4-isocyanatobut-1-yne | 1340153-98-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 4-isocyanatobut-1-yne
• CAS: 1340153-98-1
• 化学式: C₅H₅NO
• 分子量: 95.1008
• InChiKey: JZSAIPYFALMQNM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  29.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzhydryl (2R,3R,4S)-3-acetamido-4-(2,3-bis(tert-butoxycarbonyl)guanidino)-2-((S)-((R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)(hydroxy)methyl)-3,4-dihydro-2H-pyran-6-carboxylate 、 4-isocyanatobut-1-yne 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 C₄₃H₅₅N₅O₁₂
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1,4-triazole linked zanamivir dimers as highly potent inhibitors of influenza A and B

  摘要：

  铜催化叠氮炔烃环加成（CuAAC）反应是典型的 "点击 "反应，用于高产率合成神经氨酸酶抑制剂扎那米韦的二聚体。研究人员探讨了改变链接长度和三唑单元数量对抗病毒活性的影响。在细胞病理效应（CPE）试验中测试了所有二聚体对甲型/悉尼/5/97 和乙型/哈尔滨/7/94 流感的抗病毒活性。

  DOI：

  10.1039/c2md20300f
• 作为产物：
  描述：

  4-pentynoic chloride 在 叠氮基三甲基硅烷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4-isocyanatobut-1-yne
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1,4-triazole linked zanamivir dimers as highly potent inhibitors of influenza A and B

  摘要：

  铜催化叠氮炔烃环加成（CuAAC）反应是典型的 "点击 "反应，用于高产率合成神经氨酸酶抑制剂扎那米韦的二聚体。研究人员探讨了改变链接长度和三唑单元数量对抗病毒活性的影响。在细胞病理效应（CPE）试验中测试了所有二聚体对甲型/悉尼/5/97 和乙型/哈尔滨/7/94 流感的抗病毒活性。

  DOI：

  10.1039/c2md20300f

文献信息

• DMAP Catalyzed One-Pot Curtius Rearrangement Using 1,1-Dimethyl-2,2,2-trichloroethoxycarbonyl Azide
  作者：Ken Lin、Hongjian Lu

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c01580

  日期：2023.6.23

  of a controllable, base-free, one-pot Curtius rearrangement using 1,1-dimethyl-2,2,2-trichloroethoxycarbonyl azide (DMTN3) with 4-(dimethylamino)pyridine (DMAP) as a catalyst. The scope of this catalytic process covers a range of primary, secondary, and tertiary alkyl and aryl carboxylic acids that allow the efficient stereospecific construction of alkyl or aryl isocyanates. Examples are reported of

  我们报告了使用 1,1-二甲基-2,2,2-三氯乙氧基羰基叠氮化物 (DMTN 3 ) 和 4-(二甲氨基)吡啶 (DMAP) 作为催化剂开发的可控、无碱、一锅 Curtius 重排。该催化过程的范围涵盖一系列伯、仲和叔烷基和芳基羧酸，可实现烷基或芳基异氰酸酯的有效立体有择构造。报道了天然产物和药物分子的后期脱羧异氰化、几种药物的快速合成以及原位生成的 DMTN 3的利用的例子。对该机理的详细研究表明，反应速率取决于DMAP催化剂的浓度，这确保了反应是一个温和且可控的过程。