4-(4-chlorophenyl)-4H-dithieno[2,3-b:3',2'-e][1,4]thiazine | 1386993-76-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 4-(4-chlorophenyl)-4H-dithieno[2,3-b:3',2'-e][1,4]thiazine
• 英文别名: 8-(4-Chlorophenyl)-2,4,12-trithia-8-azatricyclo[7.3.0.03,7]dodeca-1(9),3(7),5,10-tetraene；8-(4-chlorophenyl)-2,4,12-trithia-8-azatricyclo[7.3.0.03,7]dodeca-1(9),3(7),5,10-tetraene
• CAS: 1386993-76-5
• 化学式: C₁₄H₈ClNS₃
• 分子量: 321.875
• InChiKey: KGDRITKNCOXACO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  85
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,3'-dibromo-2,2'-dithienyl sulfide 、 对氯苯胺 在 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 30.0h， 以88%的产率得到4-(4-chlorophenyl)-4H-dithieno[2,3-b:3',2'-e][1,4]thiazine
  参考文献：
  名称：

  4H-二硫代[2,3-b：3'，2'-e] [1,4]噻嗪类-一类新型富电子氧化还原系统的合成和电子性质。

  摘要：

  量子化学筛选显示，4H-二硫代[2,3-b：3'，2'-e] [1,4]噻嗪在四种结构异构体中拥有最高的HOMO，甚至比公认的10H-高0.27 eV。吩噻嗪。N-取代的4H-二硫代[2,3-b：3'，2'-e] [1,4]噻嗪可通过双重Pd催化的胺化反应轻松获得。根据循环伏安法，二噻吩噻嗪可逆地被氧化，可以被认为是功能性pi系统的新供体。

  DOI：

  10.1039/c2cc32731g

文献信息

• 4H-Dithieno[2,3-b:3′,2′-e][1,4]thiazines – synthesis and electronic properties of a novel class of electron rich redox systems
  作者：Catherine Dostert、Claudia Wanstrath、Walter Frank、Thomas J. J. Müller

  DOI：10.1039/c2cc32731g

  日期：——

  Quantum chemical screening reveals that 4H-dithieno[2,3-b:3',2'-e][1,4]thiazines possess the highest HOMO among four constitutional isomers, even 0.27 eV higher in energy than the well established 10H-phenothiazine. N-Substituted 4H-dithieno[2,3-b:3',2'-e][1,4]thiazines are readily accessible by twofold Pd-catalyzed amination. According to cyclic voltammetry dithienothiazines are reversibly oxidized

  量子化学筛选显示，4H-二硫代[2,3-b：3'，2'-e] [1,4]噻嗪在四种结构异构体中拥有最高的HOMO，甚至比公认的10H-高0.27 eV。吩噻嗪。N-取代的4H-二硫代[2,3-b：3'，2'-e] [1,4]噻嗪可通过双重Pd催化的胺化反应轻松获得。根据循环伏安法，二噻吩噻嗪可逆地被氧化，可以被认为是功能性pi系统的新供体。