4-(4-bromophenyl)-4, 5-dihydropyrrolo[1,2-a]quinoxaline | 1360546-55-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 4-(4-bromophenyl)-4, 5-dihydropyrrolo[1,2-a]quinoxaline
• 英文别名: 4-(4-Bromophenyl)-4,5-dihydropyrrolo[1,2-a]quinoxaline
• CAS: 1360546-55-9
• 化学式: C₁₇H₁₃BrN₂
• 分子量: 325.208
• InChiKey: MPABWRYCFPNHSQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  17
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-bromophenyl)-4, 5-dihydropyrrolo[1,2-a]quinoxaline 、 乙酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 、 (+)-1-(4-(4-bromophenyl)pyrrolo[1,2-a]quinoxalin-5(4H)-yl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrolled construction of 4,5-dihydropyrrolo[1,2-a]quinoxaline scaffolds via chiral phosphoramidate catalyzed Pictet–Spengler-type reaction

  摘要：

  An efficient catalytic asymmetric synthesis of 4,5-dihydropyrrolo[1,2-a]quinoxalines has been developed on the basis of the Pictet-Spengler-type condensation of 1-(2-aminophenyl)pyrrole with a wide range of aldehydes. Structurally diverse 4,5-dihydropyrrolo[1,2-a]quinoxaline derivatives were obtained from 1-(2-aminophenyl)pyrrole and both aromatic and aliphatic aldehydes in good yields with moderate to good enantioselectivities upon treatment with chiral phosphoramidate catalyst IVb. (C) 2016 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2016.01.006
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-氨基苯基)吡咯 、 对溴苯甲醛 在 T406石油添加剂 、 aluminum (III) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以93%的产率得到4-(4-bromophenyl)-4, 5-dihydropyrrolo[1,2-a]quinoxaline
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸催化通过改良的 Pictet-Spengler 反应选择性合成不同取代的吲哚-和吡咯并 [1,2-a] 喹喔啉和喹喔啉酮

  摘要：

  描述了使用苯并三唑方法通过改进的 Pictet-Spengler 反应选择性合成 1,2-环化 α-稠合喹喔啉的有效串联工艺。该方法涉及芳胺 4 与芳香醛 5 的反应，以提供 6-endo-dig-环化产物。通过在室温下在四氢呋喃 (THF) 中使用 AlCl3 两小时，选择性地获得二氢喹喔啉 6。然而，10 小时后，喹喔啉 7 仅以极好的收率获得。还合成了一系列生物学上重要的氟和哌嗪基取代的喹喔啉。这种开发的方法还提供了一种新型串联合成喹喔啉酮 9 的途径。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101013

文献信息

• Lewis Acid-Catalyzed Selective Synthesis of Diversely Substituted Indolo- and Pyrrolo[1,2-a]quinoxalines and Quinoxalinones by Modified Pictet-Spengler Reaction
  作者：Akhilesh K. Verma、Rajeev R. Jha、V. Kasi Sankar、Trapti Aggarwal、Rajendra P. Singh、Ramesh Chandra

  DOI：10.1002/ejoc.201101013

  日期：2011.12

  An efficient tandem process for the selective synthesis of 1,2-annulated α-fused quinoxalines using benzotriazole methodology by a modified Pictet–Spengler reaction is described. The approach involves the reaction of arylamines 4 with aromatic aldehydes 5 to furnish 6-endo-dig-cyclized products. Dihydroquinoxalines 6 were selectively obtained by using AlCl3 in tetrahydrofuran (THF) at room temperature

  描述了使用苯并三唑方法通过改进的 Pictet-Spengler 反应选择性合成 1,2-环化 α-稠合喹喔啉的有效串联工艺。该方法涉及芳胺 4 与芳香醛 5 的反应，以提供 6-endo-dig-环化产物。通过在室温下在四氢呋喃 (THF) 中使用 AlCl3 两小时，选择性地获得二氢喹喔啉 6。然而，10 小时后，喹喔啉 7 仅以极好的收率获得。还合成了一系列生物学上重要的氟和哌嗪基取代的喹喔啉。这种开发的方法还提供了一种新型串联合成喹喔啉酮 9 的途径。
• Stereocontrolled construction of 4,5-dihydropyrrolo[1,2-a]quinoxaline scaffolds via chiral phosphoramidate catalyzed Pictet–Spengler-type reaction
  作者：Yuehua Wang、Liying Cui、Youming Wang、Zhenghong Zhou

  DOI：10.1016/j.tetasy.2016.01.006

  日期：2016.2

  An efficient catalytic asymmetric synthesis of 4,5-dihydropyrrolo[1,2-a]quinoxalines has been developed on the basis of the Pictet-Spengler-type condensation of 1-(2-aminophenyl)pyrrole with a wide range of aldehydes. Structurally diverse 4,5-dihydropyrrolo[1,2-a]quinoxaline derivatives were obtained from 1-(2-aminophenyl)pyrrole and both aromatic and aliphatic aldehydes in good yields with moderate to good enantioselectivities upon treatment with chiral phosphoramidate catalyst IVb. (C) 2016 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Tailored SnO2@MWCNTs efficient and recyclable nano-catalyst for selective synthesis of 4, 5-dihydropyrrolo [1, 2-a] quinoxalines via Pictet–Spengler reaction
  作者：Sushil R. Mathapati、Ravindra C. Alange、C. B. Sherin Mol、Sambhaji S. Bhande、Arvind H. Jadhav

  DOI：10.1007/s11164-022-04852-0

  日期：2022.12

  investigated and discussed in detail. The protocol displayed high tolerance to different functionalities with respect to different substituted aromatic aldehydes to form quinoxaline derivatives in efficient way and gave excellent yield. Plausible reaction mechanistic pathway for the selective formation of quinoxaline over SnO2@MWCNTs is also proposed. It is believed that high dispersion of SnO2 over MWCNTs

  杂环化合物的应用范围很广，Pictet-Spengler反应在合成喹啉、异喹啉等杂环化合物方面是有效的。目前的工作描述了一种有效的 Pictet-Spengler 型方案，用于在更环保的反应条件下，在定制的 SnO 2纳米颗粒锚定的多壁碳纳米管 (SnO 2 @MWCNTs) 纳米催化剂上，从取代的吡咯和各种芳香醛中选择性合成喹喔啉衍生物。 . MWCNTs 的氧化和 SnO 2纳米颗粒的均匀分散的基本反应过程（化学合成）用于合成 SnO 2 @MWCNTs 催化剂。二氧化锡然后使用现代光谱和分析技术对@MWCNTs 催化剂进行表征。研究了催化剂对选择性喹喔啉形成的活性。在环境操作条件下，反应以 100% 的转化率和 93-80% 的收率进行，反应时间仅为 2.30-3.30 小时。反应温度、反应时间、SnO 2负载量等不同参数对MWCNTs、SnO 2的影响还详细研究和讨论了@MWCNTs