1,2-diphenyl-2-(pivaloylamidophenyl)ethanol | 85864-34-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 1,2-diphenyl-2-(pivaloylamidophenyl)ethanol
• CAS: 85864-34-2；85864-35-3
• 化学式: C₂₅H₂₇NO₂
• 分子量: 373.495
• InChiKey: OZQLWLOFGKCPAN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.54
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  49.33
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-diphenyl-2-(pivaloylamidophenyl)ethanol 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以103 mg的产率得到N-pivaloyl-(R)-2-phenyl-(R)-3-phenylindoline
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Synthesis of trans-2,3-Disubstituted Indoline Derivatives

  摘要：

  A novel method for asymmetric synthesis of trans-2,3-disubstituted indolines has been developed. The strategy involves the (-)-sparteine-mediated electrophilic substitution of 2-benzyl N-pivaloylaniline with aromatic or alpha,beta-unsaturated aldehydes and subsequent intramolecular nucleophilic substitution. The simple protocol for two-step process can produce highly enantioenriched indolines 3a-o up to 98:2 er.

  DOI：

  10.1021/jo2023526
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基二苯甲酮 在 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 、 sodium 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 1,2-diphenyl-2-(pivaloylamidophenyl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  Yates, Peter; Schwartz, David Aaron, Canadian Journal of Chemistry, 1983, vol. 61, p. 509 - 518

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Yates, Peter; Schwartz, David Aaron, Canadian Journal of Chemistry, 1983, vol. 61, p. 509 - 518
  作者：Yates, Peter、Schwartz, David Aaron

  DOI：——

  日期：——
• Asymmetric Synthesis of <i>trans</i>-2,3-Disubstituted Indoline Derivatives
  作者：Kyoung Hee Kang、Junghwan Do、Yong Sun Park

  DOI：10.1021/jo2023526

  日期：2012.1.6

  A novel method for asymmetric synthesis of trans-2,3-disubstituted indolines has been developed. The strategy involves the (-)-sparteine-mediated electrophilic substitution of 2-benzyl N-pivaloylaniline with aromatic or alpha,beta-unsaturated aldehydes and subsequent intramolecular nucleophilic substitution. The simple protocol for two-step process can produce highly enantioenriched indolines 3a-o up to 98:2 er.