2-(4-nitrophenethyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline | 168897-26-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: 2-(4-nitrophenethyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
• 英文别名: 2-[2-(4-nitrophenyl)ethyl]-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline；2-(4-Nitrophenethl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline；2-[2-(4-nitrophenyl)ethyl]-3,4-dihydro-1H-isoquinoline
• CAS: 168897-26-5
• 化学式: C₁₇H₁₈N₂O₂
• 分子量: 282.342
• InChiKey: UESFUXWNEATOPE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  103 °C
• 沸点：
  436.7±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.189±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  49.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-nitrophenethyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、4.0 MPa 条件下， 生成 4-(2-(3,4-dihydroisoquinolin-2(1H)-yl)ethyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  塔里基达（Tariquidar）相关的三唑是ABCG2（BCRP）的有效，选择性和稳定抑制剂。

  摘要：

  塔里基达衍生物已被描述为有效的和选择性的ABCG2抑制剂。但是，它们对水解的敏感性限制了它们的适用性。目前的研究包括新型的与tariquidar相关的抑制剂的合成和表征，这些抑制剂是通过在我们先前的tariquidar类似物UR-ME22-1（9）中进行生物等位取代不稳定部分而获得的。CuAAC（“点击”反应）使三唑核方便地用作不稳定酰胺基的替代物，并且在Sugasawa反应中，不稳定酯部分被不同的酰基取代。稳定性测定证明了血浆中稳定性的增强。在Hoechst 33342转运分析中，化合物UR-MB108（57）和UR-MB136（59）抑制ABCG2，IC50值约为80 nM，属于迄今为止描述的最有效的ABCG2抑制剂。化合物57具有高选择性，而其PEG化的类似物59在ABCB1处显示出一定的效力。57和59均产生了降低ABCG2 ATPase的作用，这与我们先前的冷冻-EM研究一致，后

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2020.112133
• 作为产物：
  描述：

  四氢异喹啉 、 4-硝基苯乙基溴 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 2-(4-nitrophenethyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  塔里基达（Tariquidar）相关的三唑是ABCG2（BCRP）的有效，选择性和稳定抑制剂。

  摘要：

  塔里基达衍生物已被描述为有效的和选择性的ABCG2抑制剂。但是，它们对水解的敏感性限制了它们的适用性。目前的研究包括新型的与tariquidar相关的抑制剂的合成和表征，这些抑制剂是通过在我们先前的tariquidar类似物UR-ME22-1（9）中进行生物等位取代不稳定部分而获得的。CuAAC（“点击”反应）使三唑核方便地用作不稳定酰胺基的替代物，并且在Sugasawa反应中，不稳定酯部分被不同的酰基取代。稳定性测定证明了血浆中稳定性的增强。在Hoechst 33342转运分析中，化合物UR-MB108（57）和UR-MB136（59）抑制ABCG2，IC50值约为80 nM，属于迄今为止描述的最有效的ABCG2抑制剂。化合物57具有高选择性，而其PEG化的类似物59在ABCB1处显示出一定的效力。57和59均产生了降低ABCG2 ATPase的作用，这与我们先前的冷冻-EM研究一致，后

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2020.112133

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of a small molecule library of 3rd generation multidrug resistance modulators
  作者：Werner Klinkhammer、Henrik Müller、Christoph Globisch、Ilza K. Pajeva、Michael Wiese

  DOI：10.1016/j.bmc.2009.01.072

  日期：2009.3

  The development of new modulators possessing high efficacy, low toxicity and high selectivity is a pivotal approach to overcoming P-glycoprotein (P-gp) mediated multidrug resistance (MDR) in tumour cells. In this study 39 compounds are presented which have been synthesized and pharmacologically investigated in our laboratory. Similarly to the potent 3rd generation MDR modulator tariquidar (XR9576) the

  具有高功效，低毒性和高选择性的新型调节剂的开发是克服肿瘤细胞中P-糖蛋白（P-gp）介导的多药耐药性（MDR）的关键方法。在这项研究中，提出了39种化合物，这些化合物已在我们的实验室中合成并进行了药理研究。与有效的第三代MDR调节剂tariquidar（XR9576）相似，该化合物包含四氢异喹啉-乙基-苯胺亚结构，与XR9576相比，该亚结构连接到较小的疏水部分，从而导致分子量较低的分子。四氢异喹啉-乙基-苯胺亚结构和疏水部分之间的连接是通过四种不同类型的接头实现的：酰胺，尿素，酰胺-醚和酰胺-苯乙烯基。在疏水部分产生了许多结构修饰。钙黄绿素AM测定用作测试系统以确定化合物的P-gp转运抑制效力。对于酰胺接头衍生物，进行了结构-活性关系分析，概述了哪些结构修饰有助于抑制效力。含有在特定方向上具有特定取代基的双环疏水部分的化合物被确定为最有效的酰胺衍生物。在尿素衍生物中，具有最高抑制效力的化合物具有
• ACETAMIDO-PHENYLTETRAZOLE DERIVATIVES AND METHODS OF USING THE SAME
  申请人：Athenex, Inc.

  公开号：US20220106312A1

  公开（公告）日：2022-04-07

  The present disclosure relates to compounds of Formula (IA) and to their prodrugs, pharmaceutically acceptable salts, pharmaceutical compositions, methods of use, and methods for their preparation. The compounds disclosed herein are useful for the treatment of disorders in which P-glycoprotein and/or cytochrome P450 (e.g. CYP3A4) is modulated (e.g., cancers which have developed multi-drug resistance).

  本公开涉及式（IA）化合物及其前药、药学上可接受的盐、药物组合物、使用方法以及制备方法。本文披露的化合物可用于治疗P-糖蛋白和/或细胞色素P450（例如CYP3A4）被调节的疾病（例如已发展多药耐药性的癌症）。
• Isothiourea derivatives useful in therapy
  申请人：Astra Aktiebolag

  公开号：US05721247A1

  公开（公告）日：1998-02-24

  There are provided novel compounds of formula I ##STR1## wherein D, R.sup.1, R.sup.2, R.sup.3, X and p are as defined in the specification together with processes for their preparation, compositions containing them and their use in therapy. Compounds of formula I are expected to be useful inter alia in the treatment of neurodegenerative disorders.

  提供了式子I的新化合物，其中D，R.sup.1，R.sup.2，R.sup.3，X和p如规范中所定义，以及它们的制备方法，含有它们的组合物以及它们在治疗中的应用。预计式子I的化合物在神经退行性疾病的治疗中有用。
• ISOTHIOUREA DERIVATIVES AS NO SYNTHASE INHIBITORS
  申请人：Astra Aktiebolag

  公开号：EP0782567B1

  公开（公告）日：1999-06-30
• US5721247A
  申请人：——

  公开号：US5721247A

  公开（公告）日：1998-02-24