(+/-)-trans mesembrane | 510-80-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (+/-)-trans mesembrane
• 英文别名: (3aR,7aS)-3a-(3,4-dimethoxyphenyl)-1-methyl-3,4,5,6,7,7a-hexahydro-2H-indole
• CAS: 510-80-5；23965-94-8；99341-91-0；138603-06-2；138603-08-4
• 化学式: C₁₇H₂₅NO₂
• 分子量: 275.391
• InChiKey: GBPVTGHCALDTNY-DLBZAZTESA-N

物化性质

• 沸点：
  137-138 °C(Press: 0.1 Torr)
• 密度：
  1.064±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.22
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  21.7
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (3α,3aβ,7aα)-3-(phenylthio)-3a-(3,4-dimethoxyphenyl)-1-methyloctahydroindole 在 W-2 Raney nickel 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以74%的产率得到(+/-)-trans mesembrane
  参考文献：
  名称：

  Pearson, William H.; Szura, Daniel P.; Postich, Michael J., Journal of the American Chemical Society, 1992, vol. 114, # 4, p. 1329 - 1345

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Stereoselective synthesis of cis and trans-fused 3a-aryloctahydroindoles using cyclization of N-vinylic α-(methylthio)acetamides: synthesis of (−)-mesembrane
  作者：Miho Saito、Jun-ichi Matsuo、Hiroyuki Ishibashi

  DOI：10.1016/j.tet.2007.03.153

  日期：2007.6

  Treatment of N-(2-arylcyclohex-1-en-1-yl)-alpha-(methylthio)acetamides with N-chlorosuccinimide (NCS) gave 3a-aryl-2,3,3a,4, 5,6-hexahydro-3-(methylthio)indol-2-ones. Desulfurization of the cyclization products followed by a catalytic hydrogenation of the resulting hexahydroindol-2-ones gave predominantly or exclusively trans-fused octahydroindol-2-ones. On the other hand, reduction of the desulfurization products with Et3SiH in CF3CO2H exclusively provided cis-fused octahydroindol-2-ones. A chiral induction of N-[2-(3,4-dimethoxy)phenylcyclohex-1-en-1-yl]-alpha-(methylthio)acetamide having an (R)-1-(l-naphthyl)ethyl group on the nitrogen atom led to the synthesis of (-)-mesembrane and (-)-trans-mesembrane. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.