2-[2-(1-(4-methoxyphenyl)-2-nitroethyl)-3,4-dihydro-2H-naphthalen-1-ylidene]malononitrile | 870086-36-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 2-[2-(1-(4-methoxyphenyl)-2-nitroethyl)-3,4-dihydro-2H-naphthalen-1-ylidene]malononitrile
• 英文别名: (S,R)-2-{2-[1-(4-methoxyphenyl)-2-nitroethyl]-3,4-dihydro-2H-naphthalen-1-ylidene}malononitrile；2-[(2S)-2-[(1R)-1-(4-methoxyphenyl)-2-nitroethyl]-3,4-dihydro-2H-naphthalen-1-ylidene]propanedinitrile
• CAS: 870086-36-5
• 化学式: C₂₂H₁₉N₃O₃
• 分子量: 373.411
• InChiKey: QYPVWCORMQLLHX-SFTDATJTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[2-(1-(4-methoxyphenyl)-2-nitroethyl)-3,4-dihydro-2H-naphthalen-1-ylidene]malononitrile 在 二氢吡啶 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以87%的产率得到2-{2-[1-(4-methoxyphenyl)-2-nitroethyl]-3,4-dihydro-2H-naphthalen-1-yl}malononitrile
  参考文献：
  名称：

  改性金鸡纳生物碱催化的活化烯烃与硝基烯烃的不对称直接乙烯基迈克尔反应。

  摘要：

  [反应：见正文]已经报道了第一个有机催化和不对称的直接乙烯基迈克尔反应，该反应采用了缺电子的乙烯基丙二腈作为亲核物质。除硝基烯烃外，新的转化物还表现出独有的伽玛选择性以及非对映体和对映体高选择性，从而使该多功能产品具有两个邻位手性中心。

  DOI：

  10.1021/ol052283b
• 作为产物：
  描述：

  (1,2,3,4-四氢-1-亚萘基)丙二腈 、 4-甲氧基-β-硝基苯乙烯 在 hydroquinindine-2,5-diphenyl-4,6-pyrimidinediyl diether 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 30.0h， 以97%的产率得到2-[2-(1-(4-methoxyphenyl)-2-nitroethyl)-3,4-dihydro-2H-naphthalen-1-ylidene]malononitrile
  参考文献：
  名称：

  有机催化不对称烯丙基碳-碳键的形成。

  摘要：

  已经以高非对映体和对映体选择性实现了将活化的亚烷基形成有机催化的烯丙基CC键加成至烷基和芳基硝基烯烃。手性叔胺催化剂用于产生烯丙基中间体，该烯丙基中间体在CC键形成步骤中具有伽马选择性。对于ee-分别为96％和98％的烷基和芳基硝基烯烃，反应以高达> 99：1的syn：anti比率进行。该共轭物加成的产物被转化成一系列中间体，例如旋光性共轭二烯和1-取代的四氢萘酮，它们很难通过替代方法来获得。

  DOI：

  10.1039/b514564c

文献信息

• Asymmetric Direct Vinylogous Michael Reaction Catalyzed by Self-Assembled Organocatalyst
  作者：Wei-Yi Chen、Luo Ouyang、Rui-Ye Chen、Xin-Sheng Li

  DOI：10.1080/00397911.2011.563023

  日期：2012.9

  Abstract The self-assembled organocatalyst of cinchona alkaloid derivatives and amino acids has been applied to a direct asymmetric vinylogous Michael addition of α,α-dicyanoolefins to nitroolefins; the corresponding products could be obtained in moderate to good yields and enantioselectivities. GRAPHICAL ABSTRACT

  摘要 金鸡纳生物碱衍生物和氨基酸的自组装有机催化剂已应用于α,α-二氰基烯烃与硝基烯烃的直接不对称乙烯基迈克尔加成反应；可以以中等至良好的产率和对映选择性获得相应的产物。图形概要
• Asymmetric direct vinylogous carbon–carbon bond formation catalyzed by bifunctional organocatalysts
  作者：Lin Jiang、Hong-Ting Zheng、Tian-Yu Liu、Lei Yue、Ying-Chun Chen

  DOI：10.1016/j.tet.2007.04.011

  日期：2007.6

  chiral thiourea-tertiary amine organocatalysts have been applied to a direct asymmetric vinylogous Michael addition of α,α-dicyanoolefins to nitroolefins with 2–10 mol % catalyst loadings. The electronic properties of the thiourea-based catalysts have significant influences on this reaction. Moderate to excellent enantioselectivities (57–95% ee) have been achieved with low to good isolated yields through

  双功能手性硫脲-叔胺有机催化剂已被用于将α，α-二氰基烯烃直接不对称乙烯基迈克尔加成到催化剂负载量为2-10 mol％的硝基烯烃中。硫脲基催化剂的电子性质对该反应有重大影响。通过微调双功能有机催化剂的结构，已实现中等至优异的对映选择性（57-95％ee），分离产率低至良好。与经修饰的金鸡纳生物碱催化的底物相比，某些α，α-二氰基烯烃底物获得了更好的ee。