2-bromo-3-tert-butyl-2-phenylsulfonylmethyl-2H-azirine | 880497-09-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-bromo-3-tert-butyl-2-phenylsulfonylmethyl-2H-azirine
• 英文别名: 2-(Benzenesulfonylmethyl)-2-bromo-3-tert-butylazirine
• CAS: 880497-09-6
• 化学式: C₁₃H₁₆BrNO₂S
• 分子量: 330.246
• InChiKey: FHDXANIYPQTMAV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  68-70 °C
• 沸点：
  432.1±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.43±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  54.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-3-tert-butyl-2-phenylsulfonylmethyl-2H-azirine 在 水 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以83%的产率得到(Z)-2-amino-4,4-dimethyl-1-(phenylsulfonyl)pent-1-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  亚甲基-2H-氮丙啶的新方法及其作为立体和区域选择性合成乙烯基胺亚结构化合物的强大中间体的用途

  摘要：

  新的和相对稳定的亚甲基-2H-氮丙啶 1 已通过烯基叠氮化物的光解或通过消除 HX（X = 卤素）从 2-卤代-2H-氮丙啶制备。这些亚甲基-2H-氮丙啶与亲核试剂的反应导致高度立体和区域选择性地形成新型 1-氨基乙烯基衍生物，收率良好至极好。较不稳定的亚甲基-2H-氮丙啶的捕集反应产生了类似的结果。此外，我们能够证明之前关于 2-（苯磺酰基）丙烯腈 (9) 的报告是基于不正确的数据。因此，可以认为后一种化合物在本文中首先被描述。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600302
• 作为产物：
  描述：

  (3-bromo-4,4-dimethylpenta-1,2-dienylsulfonyl)benzene 在 tetramethylguanidinum azide 作用下， 以 氘代氯仿 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-bromo-3-tert-butyl-2-phenylsulfonylmethyl-2H-azirine
  参考文献：
  名称：

  Reactions of Unsaturated Azides; Part 17:An Efficient Strategy for the Synthesis­ of Small-Ring Heterocycles via Isomerization of 2-Halo-2H-azirines

  摘要：

  新合成的受体取代丙二烯基卤化物与叠氮酸（HN3）的加成反应，生成了新的1-叠氮-2-卤乙烯衍生物。这些衍生物的光解反应产生了相应的2-卤-2H-氮丙啶。在室温或更低温度下，它们通过卤素的[1,2]-重排不可逆地异构化为其他氮丙啶异构体，产率非常高。这是首次观察到2-卤-2H-氮丙啶如此完整的重排反应。这种合成策略使得从单一的1-叠氮-2-卤乙烯前体中同时获得两种纯形式的氮丙啶异构体成为可能。

  DOI：

  10.1055/s-2005-918513

文献信息

• Reactions of Unsaturated Azides; Part 17:An Efficient Strategy for the Synthesis­ of Small-Ring Heterocycles via Isomerization of 2-Halo-2<i>H</i>-azirines
  作者：Klaus Banert、Joseph Rodolph Fotsing

  DOI：10.1055/s-2005-918513

  日期：——

  New acceptor-substituted allenyl halides were synthesized. The addition of hydrazoic acid (HN3) to these allenyl halides led to the formation of new 1-azido-2-haloethene derivatives. The photolysis of the latter compounds afforded the corresponding 2-halo-2H-azirines. At room temperature or below, they isomerized irreversibly by [1,2]-rearrangement of halogen to form other azirine isomers in very good yields. It is the first time that such a complete rearrangement of 2-halo-2H-azirines is observed. This synthetic strategy offers the possibility to observe both azirine isomers in their pure forms from single 1-azido-2-haloethene precursor.

  新合成的受体取代丙二烯基卤化物与叠氮酸（HN3）的加成反应，生成了新的1-叠氮-2-卤乙烯衍生物。这些衍生物的光解反应产生了相应的2-卤-2H-氮丙啶。在室温或更低温度下，它们通过卤素的[1,2]-重排不可逆地异构化为其他氮丙啶异构体，产率非常高。这是首次观察到2-卤-2H-氮丙啶如此完整的重排反应。这种合成策略使得从单一的1-叠氮-2-卤乙烯前体中同时获得两种纯形式的氮丙啶异构体成为可能。
• New Way to Methylene-2H-azirines and Their Use as Powerful Intermediates for the Stereo- and Regioselective Synthesis of Compounds with Vinylamine Substructure
  作者：Joseph Rodolph Fotsing、Klaus Banert

  DOI：10.1002/ejoc.200600302

  日期：2006.8

  New and relatively stable methylene-2H-azirines 1 have been prepared by photolysis of allenyl azides or from 2-halo-2H-azirines by elimination of HX (X = halogen). The reaction of these methylene-2H-azirines with nucleophiles led to the highly stereo- and regio-selective formation of novel 1-aminovinyl derivatives with good to excellent yields. The trapping reactions of the less stable methylene-2H-azirines

  新的和相对稳定的亚甲基-2H-氮丙啶 1 已通过烯基叠氮化物的光解或通过消除 HX（X = 卤素）从 2-卤代-2H-氮丙啶制备。这些亚甲基-2H-氮丙啶与亲核试剂的反应导致高度立体和区域选择性地形成新型 1-氨基乙烯基衍生物，收率良好至极好。较不稳定的亚甲基-2H-氮丙啶的捕集反应产生了类似的结果。此外，我们能够证明之前关于 2-（苯磺酰基）丙烯腈 (9) 的报告是基于不正确的数据。因此，可以认为后一种化合物在本文中首先被描述。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)