6-ethoxycarbonyl-4-oxo-3-phenyl-2-allyl-3-aza-10-oxatricyclo[5.2.1.0^1,5]dec-8-ene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 6-ethoxycarbonyl-4-oxo-3-phenyl-2-allyl-3-aza-10-oxatricyclo[5.2.1.0^1,5]dec-8-ene
• 英文别名: ethyl (1S,2S,5R,6S,7R)-4-oxo-3-phenyl-2-prop-2-enyl-10-oxa-3-azatricyclo[5.2.1.01,5]dec-8-ene-6-carboxylate
• 化学式: C₂₀H₂₁NO₄
• 分子量: 339.391
• InChiKey: SWEOKISNCSPDIY-QOSLBHJFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙醇 、 4-oxo-3-phenyl-2-allyl-3-aza-10-oxatricyclo[5.2.1.0^1,5]dec-8-ene-6-carboxylic acid 在 硫酸 作用下， 反应 2.0h， 生成 6-ethoxycarbonyl-4-oxo-3-phenyl-2-allyl-3-aza-10-oxatricyclo[5.2.1.0^1,5]dec-8-ene 、 6-ethoxycarbonyl-4-oxo-3-phenyl-2-allyl-3-aza-10-oxatricyclo[5.2.1.0^1,5]dec-8-ene
  参考文献：
  名称：

  分子内Diels-4-（N-呋喃基-2）-4-芳基氨基丁烯-1与马来酸酐的分子内Diels-Alder反应合成取代异吲哚并[ 2,1- a ]喹啉羧酸的新方法

  摘要：

  用马来酸酐酰化取代的4-（呋喃基-2）-4-芳基氨基丁-1-烯，得到2-烯丙基-6-羧基-4-氧代-3-氧杂-3-氮杂-10-氧杂三环[5.2.1.0 1,5 ] dec在温和的反应条件下，高产率的-8-烯。的狄尔斯-阿德耳加合物通过初始酰胺形成随后是立体选择性的分子内[4 + 2]形成外型-环反应。在高温（70–120°C）下用磷酸处理三环化合物可促进环醚的打开，分子内环化和芳构化，从而得到相应的四环化合物5,6,6a，11-四氢-10-羧基异吲哚[2， 1- a ]喹啉，产量中等。还讨论了酸和反应温度对环化反应的影响。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.02.017

文献信息

• New synthetic approach to substituted isoindolo[2,1-a]quinoline carboxylic acids via intramolecular Diels–Alder reaction of 4-(N-furyl-2)-4-arylaminobutenes-1 with maleic anhydride
  作者：Fedor I. Zubkov、Ekaterina V. Boltukhina、Konstantin F. Turchin、Roman S. Borisov、Alexey V. Varlamov

  DOI：10.1016/j.tet.2005.02.017

  日期：2005.4

  Acylation of substituted 4-(furyl-2)-4-arylaminobut-1-enes with maleic anhydride provided 2-allyl-6-carboxy-4-oxo-3-aza-10-oxatricyclo[5.2.1.01,5]dec-8-enes in high yield under mild reaction conditions. The Diels–Alder adducts are formed via an initial amide formation followed by a stereoselective intramolecular [4+2] exo-cycloaddition reaction. Treatment of the tricyclic compounds with phosphoric

  用马来酸酐酰化取代的4-（呋喃基-2）-4-芳基氨基丁-1-烯，得到2-烯丙基-6-羧基-4-氧代-3-氧杂-3-氮杂-10-氧杂三环[5.2.1.0 1,5 ] dec在温和的反应条件下，高产率的-8-烯。的狄尔斯-阿德耳加合物通过初始酰胺形成随后是立体选择性的分子内[4 + 2]形成外型-环反应。在高温（70–120°C）下用磷酸处理三环化合物可促进环醚的打开，分子内环化和芳构化，从而得到相应的四环化合物5,6,6a，11-四氢-10-羧基异吲哚[2， 1- a ]喹啉，产量中等。还讨论了酸和反应温度对环化反应的影响。