(αR,3S)-4,4-dimethyl-2-oxo-1-phenylpyrrolidin-3-yl α-(p-methoxyphenoxy)-α-phenylacetate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (αR,3S)-4,4-dimethyl-2-oxo-1-phenylpyrrolidin-3-yl α-(p-methoxyphenoxy)-α-phenylacetate
• 英文别名: [(3S)-4,4-dimethyl-2-oxo-1-phenylpyrrolidin-3-yl] (2R)-2-(4-methoxyphenoxy)-2-phenylacetate
• 化学式: C₂₇H₂₇NO₅
• 分子量: 445.515
• InChiKey: ZLLKQFMSZOXQPQ-DNQXCXABSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  65.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯酚 、 (αRS,3S)-4,4-dimethyl-2-oxo-1-phenylpyrrolidin-3-yl α-bromo-α-phenylacetate 在 sodium hydride 、 四已基碘化铵 作用下， 生成 (αR,3S)-4,4-dimethyl-2-oxo-1-phenylpyrrolidin-3-yl α-(p-methoxyphenoxy)-α-phenylacetate 、 (αS,3S)-4,4-dimethyl-2-oxo-1-phenylpyrrolidin-3-yl α-(p-methoxyphenoxy)-α-phenylacetate
  参考文献：
  名称：

  （R）-和（S）-3-羟基-4,4-二甲基-1-苯基-2-吡咯烷酮作为不对称合成α-羟基酸的手性助剂

  摘要：

  Rac - α-溴酸rac-4已通过DCC诱导与手性助剂的酯化反应转化为（R）-或（S）-α-羟基酸（R）-或（S）-9 （ R）-或（S）-1 ，然后在动态动力学拆分条件下，在碘化四-正己基铵盐存在下与对甲氧基苯甲酸钠反应，以非对映选择性生成（αR，3S）-或酯7然后将其用硝酸铈铵氧化，并在控制的酸性条件下水解。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(97)00176-6