N-[2-(4-methoxyphenyl)ethylcarbamothioyl]benzamide | 566163-53-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[2-(4-methoxyphenyl)ethylcarbamothioyl]benzamide
• CAS: 566163-53-9
• 化学式: C₁₇H₁₈N₂O₂S
• 分子量: 314.408
• InChiKey: LYUYJWUZZGRYBT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  115-117 °C
• 密度：
  1.203±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  82.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[2-(4-methoxyphenyl)ethylcarbamothioyl]benzamide 在 水 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (4-methoxy-phenethyl)-thiourea
  参考文献：
  名称：

  Clobenpropit类似物作为组胺H 3和H 4受体的双重活性配体：合成，药理学评估和跨靶点QSAR研究

  摘要：

  先前的研究表明，clobenpropit（N-（4-氯苄基）-S- [3-（4（5）-咪唑基丙基）丙基]异硫脲）与人组胺H 3受体（H 3 R）和H 4受体均结合（H 4 R）。在本文中，我们描述了一系列clobenpropit类似物的合成和药理学表征，它们在与异硫脲部分相邻的官能团中有所不同，以研究H 3 R和H 4 R配体的结构要求。这些化合物对人的H 3 R和H 4均显示中等至高亲和力此外，与异硫脲部分连接的官能团的变化调节了配体在H 4 R的内在活性，范围从中性拮抗作用到完全激动作用。为了解释H 3 R和H 4 R的亲和力，已生成QSAR模型。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2009.04.007
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-甲氧苯基)乙胺 、 苯甲酰基异硫氰酸酯 以 苯 为溶剂， 生成 N-[2-(4-methoxyphenyl)ethylcarbamothioyl]benzamide
  参考文献：
  名称：

  取代，芳基苯基噻唑基苯基羧酰胺作为潜在的蛋白酪氨酸磷酸酶1B（PTP1B）抑制剂的合成，合成孔径雷达和对接研究。

  摘要：

  在我们不断努力发现具有改善的体内活性的新型PTP1B抑制剂的过程中，我们尝试通过用苯甲酰基取代磺酰基以产生化合物II来优化我们先前发现的先导化合物。对化合物II进行了其他结构修饰，以产生一系列24种芳基苯基噻唑基苯基羧酰胺，作为潜在的PTP1B抑制剂。在测试的24种化合物中，有6种化合物显示出良好的PTP1B抑制活性，而化合物38是最有前途的化合物。化合物38的合理的PTP1B结合位点相互作用显示出与已知PTP1B结合剂相似的有利结合，表明了其对PTP1B的选择性。化合物38还显示出在STZ模型和db / db小鼠模型中体内有希望的抗高血糖，抗血脂异常和胰岛素抵抗的逆转活性。总之，化合物38为未来以PTP1B为靶标的药物发现提供了极好的候选者。

  DOI：

  10.1111/cbdd.13515

文献信息

• Clobenpropit analogs as dual activity ligands for the histamine H3 and H4 receptors: Synthesis, pharmacological evaluation, and cross-target QSAR studies
  作者：Herman D. Lim、Enade P. Istyastono、Andrea van de Stolpe、Giuseppe Romeo、Silvia Gobbi、Marjo Schepers、Roger Lahaye、Wiro M.B.P. Menge、Obbe P. Zuiderveld、Aldo Jongejan、Rogier A. Smits、Remko A. Bakker、Eric E.J. Haaksma、Rob Leurs、Iwan J.P. de Esch

  DOI：10.1016/j.bmc.2009.04.007

  日期：2009.6

  olyl)propyl]isothiourea) binds to both the human histamine H3 receptor (H3R) and H4 receptor (H4R). In this paper, we describe the synthesis and pharmacological characterization of a series of clobenpropit analogs, which vary in the functional group adjacent to the isothiourea moiety in order to study structural requirements for H3R and H4R ligands. The compounds show moderate to high affinity for

  先前的研究表明，clobenpropit（N-（4-氯苄基）-S- [3-（4（5）-咪唑基丙基）丙基]异硫脲）与人组胺H 3受体（H 3 R）和H 4受体均结合（H 4 R）。在本文中，我们描述了一系列clobenpropit类似物的合成和药理学表征，它们在与异硫脲部分相邻的官能团中有所不同，以研究H 3 R和H 4 R配体的结构要求。这些化合物对人的H 3 R和H 4均显示中等至高亲和力此外，与异硫脲部分连接的官能团的变化调节了配体在H 4 R的内在活性，范围从中性拮抗作用到完全激动作用。为了解释H 3 R和H 4 R的亲和力，已生成QSAR模型。
• Bismuth Chloride Mediated Synthesis, Antimicrobial, and Anti-Inflammatory Activities of New 4-Aryl-2-Amino Thiazoles
  作者：T. Giridhar、R. Buchi Reddy、A. Sunil Kumar、G. V. P. Chandra Mouli

  DOI：10.1080/10426500701842019

  日期：2008.7.4

  Synthesis of 4-aryl-2-Amino thiazoles (3a-u), (4a-c), and (5a-c) was achieved from the reaction of 4-butyl phenacyl chlorides (2a-c) with N-substituted thioureas, in the presence of Bismuth Chloride. The antimicrobial and anti-inflammatory activities of the final products were also studied.
• Synthesis, <scp>SAR</scp> and docking studies of substituted aryl phenylthiazolyl phenylcarboxamide as potential protein tyrosine phosphatase 1B ( <scp>PTP</scp> 1B) inhibitors
  作者：Kanika Varshney、Amit K. Gupta、Arun Rawat、Rohit Srivastava、Akansha Mishra、Mridula Saxena、Arvind K. Srivastava、Sudha Jain、Anil K. Saxena

  DOI：10.1111/cbdd.13515

  日期：2019.7

  effort to discover novel PTP1B inhibitor with improved in vivo activity, we attempted to optimize our previously discovered lead compound by replacing the sulfonyl group with benzoyl group to yield compound II. Additional structural modifications were performed on compound II to yield a series of 24 aryl phenylthiazolyl phenylcarboxamides as potential PTP1B inhibitors. Of the 24 tested, 6 compounds

  在我们不断努力发现具有改善的体内活性的新型PTP1B抑制剂的过程中，我们尝试通过用苯甲酰基取代磺酰基以产生化合物II来优化我们先前发现的先导化合物。对化合物II进行了其他结构修饰，以产生一系列24种芳基苯基噻唑基苯基羧酰胺，作为潜在的PTP1B抑制剂。在测试的24种化合物中，有6种化合物显示出良好的PTP1B抑制活性，而化合物38是最有前途的化合物。化合物38的合理的PTP1B结合位点相互作用显示出与已知PTP1B结合剂相似的有利结合，表明了其对PTP1B的选择性。化合物38还显示出在STZ模型和db / db小鼠模型中体内有希望的抗高血糖，抗血脂异常和胰岛素抵抗的逆转活性。总之，化合物38为未来以PTP1B为靶标的药物发现提供了极好的候选者。