6-(3-methoxyphenyl)thio-2,2,3-trimethyl-2H-benzo[b]pyran | 162704-29-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 6-(3-methoxyphenyl)thio-2,2,3-trimethyl-2H-benzo[b]pyran
• 英文别名: 6-(3-methoxyphenyl)sulfanyl-2,2,3-trimethylchromene
• CAS: 162704-29-2
• 化学式: C₁₉H₂₀O₂S
• 分子量: 312.433
• InChiKey: FXVKNECAVLNKMW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  461.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  43.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(3-methoxyphenyl)thio-2,2,3-trimethyl-2H-benzo[b]pyran 在 sodium hydride 、 乙硫醇 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 6-(3-hydroxyphenyl)thio-2,2,3-trimethyl-2H-benzo[b]pyran
  参考文献：
  名称：

  钾通道开放剂 (3S,4R)-3,4-Dihydro-4-(2,3-dihydro-2-methyl-3-oxo-pyridazin-6-Yl)oxy-3-hydroxy-6-( 3-羟基苯基)磺酰基-2,2,3-三甲基-2H-苯并[b]吡喃

  摘要：

  摘要 钾通道开放剂 (3S,4R)-3,4-dihydro-4-(2,3-dihydro-2-methyl-3-oxo-pyridazin-6-yl)oxy-3-hydroxy-6 的制备报道了-(3-羟基苯基)磺酰基-2,2,3-三甲基-2H-苯并[b]吡喃(1)作为单一对映异构体。相对于原始合成进行了相当大的改进，允许制备数克数量的最终目标化合物。优化的合成由六步线性序列组成，其关键步骤是通过使用 Jacobsen's (S,S)-(+)-N,N'-bis(3,5-di-tert-butylsalicylidene) 的不对称环氧化方案)-1,2-环己烷二氨基锰(III)氯化物催化剂。

  DOI：

  10.1080/00397910701557531
• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基苯硫酚 、 6-bromo-2,2,3-trimethyl-2H-benzo[b]pyran 在 四(三苯基膦)钯 sodium t-butanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 6-(3-methoxyphenyl)thio-2,2,3-trimethyl-2H-benzo[b]pyran
  参考文献：
  名称：

  钾通道开放剂 (3S,4R)-3,4-Dihydro-4-(2,3-dihydro-2-methyl-3-oxo-pyridazin-6-Yl)oxy-3-hydroxy-6-( 3-羟基苯基)磺酰基-2,2,3-三甲基-2H-苯并[b]吡喃

  摘要：

  摘要 钾通道开放剂 (3S,4R)-3,4-dihydro-4-(2,3-dihydro-2-methyl-3-oxo-pyridazin-6-yl)oxy-3-hydroxy-6 的制备报道了-(3-羟基苯基)磺酰基-2,2,3-三甲基-2H-苯并[b]吡喃(1)作为单一对映异构体。相对于原始合成进行了相当大的改进，允许制备数克数量的最终目标化合物。优化的合成由六步线性序列组成，其关键步骤是通过使用 Jacobsen's (S,S)-(+)-N,N'-bis(3,5-di-tert-butylsalicylidene) 的不对称环氧化方案)-1,2-环己烷二氨基锰(III)氯化物催化剂。

  DOI：

  10.1080/00397910701557531

文献信息

• Benzopyrans
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US05912244A1

  公开（公告）日：1999-06-15

  A compound of the formula: ##STR1## or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein X is O, S or NH; R and R.sup.1 are each independently selected from H and C.sub.1 -C.sub.4 alkyl or taken together represent C.sub.2 -C.sub.6 alkylene; R.sup.2 is H or C.sub.1 -C.sub.4 alkyl; R.sup.3 is a 6-membered heterocyclic ring containing 2N hetero-atoms, said ring being linked to X by a ring carbon atom, optionally benzo-fused and optionally substituted, including in the benzo-fused portion, by C.sub.1 -C.sub.6 alkyl, hydroxy, --OR.sup.5, halo, --S(O).sub.m R.sup.5, oxo, amino, --NHR.sup.5, --N(R.sup.5).sub.2, cyano, --CO.sub.2 R.sup.5, --CONH.sub.2, --CONHR.sup.5 or --CON(R.sup.5).sub.2, with the proviso that R.sup.3 is not an N--(C.sub.1 -C.sub.6 alkyl)pyridonyl group; R.sup.4 is phenyl substituted by a hydroxy group and optionally further substituted by 1 or 2 substitutents each independently selected from hydroxy, C.sub.1 -C.sub.6 alkyl, --OR.sup.5, halo, cyano and nitro; R.sup.5 is C.sub.1 -C.sub.6 alkyl; R.sup.6 is --OR.sup.5, --NHR.sup.5, --N(R.sup.5).sub.2, --SR.sup.5 or --NHR.sup.9 ; R.sup.7 is cyano; R.sup.8 is --OR.sup.5, --NHR.sup.5, --N(R.sup.5).sub.2, or --NHR.sup.9 ; R.sup.9 is phenyl optionally substituted by C.sub.1 -C.sub.6 alkyl, hydroxy, --OR.sup.5, halo, cyano or nitro; and m is 0, 1 or 2.

