4-[6-(3,4-methylenedioxyphenyl)-1-nitrocyclohex-2-enyl]butan-2-one | 915088-52-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 4-[6-(3,4-methylenedioxyphenyl)-1-nitrocyclohex-2-enyl]butan-2-one
• 英文别名: methyl 3-[(1R,6R)-6-(1,3-benzodioxol-5-yl)-1-nitrocyclohex-2-en-1-yl]propanoate
• CAS: 915088-52-7
• 化学式: C₁₇H₁₉NO₆
• 分子量: 333.341
• InChiKey: AYCWSUQFQBRAAH-DYVFJYSZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  90.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[6-(3,4-methylenedioxyphenyl)-1-nitrocyclohex-2-enyl]butan-2-one 在 三乙烯二胺 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 0.5h， 以76%的产率得到4-[3-hydroxy-6-(3,4-methylenedioxyphenyl)cyclohex-1-enyl]butan-2-one
  参考文献：
  名称：

  铑催化芳基金属化合物与环状硝基烯丙基乙酸酯的不对称硝基烯丙基化反应及其在有机合成中的应用

  摘要：

  描述了芳基硼酸和芳基氯化锌与环状硝基乙酸烯丙酯的高度对映选择性铑催化硝基烯丙基化反应。催化剂筛选表明，[Rh(OH)(COD)]2 和旋光纯二萘乙酸的铑配合物是芳基硼酸与 2-硝基环己-2-烯基酯硝基烯丙基化的最佳催化剂，具有良好的收率和较高的对映选择性。到 99% ee。由 Rh(acac)(C2H4)2 和 (R)-binap 制备的铑配合物在 0 °C 下有效催化芳基氯化锌与 2-硝基环己-2-烯基乙酸酯的硝基烯丙基化反应，产率高达 93%，并且高达 96 % ee 的对映选择性。以此反应为起点制备了许多具有高光学纯度的合成有用的中间体：从 3,4-亚甲基二氧苯基氯化锌与 2- 的不对称硝基烯丙基化开始，实现了总产率为 53% 的光学纯 (+)-β-lycorane 和总产率为 52% 的 (+)-γ-lycorane 的简洁全合成。硝基环己-2-烯基乙酸酯。(© Wiley-VCH

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600275
• 作为产物：
  描述：

  acetic acid 2-nitrocyclohex-2-enyl ester 在 [Rh(OH)(cod)]2 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 4-[6-(3,4-methylenedioxyphenyl)-1-nitrocyclohex-2-enyl]butan-2-one
  参考文献：
  名称：

  铑催化芳基金属化合物与环状硝基烯丙基乙酸酯的不对称硝基烯丙基化反应及其在有机合成中的应用

  摘要：

  描述了芳基硼酸和芳基氯化锌与环状硝基乙酸烯丙酯的高度对映选择性铑催化硝基烯丙基化反应。催化剂筛选表明，[Rh(OH)(COD)]2 和旋光纯二萘乙酸的铑配合物是芳基硼酸与 2-硝基环己-2-烯基酯硝基烯丙基化的最佳催化剂，具有良好的收率和较高的对映选择性。到 99% ee。由 Rh(acac)(C2H4)2 和 (R)-binap 制备的铑配合物在 0 °C 下有效催化芳基氯化锌与 2-硝基环己-2-烯基乙酸酯的硝基烯丙基化反应，产率高达 93%，并且高达 96 % ee 的对映选择性。以此反应为起点制备了许多具有高光学纯度的合成有用的中间体：从 3,4-亚甲基二氧苯基氯化锌与 2- 的不对称硝基烯丙基化开始，实现了总产率为 53% 的光学纯 (+)-β-lycorane 和总产率为 52% 的 (+)-γ-lycorane 的简洁全合成。硝基环己-2-烯基乙酸酯。(© Wiley-VCH

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600275

文献信息

• Rhodium-Catalyzed Asymmetric Nitroallylation of Arylmetallics with Cyclic Nitroallyl Acetates and Applications in Organic Synthesis
  作者：Lin Dong、Yan-Jun Xu、Wei-Cheng Yuan、Xin Cui、Lin-Feng Cun、Liu-Zhu Gong

  DOI：10.1002/ejoc.200600275

  日期：2006.9

  Highly enantioselective rhodium-catalyzed nitroallylations of arylboronic acids and arylzinc chlorides with cyclic nitroallyl acetates are described. Catalyst screening indicated that the rhodium complex of [Rh(OH)(COD)]2 and optically pure binap is the optimal catalyst for the nitroallylation of arylboronic acids with 2-nitrocyclohex-2-enyl esters, providing good yields and high enantioselectivities

  描述了芳基硼酸和芳基氯化锌与环状硝基乙酸烯丙酯的高度对映选择性铑催化硝基烯丙基化反应。催化剂筛选表明，[Rh(OH)(COD)]2 和旋光纯二萘乙酸的铑配合物是芳基硼酸与 2-硝基环己-2-烯基酯硝基烯丙基化的最佳催化剂，具有良好的收率和较高的对映选择性。到 99% ee。由 Rh(acac)(C2H4)2 和 (R)-binap 制备的铑配合物在 0 °C 下有效催化芳基氯化锌与 2-硝基环己-2-烯基乙酸酯的硝基烯丙基化反应，产率高达 93%，并且高达 96 % ee 的对映选择性。以此反应为起点制备了许多具有高光学纯度的合成有用的中间体：从 3,4-亚甲基二氧苯基氯化锌与 2- 的不对称硝基烯丙基化开始，实现了总产率为 53% 的光学纯 (+)-β-lycorane 和总产率为 52% 的 (+)-γ-lycorane 的简洁全合成。硝基环己-2-烯基乙酸酯。(© Wiley-VCH