(3S,4R)-3-[(R)-1-hydroxyethyl]-1-[2-methyl-1-(p-nitrobenzyloxycarbonyl)prop-1-enyl]-4-[(phenylthio)carbonylmethyl]-2-azetidinone | 90629-13-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (3S,4R)-3-[(R)-1-hydroxyethyl]-1-[2-methyl-1-(p-nitrobenzyloxycarbonyl)prop-1-enyl]-4-[(phenylthio)carbonylmethyl]-2-azetidinone
• 英文别名: (3S, 4R)-3-[(R)-1-Hydroxyethyl]-1-[2-methyl-1-(p-nitrobenzyloxycarbonyl)prop-1-enyl]-4-[(phenylthio)carbonylmethyl]-2-azetidinone；(4-nitrophenyl)methyl 2-[(3S,4R)-3-[(1R)-1-hydroxyethyl]-2-oxo-4-(2-oxo-2-phenylsulfanylethyl)azetidin-1-yl]-3-methylbut-2-enoate
• CAS: 90629-13-3
• 化学式: C₂₅H₂₆N₂O₇S
• 分子量: 498.557
• InChiKey: IVXMAMIZSDPAMI-BSLALVQMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  155
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4R)-3-[(R)-1-hydroxyethyl]-1-[2-methyl-1-(p-nitrobenzyloxycarbonyl)prop-1-enyl]-4-[(phenylthio)carbonylmethyl]-2-azetidinone 、 氯甲酸对硝基苄酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 苯 为溶剂， 以35%的产率得到(3S,4R)-1-[2-methyl-1-(p-nitrobenzyloxycarbonyl)prop-1-enyl]-3-[(R)-1-(p-nitrobenzyloxycarbonyloxy)ethyl]-4-[(phenylthio)carbonylmethyl]-2-azetidinone
  参考文献：
  名称：

  Azetidinone derivatives, a process for their preparation and their use

  摘要：

  式(I)的化合物：##STR1##（其中R.sup.1代表氢或羟基保护基，R.sup.2和R.sup.3代表氢、烷基或芳基；R.sup.4代表可选择取代的烷基、脂环杂环、芳基、芳香杂环、可选择取代的烯基或可选择取代的炔基；R.sup.5代表氢或羧基保护基；R.sup.6代表烷氧基、芳氧基、二烷基氨基或二芳基氨基，或两个R.sup.6一起代表o-苯二氧基，或三个一起代表CH.sup.3 C(--CH.sub.2 O--).sub.3）可以通过将相应的羰基化合物与式P(R.sup.6).sub.3的化合物反应来制备。化合物(I)可以环化以制备羧基青霉素衍生物，其中许多具有有价值的抗生素活性。

  公开号：

  US05856556A1
• 作为产物：
  描述：

  (3S, 4R)-3-[(R)-1-t-butyldimethylsilyloxyethyl]-1-[(R)-2-methyl-1-(p-nitrobenzyloxycarbonyl)prop-2-enyl]-4-[(phenylthio)-carbonylmethyl]-2-azetidinone 、 trifluoroborane diethyl ether 在 碳酸氢钠 、 苯 、 乙酸乙酯 作用下， 以 乙腈 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 0.5h， 以to afford 48 mg (yield 92%) of the title product的产率得到(3S,4R)-3-[(R)-1-hydroxyethyl]-1-[2-methyl-1-(p-nitrobenzyloxycarbonyl)prop-1-enyl]-4-[(phenylthio)carbonylmethyl]-2-azetidinone
  参考文献：
  名称：

  Azetidinone derivatives, a process for their preparation and their use

  摘要：

  公式（I）的化合物：##STR1##（其中R.sup.1代表氢或羟基保护基，R.sup.2和R.sup.3代表氢，烷基或芳基; R.sup.4代表可选取代的烷基，脂环杂环，芳基，芳香杂环，可选取代的烯基或可选取代的炔基; R.sup.5代表氢或羧基保护基; R.sup.6代表烷氧基，芳氧基，二烷基氨基或二芳基氨基，或两个R.sup.6一起代表o-苯二氧基，或三个一起代表CH.sup.3C（--CH.sub.2O--）.sub.3）可以通过将相应的羰基化合物与公式P（R.sup.6）.sub.3的化合物反应来制备。化合物（I）可以环化以制备碳青霉烯衍生物，其中许多具有有价值的抗生素活性。

  公开号：

  US05856556A1

文献信息

• Azetidinone derivatives, a process for their preparation and their use as intermediates in the preparation of carbapenem antibiotics
  申请人：SANKYO COMPANY LIMITED

  公开号：EP0102239B1

  公开（公告）日：1987-10-14
• Azetidinone derivatives, a process for their preparation and their use
  申请人：Sankyo Company, Limited

  公开号：US05856556A1

  公开（公告）日：1999-01-05

  Compounds of formula (I): ##STR1## (wherein R.sup.1 represents hydrogen or a hydroxy-protecting group, R.sup.2 and R.sup.3 represent hydrogen, alkyl or aryl; R.sup.4 represents optionally substituted alkyl, alicyclic heterocyclic, aryl, aromatic heterocyclic, optionally substituted alkenyl or optionally substituted alkynyl; R.sup.5 represents hydrogen or a carboxy-protecting group; and R.sup.6 represents alkoxy, aryloxy, dialkylamino or diarylamino or two or R.sup.6 together represent o-phenylenedioxy or three together represent CH.sup.3 C(--CH.sub.2 O--).sub.3) may be prepared by reacting the corresponding carbonyl compound with a compound of formula P(R.sup.6).sub.3. Compounds (I) may be cyclised to prepare carbopenem derivatives, many of which have valuable antibiotic activity.

  式(I)的化合物：##STR1##（其中R.sup.1代表氢或羟基保护基，R.sup.2和R.sup.3代表氢、烷基或芳基；R.sup.4代表可选择取代的烷基、脂环杂环、芳基、芳香杂环、可选择取代的烯基或可选择取代的炔基；R.sup.5代表氢或羧基保护基；R.sup.6代表烷氧基、芳氧基、二烷基氨基或二芳基氨基，或两个R.sup.6一起代表o-苯二氧基，或三个一起代表CH.sup.3 C(--CH.sub.2 O--).sub.3）可以通过将相应的羰基化合物与式P(R.sup.6).sub.3的化合物反应来制备。化合物(I)可以环化以制备羧基青霉素衍生物，其中许多具有有价值的抗生素活性。