N-(2-Fluor-thiobenzoyl)-anilin | 2027-54-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-Fluor-thiobenzoyl)-anilin
• 英文别名: 2-fluoro-N-phenyl-thiobenzamide；2-fluoro-N-phenylbenzenecarbothioamide
• CAS: 2027-54-5
• 化学式: C₁₃H₁₀FNS
• 分子量: 231.294
• InChiKey: YMSDUHSVSSXGDW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-Fluor-thiobenzoyl)-anilin 在 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 12.0h， 以89%的产率得到2-(2-氟苯基)-苯并噻唑
  参考文献：
  名称：

  外源光敏剂，无金属和无碱可见光通过逆向氢原子转移促进了C–H硫醇化

  摘要：

  无需添加光敏剂，金属催化剂或碱即可实现可见光驱动的分子内C（sp 2）–H硫醇化。该反应诱导了硫代苯甲酰胺环化为苯并噻唑。底物吸收可见光，并且其激发态与2,2,6,6-四甲基哌啶N-氧基发生反向氢原子转移（RHAT），形成硫自由基。硫自由基加到苯环上会得到一个芳基，然后再通过RHAT重新形成苯并噻唑。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b03679
• 作为产物：
  描述：

  邻氟苯甲酰氯 在 劳森试剂 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 N-(2-Fluor-thiobenzoyl)-anilin
  参考文献：
  名称：

  外源光敏剂，无金属和无碱可见光通过逆向氢原子转移促进了C–H硫醇化

  摘要：

  无需添加光敏剂，金属催化剂或碱即可实现可见光驱动的分子内C（sp 2）–H硫醇化。该反应诱导了硫代苯甲酰胺环化为苯并噻唑。底物吸收可见光，并且其激发态与2,2,6,6-四甲基哌啶N-氧基发生反向氢原子转移（RHAT），形成硫自由基。硫自由基加到苯环上会得到一个芳基，然后再通过RHAT重新形成苯并噻唑。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b03679

文献信息

• Visible-light-promoted and chlorophyll-catalyzed aerobic desulfurization of thioamides to amides
  作者：Zihui Yang、Haoyi Zhou、Lin Wang、Jingxuan Zhang、Hongqi Xie、Yisong Liu、Jianguo Zeng、Pi Cheng

  DOI：10.1039/d2ra01930b

  日期：——

  A novel method for the metal-free synthesis of amides from thioamides based on visible-light photoredox catalysis and in an air atmosphere is reported. Natural pigment chlorophyll is used as a photosensitizer to generate singlet molecular oxygen 1O2, which is involved in the aerobic desulfurization of thioamides. The protocol provides amides in good yields at room temperature under mild conditions

  报道了一种基于可见光光氧化还原催化和空气气氛的硫代酰胺无金属合成酰胺的新方法。天然色素叶绿素作为光敏剂产生单线态分子氧1 O 2，​​参与硫代酰胺的好氧脱硫。该协议在温和条件下在室温下以良好的收率提供酰胺。在实验结果的基础上，提出了一种合理的光氧化还原机制。
• Visible-Light Carbon Nitride-Catalyzed Aerobic Cyclization of Thiobenzanilides under Ambient Air Conditions
  作者：Jin Bai、Sijia Yan、Zhuxia Zhang、Zhen Guo、Cong-Ying Zhou

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01571

  日期：2021.6.18
• Roe,A.; Tucker,W.P., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1965, vol. 2, p. 148 - 151
  作者：Roe,A.、Tucker,W.P.

  DOI：——

  日期：——
• An efficient route to 3-aminoindazoles and 3-amino-7-azaindazoles
  作者：Michael J. Burke、Brian M. Trantow

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.05.100

  日期：2008.7

  A non-acidic procedure for the preparation of 3-aminoindazoles and 3-amino-7-azaindazoles from 2-fluoroaryl carboxylic acids is reported. The synthesis starts from readily available starting materials and uses mild and practical reaction conditions in a three-step overall procedure. Products were isolated for a number of examples, but yields varied significantly depending on electronic nature of the substituents. (c) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.