10-(2-Methylprop-1-enyl)phenothiazine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻嗪类
• 英文名称: 10-(2-Methylprop-1-enyl)phenothiazine
• 化学式: C₁₆H₁₅NS
• 分子量: 253.368
• InChiKey: GLSCGILJTLMXPH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  28.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吩噻嗪 、 1-chloro-2-methyl-1-(p-tolylsulfinyl)-1-propene 在 叔丁基氯化镁 、 异丙基氯化镁 、 正丁基锂 作用下， 以 甲苯 、 乙醚 为溶剂， 以29%的产率得到10-(2-Methylprop-1-enyl)phenothiazine
  参考文献：
  名称：

  含氮杂环与亚烷基镁类胡萝卜素的新型直接N-烯基化反应

  摘要：

  在异丙基氯化镁中，于-78°C在甲苯中，用N-硫代含氮杂环（例如，吲哚，吲唑，吩噻嗪和吩恶嗪）处理1-氯乙烯基对甲苯基亚砜生成的亚烷基镁类胡萝卜素，得到N链烯基化产物，产率中等至良好。发现该反应的中间体是烯基阴离子，其可以使用CuI作为催化剂用碘代烷烃捕获，以在氮上得到具有完全取代的烯烃的杂环。烯基阴离子中间体也可以被苯甲酰氯和异氰酸苯酯捕集。该反应提供了含氮杂环的相当新颖和直接的N-烯基化。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.05.058

文献信息

• A novel direct N-alkenylation of nitrogen-containing heterocycles with magnesium alkylidene carbenoids
  作者：Tsuyoshi Satoh、Jo Sakurada、Yumi Ogino

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.05.058

  日期：2005.7

  Treatment of magnesium alkylidene carbenoids, which were generated from 1-chlorovinyl p-tolyl sulfoxides with isopropylmagnesium chloride at −78 °C in toluene, with N-lithio nitrogen-containing heterocycles (e.g., indole, indazole, phenothiazine, and phenoxazine) gave N-alkenylated products in moderate to good yields. The intermediate of this reaction was found to be the alkenyl anion, which could

  在异丙基氯化镁中，于-78°C在甲苯中，用N-硫代含氮杂环（例如，吲哚，吲唑，吩噻嗪和吩恶嗪）处理1-氯乙烯基对甲苯基亚砜生成的亚烷基镁类胡萝卜素，得到N链烯基化产物，产率中等至良好。发现该反应的中间体是烯基阴离子，其可以使用CuI作为催化剂用碘代烷烃捕获，以在氮上得到具有完全取代的烯烃的杂环。烯基阴离子中间体也可以被苯甲酰氯和异氰酸苯酯捕集。该反应提供了含氮杂环的相当新颖和直接的N-烯基化。