4-(hydroxymethyl)-1H-benzo[d][1,3]oxazin-2(4H)-one | 695154-44-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 英文名称: 4-(hydroxymethyl)-1H-benzo[d][1,3]oxazin-2(4H)-one
• 英文别名: 1,4-Dihydro-4-(hydroxymethyl)-2H-3,1-benzoxazin-2-one；4-(hydroxymethyl)-1,4-dihydro-3,1-benzoxazin-2-one
• CAS: 695154-44-0
• 化学式: C₉H₉NO₃
• 分子量: 179.175
• InChiKey: LNWKTMTWNGNUAZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氨基苯乙烯 在 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 4-(hydroxymethyl)-1H-benzo[d][1,3]oxazin-2(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  A cascade approach to 3D cyclic carbamates via an ionic decarboxylative functionalization of olefinic oxamic acids

  摘要：

  已开发出一种由m-CPBA介导的内分子环氧化-脱羧烷氧化级联反应，用于烯烃羧酰胺酸的合成。

  DOI：

  10.1039/c9cc07709j

文献信息

• A New Synthetic Method of 1,4-Dihydro-2<i>H</i>-3,1-benzoxazin-2-ones: Selenium-Catalyzed Reductive Carbonylation of Aromatic Nitro Compounds with Carbon Monoxide
  作者：Yutaka Nishiyama、Noboru Sonoda、Yoshitaka Naitoh

  DOI：10.1055/s-2004-820018

  日期：——

  It was confirmed that selenium catalyzed the reaction of 2-nitrobenzyl alcohols with carbon monoxide to afford 1,4-dihydro-2H-3,1-benzoxazin-2-ones in good yields. Similarly, seven-membered cyclic carbamate was prepared by the reaction of 2-(2-nitrophenyl)ethanol with carbon monoxide.

  证实硒催化 2-硝基苄醇与一氧化碳的反应，以良好的产率得到 1,4-二氢-2H-3,1-苯并恶嗪-2-酮。类似地，通过 2-(2-硝基苯基)乙醇与一氧化碳反应制备七元环状氨基甲酸酯。