(E)-Methyl 2-<1-<2''-(1,3-Dioxan-2-ylmethyl)-1'',3''-dithian-2''-yl>-4'-oxopent-2'-enyloxymethyl>propenoate | 145746-19-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫代缩醛
• 英文名称: (E)-Methyl 2-<1-<2''-(1,3-Dioxan-2-ylmethyl)-1'',3''-dithian-2''-yl>-4'-oxopent-2'-enyloxymethyl>propenoate
• 英文别名: methyl 2-[[(E)-1-[2-(1,3-dioxan-2-ylmethyl)-1,3-dithian-2-yl]-4-oxopent-2-enoxy]methyl]prop-2-enoate
• CAS: 145746-19-6
• 化学式: C₁₉H₂₈O₆S₂
• 分子量: 416.56
• InChiKey: BIBZGFKNGNVJMT-VOTSOKGWSA-N

物化性质

• 沸点：
  572.6±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.193±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  122
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  叔丁基二甲硅基三氟甲磺酸酯 、 (E)-Methyl 2-<1-<2''-(1,3-Dioxan-2-ylmethyl)-1'',3''-dithian-2''-yl>-4'-oxopent-2'-enyloxymethyl>propenoate 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以90%的产率得到(E)-Methyl 2-<4'-(tert-Butyldimethylsiloxy)-1'-<2''-(1,3-dioxan-2-ylmethyl)-1'',3''-dithian-2''-yl>penta-2',4'-dienyloxymethyl>propenoate
  参考文献：
  名称：

  印度印A（Azadirachta indica）的昆虫拒食剂化学（第13部分）：分子内Diels-Alder反应用于构建印za素合成反式氢苯并呋喃片段的方法

  摘要：

  本文详细分析了各种取代基对许多以醚连接的三烯的分子内Diels-Alder环化的立体化学结果的影响。特别地，描述了二烯平面度在控制反应同步性和相关的扭转异步性中的作用。另外，还研究了大的二甲基（苯基）甲硅烷基取代基对三烯的亲二烯体部分的控制影响。给出了详细的过渡态分析以及化合物41和46的X射线结构。

  DOI：

  10.1039/p19920002763
• 作为产物：
  描述：

  2-(2,2-dimethoxyethyl)1,3-dithiane 在 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 、 水 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 potassium hydride 作用下， 以 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 9.92h， 生成 (E)-Methyl 2-<1-<2''-(1,3-Dioxan-2-ylmethyl)-1'',3''-dithian-2''-yl>-4'-oxopent-2'-enyloxymethyl>propenoate
  参考文献：
  名称：

  印度印A（Azadirachta indica）的昆虫拒食剂化学（第13部分）：分子内Diels-Alder反应用于构建印za素合成反式氢苯并呋喃片段的方法

  摘要：

  本文详细分析了各种取代基对许多以醚连接的三烯的分子内Diels-Alder环化的立体化学结果的影响。特别地，描述了二烯平面度在控制反应同步性和相关的扭转异步性中的作用。另外，还研究了大的二甲基（苯基）甲硅烷基取代基对三烯的亲二烯体部分的控制影响。给出了详细的过渡态分析以及化合物41和46的X射线结构。

  DOI：

  10.1039/p19920002763

文献信息

• Chemistry of insect antifeedants from Azadirachta indica(part 13): on the use of the intramolecular Diels–Alder reaction for the construction of trans-fused hydrobenzofuran fragments for azadirachtin synthesis
  作者：Hartmuth C. Kolb、Steven V. Ley、Richard N. Sheppard、Alexandra M. Z. Slawin、Stephen C. Smith、David J. Williams、Anthony Wood

  DOI：10.1039/p19920002763

  日期：——

  This paper describes a detailed analysis of the influence of various substituents on the stereochemical outcome of the intramolecular Diels–Alder cyclisation of a number of ether-linked trienes. In particular, the role of diene planarity in governing reaction synchronicity and related twist asynchronicity is delineated. Additionally, the controlling influence of a large dimethyl(phenyl)silyl substituent

  本文详细分析了各种取代基对许多以醚连接的三烯的分子内Diels-Alder环化的立体化学结果的影响。特别地，描述了二烯平面度在控制反应同步性和相关的扭转异步性中的作用。另外，还研究了大的二甲基（苯基）甲硅烷基取代基对三烯的亲二烯体部分的控制影响。给出了详细的过渡态分析以及化合物41和46的X射线结构。