5-异丁基-5-甲基海因 | 27886-67-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 中文名称: 5-异丁基-5-甲基海因
• 英文名称: 5-methyl-5-isobutyl-hydantoin
• 英文别名: 5-isobutyl-5-methylimidazolidine-2,4-dione；5-isobutyl-5-methyl-imidazolidine-2,4-dione；5-Isobutyl-5-methyl-imidazolidin-2,4-dion；5-methyl-5-isobutylhydantoin；5-Isobutyl-5-methyl-hydantoin；5-Isobutyl-5-methylhydantoin；5-methyl-5-(2-methylpropyl)imidazolidine-2,4-dione
• CAS: 27886-67-5
• 化学式: C₈H₁₄N₂O₂
• mdl: MFCD00037882
• 分子量: 170.211
• InChiKey: PGCSVDXEADVLRG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  144.5 °C
• 密度：
  1.043±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-异丁基-5-甲基海因 在 硫酸 作用下， 生成 DL-ALFA-甲基亮氨酸
  参考文献：
  名称：

  The Hydrogenation of Esters to Alcohols at 25-150°

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01189a085
• 作为产物：
  描述：

  2-己酮 在 乙醇 、 氰化钠 、 碳酸氢铵 作用下， 生成 5-异丁基-5-甲基海因
  参考文献：
  名称：

  Okada et al., Yuki Gosei Kagaku Kyokaishi, 1957, vol. 15, p. 295,297,298

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Substitution in the hydantoin ring. Part IX.<i>N</i>-cyanohydantoins
  作者：Juan Zinczuk、Orfeo O. Orazi、Renée A. Corral、Hugo Roncaglia

  DOI：10.1002/jhet.5570220419

  日期：1985.7

  The N1-and N3-cyanohydantoins, a new series of derivatives, were prepared by reaction of the parent hydantoin with a base and a cyanogen halide. Analysis of ir, pmr, and mass spectral data allowed the assignment of ring position-3 to the cyano group in derivatives IIa,b of 1,3-unsubstituted hydantoins. 3-Cyanohydantoins can transfer the cyano substituent to strong nucleophiles via an addition-elimination

  所述Ñ 1 -and Ñ 3个-cyanohydantoins，一系列新的衍生物的，通过用碱和卤化氰的父乙内酰脲反应而制备。通过对ir，pmr和质谱数据的分析，可以将环位置3分配给1,3-未取代的乙内酰脲衍生物IIa，b中的氰基。3-氰基乙内酰脲可以通过加成消除法将氰基取代基转移到强亲核体上。
• A one-pot synthesis of 5,5-disubstituted hydantoin derivatives using magnetic Fe3O4 nanoparticles as a reusable heterogeneous catalyst
  作者：Javad Safari、Leila Javadian

  DOI：10.1016/j.crci.2013.06.005

  日期：2013.12

  Résumé A facile and rapid method for the one-pot synthesis of 5,5-disubstituted hydantoins in the presence of magnetic Fe3O4 nanoparticles has been developed. The multicomponent reactions of carbonyl compounds (aldehydes and ketones), potassium cyanide and ammonium carbonate were carried out under solvent-free conditions to obtain various hydantoin derivatives. The magnetic catalyst could be readily separated by an external magnet from the reaction mixture. This procedure has many advantages, such as the use of a reusable magnetic catalyst, high yields, short reaction times, simplicity and very easiness with implementing the methodology. Supplementary Materials: Supplementary material for this article is supplied as a separate file: mmc1.docx

  Résumé 在磁性 Fe3O4 纳米粒子存在下，开发了一种简便快速的 5,5-二取代海因一锅合成法。在无溶剂条件下，羰基化合物（醛和酮）、氰化钾和碳酸铵发生多组分反应，得到各种海因衍生物。磁性催化剂很容易通过外部磁铁从反应混合物中分离出来。该方法有许多优点，如使用可重复使用的磁性催化剂、产率高、反应时间短、操作简单、易于实施等。 补充材料： 本文的补充材料以单独文件形式提供：mmc1.docx
• Microwave-Promoted Facile and Rapid Synthesis Procedure for the Efficient Synthesis of 5,5-Disubstituted Hydantoins
  作者：Javad Safari、Soheila Gandomi-Ravandi、Leila Javadian

  DOI：10.1080/00397911.2012.730647

  日期：2013.12.2

  Abstract A fast, general, environmentally friendly, and facile method for preparation of 5, 5-disubstituted hydantoins from the reaction between ketone (or aldehyde) derivatives with KCN and ammonium carbonate under microwave irradiation is presented. The microwaves remarkably accelerated this reaction, the reaction times decreased dramatically, the reaction conditions were milder, and the yields were

  摘要 提出了一种快速、通用、环保、简便的方法，由酮（或醛）衍生物与 KCN 和碳酸铵在微波辐射下反应制备 5, 5-二取代乙内酰脲。微波显着加速了该反应，反应时间显着减少，反应条件温和，产率也更高。还进行了微波与经典条件的比较研究。所有产物均通过红外、核磁共振和CHN分析表征，其熔点与文献报道的已知化合物的熔点相同。这种方法可能在未来用于制备类似的衍生物。[本文提供补充材料。去出版商'
• Stabilised compositions having and antibacterial activity
  申请人：——

  公开号：US20030186955A1

  公开（公告）日：2003-10-02

  A stabilised composition having antibacterial, antiviral and/or antifungal activity, said composition comprising silver ions and a ligand, characterised in that the composition comprises a complex of silver and a ligand selected from the group consisting of 5,5-disubstituted hydantoins in which the substituents do not comprise conjugated unsaturated bonds and barbituric acid and derivatives thereof stabilising silver ions against reduction to free silver in a hydrophilic environment, and that the composition has a solubility in water higher than 10 mg Ag/l is stable during sterilisation and retains the activity without giving rise to darkening or discoloration of the dressing during storage.

  具有抗菌、抗病毒和/或抗真菌活性的稳定化合物，该化合物包含银离子和配体，其特征在于该化合物包含银和配体的复合物，所述配体选自5,5-二取代咪唑烷酮（其取代基不包括共轭不饱和键）和巴比妥酸及其衍生物，稳定银离子以防止在亲水环境中还原为自由银，并且该化合物在水中的溶解度高于10毫克Ag/l，在灭菌过程中稳定，并且在贮存期间不会导致敷料变黑或变色。
• [EN] OXO-NITROGEN RING DERIVATIVE REGULATOR, PREPARATION METHOD THEREFOR, AND APPLICATION THEREOF<br/>[FR] RÉGULATEUR DE DÉRIVÉ À CYCLE OXO-AZOTE, SON PROCÉDÉ DE PRÉPARATION ET SON APPLICATION<br/>[ZH] 氧代氮环类衍生物调节剂、其制备方法和应用
  申请人：SHANGHAI HANSOH BIOMEDICAL CO LTD

  公开号：WO2022121914A1

  公开（公告）日：2022-06-16

  一种氧代氮环类衍生物调节剂、其制备方法和应用，涉及氧代氮环类衍生物的调节剂、其制备方法和应用。特别地，涉及通式(I)所示的化合物、其制备方法及含有该化合物的药物组合物，及其作为调节剂在制备治疗癌症相关药物中的应用，其中通式(I)中的各取代基与说明书中的定义相同。

表征谱图