  该化合物的结构式为：##STR1##或其药学上可接受的盐，其中X为O、S或NH；R和R.sup.1分别独立选择自H和C.sub.1-C.sub.4烷基，或者一起代表C.sub.2-C.sub.6烷基；R.sup.2为H或C.sub.1-C.sub.4烷基；R.sup.3为含有2N杂原子的6元杂环，该环通过一个环碳原子与X连接，可选择地苯并联和可选择地被C.sub.1-C.sub.6烷基、羟基、--OR.sup.5、卤素、--S(O).sub.mR.sup.5、酮基、氨基、--NHR.sup.5、--N(R.sup.5).sub.2、氰基、--CO.sub.2R.sup.5、--CONH.sub.2、--CONHR.sup.5或--CON(R.sup.5).sub.2取代，条件是R.sup.3不是N--(C.sub.1-C.sub.6烷基)吡啶基；R.sup.4为苯基，被羟基取代，可选择地进一步被独立选择自羟基、C.sub.1-C.sub.6烷基、--OR.sup.5、卤素、氰基和硝基的1或2个取代基取代；R.sup.5为C.sub.1-C.sub.6烷基；R.sup.6为--OR.sup.5、--NHR.sup.5、--N(R.sup.5).sub.2、--SR.sup.5或--NHR.sup.9；R.sup.7为氰基；R.sup.8为--OR.sup.5、--NHR.sup.5、--N(R.sup.5).sub.2或--NHR.sup.9；R.sup.9为苯基，可选择地被C.sub.1-C.sub.6烷基、羟基、--OR.sup.5、卤素、氰基或硝基取代；m为0、1或2。
• BENZOPYRANS AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS CONTAINING THEM
  申请人：Pfizer Limited

  公开号：EP0712398B1

  公开（公告）日：1997-05-07
• US5912244A
  申请人：——

  公开号：US5912244A

  公开（公告）日：1999-06-15
• US6071938A
  申请人：——

  公开号：US6071938A

  公开（公告）日：2000-06-06
• [EN] BENZOPYRANS AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS CONTAINING THEM<br/>[FR] BENZOPYRANS ET COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES LES CONTENANT
  申请人：——

  公开号：WO1995004730A1

  公开（公告）日：1995-02-16

  [EN] The present invention relates to compounds of formula (I) and the pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein X is O, S or NH; R and R<1> are each independently selected from H and C1-C4 alkyl or taken together represent C2-C6 alkylene; R<2> is H or C1-C4 alkyl; R<3> is a) a 6-membered heterocyclic ring containing 1 or 2 N heteroatoms linked to X by a ring carbon atom and optionally benzofused and optionally substituted, b), when X is NH, a group of formula (i), or c) when X is NH, a group offormula (j); and R<4> is phenyl substituted by a hydroxy group and optionally further substituted, by 1 or 2 substituents; together with compositions containing, uses of, processes for the preparation of and intermediates used in the preparation of such compounds.
  [FR] Composés répondant à la formule (I), dans laquelle X représente O, S ou NH; R et R<1>, indépendamment l'un de l'autre, représentent H ou alkyle C1-4, ou, pris ensemble, représentent alkylène C2-6; R<2> représente H ou alkyle C1-4; R<3> représente a) un hétérocycle à 6 chaînons renfermant 1 ou 2 hétéroatomes N liés à X par un atome de carbone de cycle, et étant éventuellement condensé par benzo et éventuellement substitué, b), lorsque X représente NH, un groupe répondant à la formule (i), ou c), lorsque X représente NH, un groupe répondant à la formule (j); et R<4> représente phényle substitué par un groupe hydroxy et éventuellement substitué par 1 ou 2 substituants; et leurs sels pharmaceutiquement acceptables; composition contenant des composés de ce type; applications de ceux-ci; leurs procédés de préparation; et intermédiaires utilisés dans la préparation desdits composés.