O-(4-methylphenyl) 4-chlorophenylthiocarbamate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: O-(4-methylphenyl) 4-chlorophenylthiocarbamate
• 英文别名: O-(4-methylphenyl) N-(4-chlorophenyl)carbamothioate
• 化学式: C₁₄H₁₂ClNOS
• 分子量: 277.774
• InChiKey: JIGBJVHYEQTADP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  53.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对甲苯基氯化亚硫代甲酸 、 p-chloroaniline-N,N-d2 以 乙腈 为溶剂， 生成 O-(4-methylphenyl) 4-chlorophenylthiocarbamate
  参考文献：
  名称：

  乙腈中芳基氯噻吩甲酸酯与苯胺的氨解：胺的性质和溶剂对其作用机理的影响

  摘要：

  在5.0°C的条件下，研究了芳基氯硫代甲酸酯（7，YC 6 H 4 OC（S）Cl）与苯胺（XC 6 H 4 NH 2）在乙腈中的氨解作用。该速率比芳基氯甲酸酯（6，YC 6 H 4 OC（O）Cl）的相应反应的速率慢。此速率序列是，对氯甲酸烷基酯（反向1 - 4）在水中，为此，速率限制形成四面体中间体，T的±，进行了预测。基于较大的负交叉相互作用常数ρXY＝ -0.77，反应性-选择性原理失败，涉及氘化亲核试剂（XC 6 H 4 ND 2）的正常k H / k D值，并且低ΔH ≠与大的负Δ小号≠对于标题反应系列，提出了具有四元氢键的环状过渡态（11）的协同机理。已经显示出，对于6和7的氨解，溶剂从水变为乙腈引起从逐步到一致的机械变化。

  DOI：

  10.1021/jo0487247

文献信息

• Aminolysis of Aryl Chlorothionoformates with Anilines in Acetonitrile:  Effects of Amine Nature and Solvent on the Mechanism
  作者：Hyuck Keun Oh、Joo Suk Ha、Dae Dong Sung、Ikchoon Lee

  DOI：10.1021/jo0487247

  日期：2004.11.1

  chloroformates (1−4) in water, for which rate-limiting formation of a tetrahedral intermediate, T±, is predicted. On the basis of the large negative cross-interaction constant, ρXY = −0.77, failure of the reactivity−selectivity principle, normal kH/kD values involving deuterated nucleophiles (XC6H4ND2), and low ΔH≠ with large negative ΔS≠ values, a concerted mechanism with a four-membered hydrogen bonded cyclic

  在5.0°C的条件下，研究了芳基氯硫代甲酸酯（7，YC 6 H 4 OC（S）Cl）与苯胺（XC 6 H 4 NH 2）在乙腈中的氨解作用。该速率比芳基氯甲酸酯（6，YC 6 H 4 OC（O）Cl）的相应反应的速率慢。此速率序列是，对氯甲酸烷基酯（反向1 - 4）在水中，为此，速率限制形成四面体中间体，T的±，进行了预测。基于较大的负交叉相互作用常数ρXY＝ -0.77，反应性-选择性原理失败，涉及氘化亲核试剂（XC 6 H 4 ND 2）的正常k H / k D值，并且低ΔH ≠与大的负Δ小号≠对于标题反应系列，提出了具有四元氢键的环状过渡态（11）的协同机理。已经显示出，对于6和7的氨解，溶剂从水变为乙腈引起从逐步到一致的机械变化。