(S)-1-cyclohexylbenzylamine | 32908-36-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (S)-1-cyclohexylbenzylamine
• 英文别名: cyclohexyl(phenyl)methanamine；(-)-α-Cicloesilbenzilamin；(S)-cylohexyl(phenyl)methanamine；(S)-cyclohexyl(phenyl)methanamine
• CAS: 32908-36-4
• 化学式: C₁₃H₁₉N
• 分子量: 189.301
• InChiKey: JQCBKIHKSZUZKT-CYBMUJFWSA-N

物化性质

• 沸点：
  83-85 °C(Press: 0.6 Torr)
• 密度：
  1.000±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-cyclohexylbenzylamine 在 臭氧 作用下， 以 乙醚 、 溶剂黄146 为溶剂， 生成 L-环己基甘氨酸
  参考文献：
  名称：

  Ghislandi; Vercesi, Farmaco, Edizione Scientifica, 1971, vol. 26, # 5, p. 474 - 486

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(+)-N-(1-phenylbutoxy)phthalimide 在 三氟化硼乙醚 、 水 、 一水合肼 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 (S)-1-cyclohexylbenzylamine
  参考文献：
  名称：

  Chiral oxime ethers in asymmetric synthesis. Part 4. Asymmetric synthesis of N-protected amines and β-amino acids by the addition of organometallic reagents to ROPHy/SOPHy-derived aldoximes

  摘要：

  将有机锂或格氏试剂添加到（R）或（S）-O-(1-苯基丁基)醛肟1，在三氟化硼–二乙醚的存在下，形成具有良好到优异的二烯选择性的羟胺2。随后使用锌–醋酸–超声波 cleavage N–O 键，并形成氨基甲酸酯，得到N保护的胺3，具有良好的对映体纯度（77–100% ee）。当使用烯丙基溴化镁作为有机金属试剂时，得到的羟胺被转化为β-氨基酸衍生物4和γ-氨基醇5。

  DOI：

  10.1039/a907186e

文献信息

• Synthesis of highly enantiomerically enriched amines by the diastereoselective addition of triorganozincates to N-(tert-butanesulfinyl)imines
  作者：Raquel Almansa、David Guijarro、Miguel Yus

  DOI：10.1016/j.tetasy.2008.10.012

  日期：2008.11

  different from the ones observed with the corresponding Grignard reagents, which allows, in several cases, the preparation of both enantiomers of an amine from the same imine substrate. When mixed triorganozincates are used, one can take advantage of the slow transfer rate of the methyl group to use it as a non-transferable one. Both aromatic and aliphatic aldimines, as well as activated ketimines, are good

  三有机锌酸酯与（R）-N-（叔丁烷亚磺酰基）亚胺的反应以良好或优异的产率得到了预期的α-支化的亚磺酰胺，非对映体比率高达98：2。该ñ产物的-亚磺酰基可通过酸处理容易地除去，从而以高达96％的对映体过量提供相应的手性伯胺。由三有机锌酸盐显示的反应性和选择性不同于用相应的格氏试剂观察到的反应性和选择性，这在某些情况下允许从相同的亚胺底物制备胺的两种对映异构体。当使用混合的三有机锌酸酯时，可以利用甲基的缓慢转移速率将其用作不可转移的甲基。芳族和脂族亚胺以及活化的酮亚胺都是这些加成反应的良好底物。
• Pyridone derivatives as NK3 antagonists
  申请人：Khanzhin Nikolay

  公开号：US20110144164A1

  公开（公告）日：2011-06-16

  The present invention relates to compounds useful in therapy, in particular in the treatment of psychosis, to compositions comprising said compounds, and to methods of treating diseases comprising the administration of said compounds.

  本发明涉及在治疗中有用的化合物，特别是在治疗精神病方面，涉及包含该化合物的组合物，以及包括给予该化合物的治疗方法。
• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF CHIRAL AMINES BY ASYMMETRIC HYDROGENATION OF PROCHIRAL OXIMES<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION D'AMINES CHIRALES PAR HYDROGÉNATION ASYMÉTRIQUE D'OXIMES PROCHIRAUX
  申请人：SP PROCESS DEV AB

  公开号：WO2015178847A1

  公开（公告）日：2015-11-26

  There is provided a method for the preparation of an enantiomerically enriched amine by asymmetric hydrogenation of a prochiral oxime.

  提供了一种通过对一个非手性亚硝酮进行不对称氢化来制备对映体富集胺的方法。
• ISOQUINOLINONE DERIVATIVES AS NK3 ANTAGONISTS
  申请人：Simonsen Klaus Baek

  公开号：US20090143402A1

  公开（公告）日：2009-06-04

  Isoquinolone derivatives of the general formula are provided. The compounds are NK3 antagonists and useful for the treatment of e.g. psychosis and schizophrenia.

  提供了一般化合物的异喹啉衍生物。这些化合物是NK3拮抗剂，可用于治疗精神病和精神分裂症等疾病。
• Commercial Transaminases for the Asymmetric Synthesis of Bulky Amines
  作者：Marianne B. Haarr、Kotchakorn T. Sriwong、Elaine O'Reilly

  DOI：10.1002/ejoc.202400257

  日期：2024.6.17

  Commercially available transaminases are valuable tools for the synthesis of chiral amine building blocks and are very accessible to the synthetic chemistry community. We demonstrate that selected commercially available enzymes from Codexis’ transaminase collection can accept and aminate bulky-bulky ketones in up to 99 % ee.

  市售转氨酶是合成手性胺结构单元的宝贵工具，并且很容易为合成化学界所利用。我们证明，从 Codexis 转氨酶系列中选择的市售酶可以接受并氨化体积高达 99%ee 的大体积酮。