N-(2,3-dihydrobenzo[b][1,4]dioxin-6-yl)-3,5-dimethylbenzamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并二恶烷
• 英文名称: N-(2,3-dihydrobenzo[b][1,4]dioxin-6-yl)-3,5-dimethylbenzamide
• 英文别名: N-(2,3-dihydro-1,4-benzodioxin-6-yl)-3,5-dimethylbenzamide
• 化学式: C₁₇H₁₇NO₃
• 分子量: 283.327
• InChiKey: RNFYEIHSDAWJBP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-乙烯基吡啶 、 N-(2,3-dihydrobenzo[b][1,4]dioxin-6-yl)-3,5-dimethylbenzamide 在 chlorobis(cyclooctene)-iridium(I) dimer 、 二乙基硅烷 、 二氢吡啶 、 DPZ 、 C₅₂H₃₉O₂P₃ 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以88% ee的产率得到
  参考文献：
  名称：

  三重铱-光氧化还原-手性磷酸体系实现仲酰胺与乙烯基吡啶的不对称脱氧官能化

  摘要：

  通过合并中继铱催化和协同光氧化还原-手性布朗斯台德酸催化，开发了仲酰胺与乙烯基吡啶的对映选择性脱氧官能化，以中等至良好的收率和良好的对映选择性提供了一系列有价值的手性胺。人们发现，涉及三重催化的有趣的多重催化系统是当前反应成功的关键，这可能会刺激酰胺不对称脱氧转化催化方法的进一步发展。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c00692
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲基苯甲酰氯 、 6-氨基-1,4-苯并二氧杂环 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以75 %的产率得到N-(2,3-dihydrobenzo[b][1,4]dioxin-6-yl)-3,5-dimethylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  三重铱-光氧化还原-手性磷酸体系实现仲酰胺与乙烯基吡啶的不对称脱氧官能化

  摘要：

  通过合并中继铱催化和协同光氧化还原-手性布朗斯台德酸催化，开发了仲酰胺与乙烯基吡啶的对映选择性脱氧官能化，以中等至良好的收率和良好的对映选择性提供了一系列有价值的手性胺。人们发现，涉及三重催化的有趣的多重催化系统是当前反应成功的关键，这可能会刺激酰胺不对称脱氧转化催化方法的进一步发展。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c00692

文献信息

• Asymmetric Deoxygenative Functionalization of Secondary Amides with Vinylpyridines Enabled by a Triple Iridium-Photoredox-Chiral Phosphoric Acid System
  作者：Xiyike Deng、Feng Jiang、Xiaoming Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c00692

  日期：2024.3.29

  An enantioselective deoxygenative functionalization of secondary amides with vinylpridines is developed by merging relay iridium catalysis and cooperative photoredox-chiral Brønsted acid catalysis, affording a series of valuable chiral amines in moderate to good yields with good enantioselectivities. The intriguing multiple catalytic system invoking triple-catalysis was found to be the key to the success

  通过合并中继铱催化和协同光氧化还原-手性布朗斯台德酸催化，开发了仲酰胺与乙烯基吡啶的对映选择性脱氧官能化，以中等至良好的收率和良好的对映选择性提供了一系列有价值的手性胺。人们发现，涉及三重催化的有趣的多重催化系统是当前反应成功的关键，这可能会刺激酰胺不对称脱氧转化催化方法的进一步发展。