methyl 3-(3-ethoxy-3-oxopropyl)-5,6-difluoro-4-(pyrrolidin-1-yl)-2,3-dihydro-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine-1-carboxylate | 1608082-30-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并吡啶类
• 英文名称: methyl 3-(3-ethoxy-3-oxopropyl)-5,6-difluoro-4-(pyrrolidin-1-yl)-2,3-dihydro-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine-1-carboxylate
• 英文别名: Methyl 3-(3-ethoxy-3-oxopropyl)-5,6-difluoro-4-pyrrolidin-1-yl-2,3-dihydropyrrolo[2,3-b]pyridine-1-carboxylate；methyl 3-(3-ethoxy-3-oxopropyl)-5,6-difluoro-4-pyrrolidin-1-yl-2,3-dihydropyrrolo[2,3-b]pyridine-1-carboxylate
• CAS: 1608082-30-9
• 化学式: C₁₈H₂₃F₂N₃O₄
• 分子量: 383.395
• InChiKey: QSNXYYANBHMYDC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  72
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl allyl(3,5,6-trifluoro-4-(pyrrolidin-1-yl)pyridin-2-yl)carbamate 在 2,6-二甲基吡啶 、 二叔丁基过氧化物 、 过氧化双月桂酰 作用下， 以 乙酸乙酯 、 氯苯 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 methyl 3-(3-ethoxy-3-oxopropyl)-5,6-difluoro-4-(pyrrolidin-1-yl)-2,3-dihydro-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine-1-carboxylate 、 methyl 3-(3-ethoxy-3-oxopropyl)-5,6-difluoro-4-(1H-pyrrol-1-yl)-2,3-dihydro-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  自由基ipso-取代导致氟7-氮杂吲哚和氟7-氮杂吲哚的碳-氟键

  摘要：

  报道了碳-氟键在合成上有用的自由基ipso取代的罕见例子，导致高度官能化的5,6-二氟-7-氮杂二氢吲哚。在N-苄基-四唑衍生物的情况下，观察到了意外的氢原子易位和断裂，并损失了分子氮并形成了腈。

  DOI：

  10.1021/ol500985f

文献信息

• Radical <i>ipso</i>-Substitution of a Carbon–Fluorine Bond Leading to Fluoro-7-azaindolines and Fluoro-7-azaindoles
  作者：Zhibo Liu、Ling Qin、Samir Z. Zard

  DOI：10.1021/ol500985f

  日期：2014.5.16

  Rare examples of a synthetically useful radical ipso-substitution of a carbon–fluorine bond are reported, leading to highly functionalized 5,6-difluoro-7-azaindolines. An unexpected hydrogen atom translocation and fragmentation with loss of molecular nitrogen and formation of a nitrile were observed in the case of an N-benzyl-tetrazole derivative.

  报道了碳-氟键在合成上有用的自由基ipso取代的罕见例子，导致高度官能化的5,6-二氟-7-氮杂二氢吲哚。在N-苄基-四唑衍生物的情况下，观察到了意外的氢原子易位和断裂，并损失了分子氮并形成了腈。