免疫缺陷病毒（1型）的体外抗逆转录病毒活性。