ethyl 2-methyl-6-(2-pyridyl)pyridine-3-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-methyl-6-(2-pyridyl)pyridine-3-carboxylate
• 英文别名: ethyl 6-methyl-2,2'-bipyridine-5-carboxylate；ethyl 6-methyl[2,2']bipyridyl-5-carboxylate；Ethyl 2-methyl-6-pyridin-2-ylpyridine-3-carboxylate
• 化学式: C₁₄H₁₄N₂O₂
• mdl: MFCD02946246
• 分子量: 242.277
• InChiKey: ZSNJSEDGJDWXBW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.214
• 拓扑面积：
  52.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸乙酯 、 3-(N,N-二甲基氨基)-1-(吡啶-2-基)-2-丙烯-1-酮 在 gallium(III) iodide 、 ammonium acetate 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 1.5h， 以90%的产率得到ethyl 2-methyl-6-(2-pyridyl)pyridine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  镓催化下功能化吡啶羧酸盐的多米诺合成：揭示反应途径和氮源抗衡阴离子的作用

  摘要：

  报道了在无溶剂条件下由烯胺酮、1,3-二酮和 NH 4 OAc 合成官能化吡啶的 GaI 3催化多米诺迈克尔环脱水芳构化多组分反应。该方法简单、收率高、操作条件温和、底物范围广。研究了使用不同的铵盐作为氮源，并确定了醋酸盐抗衡阴离子的决定性作用。

  DOI：

  10.1002/asia.202200304

文献信息

• Enaminones as Building Blocks In Heterocyclic Synthesis: A New One Pot Synthesis of Polyfunctional Substituted Pyridines
  作者：Samia Michel Agamy、Mervat Mohammed Abdel-Khalik、Mona Hassan Mohamed、Mohammed Hilmy Elnagdi

  DOI：10.1515/znb-2001-1016

  日期：2001.10.1

  Enaminones react with a variety of active methyl and methylene reagents in presence of ammonium acetate to yield functionally substituted pyridines in good yields. The reaction proceeded via initial Michael addition across the double bond followed by cyclization. The reaction of enaminone with aromatic aldehyde in acetic acid/ammonium acetate afforded the dihydropyridine that was oxidized to the corresponding

  在乙酸铵的存在下，烯胺酮与多种活性甲基和亚甲基试剂反应，以良好的收率产生功能取代的吡啶。反应通过在双键上的初始迈克尔加成然后环化进行。烯胺酮与芳香醛在乙酸/乙酸铵中的反应得到二氢吡啶，该二氢吡啶被氧化成相应的吡啶。
• A convenient synthesis of pyridine and 2,2′-bipyridine derivatives
  作者：Marta Altuna-Urquijo、Alexander Gehre、Stephen P. Stanforth、Brian Tarbit

  DOI：10.1016/j.tet.2008.11.090

  日期：2009.1

  alpha-Chloro-alpha-acetoxy-beta-keto-esters 9 were readily prepared from beta-keto-esters 6 in good overall yields. These compounds reacted as alpha,beta-diketo-ester equivalents 2 with amidrazones 1 yielding triazines 3, generally in good yields. Picolinates 10 provided an alternative source of alpha,beta-diketo-ester equivalents 2 when treated with copper(II) acetate. A 'one-pot' reaction of the alpha,beta-diketo-ester equivalents 2 with amidrazones 1 in the presence of 2,5-norbornadiene 5 in boiling ethanol yielded the pyridines 4 and 2,2'-bipyridines 4 (R-1=2-pyridyl) directly without the need to isolate the corresponding triazines 3. Triazine 3c reacted with the aza-dienophiles 13 and 17 affording the products 16 and 18, respectively, in good yields. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.