methyl 3-(4-cyanophenyl)-2-hydroxy-2-methylpropanoate | 1354828-70-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 3-(4-cyanophenyl)-2-hydroxy-2-methylpropanoate
• 英文别名: methyl (2-hydroxy-2-methyl-3-(4'-cyanophenyl))propionate
• CAS: 1354828-70-8
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₃
• 分子量: 219.24
• InChiKey: HJRQLJSQYRNXGT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  70.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl (3-(4'-cyanophenyl)-2-hydroperoxy-2-methyl)propionate 在 sodium thiosulfate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以118 mg的产率得到methyl 3-(4-cyanophenyl)-2-hydroxy-2-methylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  锰（IV）介导的芳烃与芳族肼和空气中的双氧加氢过氧化

  摘要：

  我们报告了Meerwein芳基化的新的碳氧加合类型，其中氧气的引入是通过使用空气中的双氧来实现的。通过这种方式，通过用二氧化锰氧化芳基肼，从活化的和未活化的烯烃中获得了氢过氧化物。用α-取代的丙烯酸酯可获得最佳结果。重要的是，必须将芳基肼缓慢加入反应混合物中，以使空气中的双氧充分吸收。竞争和标记实验表明氢过氧自由基是新型的以氧为中心的自由基清除剂。

  DOI：

  10.1002/chem.201400064

文献信息

• Nucleophilic Substitutions and Radical Reactions of Phenylazocarboxylates
  作者：Hannelore Jasch、Sarah B. Höfling、Markus R. Heinrich

  DOI：10.1021/jo202406k

  日期：2012.2.3

  Nucleophilic substitutions of the benzene ring proceed with aromatic amines and alcohols under mild conditions. The attack of aliphatic amines may be directed to the aromatic core as well as to the carbonyl unit leading to azocarboxamides. The benzene ring can further be modified through radical reactions, in which the tert-butyloxycarbonylazo group enables the generation of aryl radicals at either elevated

  苯基偶氮羧酸叔丁酯是合成有机化学的多功能构建基块。苯环的亲核取代是在温和条件下用芳族胺和醇进行的。脂族胺的攻击可以直接针对芳族核以及导致偶氮羧酰胺的羰基单元。苯环可通过自由基反应进一步改性，其中叔丁氧基羰基偶氮基团能够在升高的温度或在酸性条件下生成芳基。自由基反应包括氧合，卤化，碳卤化，碳羟基化和芳基-芳基偶联。
• Manganese(IV)‐Mediated Hydroperoxyarylation of Alkenes with Aryl Hydrazines and Dioxygen from Air
  作者：Stephanie Kindt、Hannelore Jasch、Markus R. Heinrich

  DOI：10.1002/chem.201400064

  日期：2014.5.19

  version of the Meerwein arylation in which the introduction of oxygen is achieved by using dioxygen from the air. In this way, hydroperoxides were obtained from activated as well as non‐activated alkenes by oxidizing aryl hydrazines with manganese dioxide. The best results were obtained with α‐substituted acrylates. Importantly, the aryl hydrazine has to be added slowly to the reaction mixture to allow

  我们报告了Meerwein芳基化的新的碳氧加合类型，其中氧气的引入是通过使用空气中的双氧来实现的。通过这种方式，通过用二氧化锰氧化芳基肼，从活化的和未活化的烯烃中获得了氢过氧化物。用α-取代的丙烯酸酯可获得最佳结果。重要的是，必须将芳基肼缓慢加入反应混合物中，以使空气中的双氧充分吸收。竞争和标记实验表明氢过氧自由基是新型的以氧为中心的自由基清除剂。