3,4-bis(4'-methoxyphenyl)-1H-pyrrol-2(5H)-one | 1283089-32-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 3,4-bis(4'-methoxyphenyl)-1H-pyrrol-2(5H)-one
• 英文别名: 3,4-Bis(4-methoxyphenyl)-1,2-dihydropyrrol-5-one
• CAS: 1283089-32-6
• 化学式: C₁₈H₁₇NO₃
• 分子量: 295.338
• InChiKey: OYXUHXMHWMFUQL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基-β-硝基苯乙烯 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 四(三苯基膦)钯 、 双氧水 、 溴 、 碳酸氢钠 、 sodium carbonate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 环己烷 、 水 、 异丙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3,4-bis(4'-methoxyphenyl)-1H-pyrrol-2(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  利用吡咯 Weinreb 酰胺合成不对称 3,4-二芳基-3-吡咯啉-2-酮

  摘要：

  从 1,2-二芳基-1-硝基乙烯以吡咯-2-甲酰胺（吡咯 Weinreb 酰胺）作为关键的关键三步实现了不对称 3,4-二芳基-3-吡咯啉-2-酮的区域控制合成中间体。研究了两种不同的制备所需硝基烯烃的方法：（1）芳基硝基甲烷和芳基亚胺之间的改性亨利反应；(2) 2-芳基-1-溴-1-硝基乙烯与芳基硼酸的 Suzuki-Miyaura 交叉偶联反应。在芳基硝基甲烷的制备过程中遇到了一些困难，因此探索了一种被证明更有用的交叉偶联策略。1,2-二芳基-1-硝基乙烯与N-甲氧基-N之间的Barton-Zard吡咯环缩合反应-甲基-2-异氰基乙酰胺得到相应的吡咯 Weinreb 酰胺，然后分两步将其转化为所需的 3-吡咯啉-2-酮。总体而言，该方法允许构建 3,4-二芳基-3-吡咯啉-2-酮，并完全控制内酰胺羰基的取代基区域。通过制备八种不对称和对称的 3,4-diaryl-3-pyrrolin-2-ones，包括选择性

  DOI：

  10.1021/jo2013516

文献信息

• Preparation of Dibenzo[<i>e</i>,<i>g</i>]isoindol-1-ones via Scholl-Type Oxidative Cyclization Reactions
  作者：Amy A. van Loon、Maeve K. Holton、Catherine R. Downey、Taryn M. White、Carly E. Rolph、Stephen R. Bruening、Guanqun Li、Katherine M. Delaney、Sarah J. Pelkey、Erin T. Pelkey

  DOI：10.1021/jo501185f

  日期：2014.9.5

  at C4 of the heterocyclic ring via Suzuki–Miyaura cross-coupling reactions. Finally, mild Scholl-type oxidative cyclizations mediated by phenyliodine(III) bis(trifluoroacetate) (PIFA) converted some of the latter compounds into the corresponding dibenzo[e,g]isoindol-1-ones. A systematic study of the oxidative cyclization revealed the following reactivity trend: 3,4-dimethoxyphenyl ≫ 3-methoxyphenyl >

  开发了二苯并[ e , g ]异吲哚-1-酮的灵活合成方法。二苯并[ e , g ]异吲哚-1-酮代表生物吲哚并[2,3- a ]吡咯并[3,4- c ]咔唑-5-酮（吲哚并咔唑）的简化苯类似物，这些化合物已被证明具有广泛的用途生物活性。标题化合物的合成涉及特特拉姆酸磺酸盐。通过 Suzuki-Miyaura 交叉偶联反应在杂环的 C4 处引入不同的芳基。最后，由苯碘(III)双(三氟乙酸酯)(PIFA)介导的温和Scholl型氧化环化将后面的一些化合物转化为相应的二苯并[ e , g ]异吲哚-1-酮。对氧化环化的系统研究揭示了以下反应活性趋势：3,4-二甲氧基苯基≫3-甲氧基苯基>3,4,5-三甲氧基苯基>4-甲氧基苯基≈苯基。总体而言，氧化环化需要至少两个甲氧基分布在芳环中，其中至少一个必须位于环化位点的对位。
• Development of Methods for the Synthesis of Libraries of Substituted Maleimides and α,β-Unsaturated-γ-butyrolactams
  作者：Emelia Awuah、Alfredo Capretta

  DOI：10.1021/jo1025805

  日期：2011.5.6

  Synthetic methods for the preparation of maleimide and alpha,beta-unsaturated-gamma-butyrolactam compound collections are described. These routes take advantage of Pd cross-coupling and conjugate addition/elimination reactions to permit the facile production of bisaryl-maleimides, anilinoaryl-maleimides, and bisanilino-maleimides while allowing control over the synthesis of symmetrical or nonsymmetrical derivatives. Similarly, the chemistry developed allows for the generation of bisaryl substituted alpha,beta-unsaturated-gamma-butyrolactams. The scope and limitations of the approaches are presented.