2-methyl-3-oxy-quinazoline-4-carboxylic acid hydroxyamide | 61880-85-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-methyl-3-oxy-quinazoline-4-carboxylic acid hydroxyamide
• 英文别名: 2-methyl-3-oxy-quinazoline-4-carbohydroxamic acid；2-Methyl-3-oxy-chinazolin-4-carbohydroxamsaeure；(E)-(3-hydroxy-2-methylquinazolin-4-ylidene)-nitrosomethanol；N-hydroxy-2-methyl-3-oxidoquinazolin-3-ium-4-carboxamide
• CAS: 61880-85-1
• 化学式: C₁₀H₉N₃O₃
• mdl: MFCD02068308
• 分子量: 219.2
• InChiKey: LRPCUOOUYZQTGA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  239-240 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 密度：
  1.48±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  87.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-3-oxy-quinazoline-4-carboxylic acid hydroxyamide 在 三甲氧基磷 作用下， 反应 8.0h， 以15%的产率得到N-羟基-2-甲基喹唑啉-4-甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  Ranganathan, Darshan; Bamezai, Shakti; Ramachandran, Veeraraghavan, Heterocycles, 1985, vol. 23, # 3, p. 623 - 632

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-乙酰基靛红 在 盐酸羟胺 、 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 2-methyl-3-oxy-quinazoline-4-carboxylic acid hydroxyamide
  参考文献：
  名称：

  对未观察到的对称化学反应进行化学和热化学研究

  摘要：

  虽然预计不会出现对称反应，但无法通过实验观察到各种反应。为了理解它们并可能通过适当修饰的底物进行观察，已研究了几种此类未观察到但允许的反应。例如，尽管臭氧加成了π键，但是由于高的活化能垒，因此等电子硝基没有。该反应的类型为A→B→C。一系列1,3-偶极子物种的分子轨道计算表明，在[4 + 2]加成中π键顺序与其有效性相关。基于此，硝基和臭氧都应视为不良的偶极试剂。异常高的ΔH ˚F °臭氧的（+ 34.00千卡摩尔-1）与硝基苯（+3.8 kcal mol -1）相比，可能可以解释前者的反应性。这反映在-45.5千卡mol的估计ΔH°值-1的乙烯-臭氧加成与+ 7.5千卡摩尔比-1的非存在的乙烯-硝基苯加成。热化学计算表明，与作为1，3-偶极试剂相比，硝基更容易以2π伴侣形式加成。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(81)85008-9

文献信息

• A chemical and thermochemical study of non-observed symmetry allowed reactions
  作者：S. Ranganathan、D. Ranganathan、P.V. Ramachandran、M.K. Mahanty、S. Bamezai

  DOI：10.1016/0040-4020(81)85008-9

  日期：1981.1

  A variety of reactions, whilst predicted to be symmetry allowed, are not observed experimentally. Several such non-observed yet allowed reactions have been studied in order to understand them and to possibly bring about, with suitably modified substrates, their observation. For example, although ozone adds to π-bonds, the isoelectronic nitro group does not, due to a high activation energy barrier.

  虽然预计不会出现对称反应，但无法通过实验观察到各种反应。为了理解它们并可能通过适当修饰的底物进行观察，已研究了几种此类未观察到但允许的反应。例如，尽管臭氧加成了π键，但是由于高的活化能垒，因此等电子硝基没有。该反应的类型为A→B→C。一系列1,3-偶极子物种的分子轨道计算表明，在[4 + 2]加成中π键顺序与其有效性相关。基于此，硝基和臭氧都应视为不良的偶极试剂。异常高的ΔH ˚F °臭氧的（+ 34.00千卡摩尔-1）与硝基苯（+3.8 kcal mol -1）相比，可能可以解释前者的反应性。这反映在-45.5千卡mol的估计ΔH°值-1的乙烯-臭氧加成与+ 7.5千卡摩尔比-1的非存在的乙烯-硝基苯加成。热化学计算表明，与作为1，3-偶极试剂相比，硝基更容易以2π伴侣形式加成。
• Etienne, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1948, p. 651,654
  作者：Etienne

  DOI：——

  日期：——
• RANGANATHAN, DARSHAN;BAMEZAI, SHAKTI;RAMACHANDRAN, VEERARAGHAVAN, HETEROCYCLES, 1985, 23, N 3, 623-632
  作者：RANGANATHAN, DARSHAN、BAMEZAI, SHAKTI、RAMACHANDRAN, VEERARAGHAVAN

  DOI：——

  日期：——
• BERGMAN J.; CARLSSON R.; LINDSTROEM J.-O., TETRAHEDRON LETT. <TELE-AY>, 1976, NO 40, 3611-3614
  作者：BERGMAN J.、 CARLSSON R.、 LINDSTROEM J.-O.

  DOI：——

  日期：——
• Ranganathan, Darshan; Bamezai, Shakti; Ramachandran, Veeraraghavan, Heterocycles, 1985, vol. 23, # 3, p. 623 - 632
  作者：Ranganathan, Darshan、Bamezai, Shakti、Ramachandran, Veeraraghavan

  DOI：——

  日期：——