ethyl 3-methoxy-5-methyl-1-naphthoate | 205584-92-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: ethyl 3-methoxy-5-methyl-1-naphthoate
• 英文别名: ethyl 3-methoxy-5-methylnaphthalene-1-carboxylate；3-methoxy-5-methyl-[1]naphthoic acid ethyl ester；3-Methoxy-5-methyl-[1]naphthoesaeure-aethylester
• CAS: 205584-92-5
• 化学式: C₁₅H₁₆O₃
• 分子量: 244.29
• InChiKey: WEWDZCFENRAAEM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  379.0±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.119±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.33
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-methoxy-5-methyl-1-naphthoate 在 10% palladium on active carbon 4-二甲氨基吡啶 、 lithium hydroxide 、 五氯化磷 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 (2S,3S)-3,4-epoxy-2-(3-methoxy-5-methyl-1-naphthoyloxy)-3-methylbutanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Bryant, Helen J.; Dardonville, Christophe Y.; Hodgkinson, Timothy J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1998, # 7, p. 1249 - 1255

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基-5-甲基萘-1-羧酸乙酯 、 碘甲烷 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以91%的产率得到ethyl 3-methoxy-5-methyl-1-naphthoate
  参考文献：
  名称：

  Bryant, Helen J.; Dardonville, Christophe Y.; Hodgkinson, Timothy J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1998, # 7, p. 1249 - 1255

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Dimeric and trimeric derivatives of the azinomycin B chromophore show enhanced DNA binding
  作者：Milena Balazy、Alejandra Fausto、Christina Voskanian、Bianca Chavez、Harmanpreet Panesar、Thomas G. Minehan

  DOI：10.1039/c7ob00944e

  日期：——

  assays, respectively. Although the tightest binding ligand 1d (Ka = 2.42 × 107 M−1) has similar affinities for sequence diverse polynucleotides, competition binding studies with methylated phage DNA and known major and minor groove binding small molecules suggest that the tether moiety linking the naphthalene chromophores may occupy the major groove of DNA.

  为了探索阿奇霉素B发色团作为开发主要-沟结合小分子的平台的实用性，我们制备了一系列含有二胺，三胺和碳水化合物连接基的3-甲氧基-5-甲基萘衍生物。所有的双-和三-阿奇霉素衍生物都是嵌入剂，它们分别对小牛胸腺DNA表现出亚微摩尔结合亲和力，分别通过粘度测量和荧光嵌入剂置换（FID）分析得以揭示。尽管最紧密的结合配体1d（K a = 2.42×10 7 M -1）对序列多样的多核苷酸具有相似的亲和力，与甲基化噬菌体DNA的竞争结合研究以及已知的主要和次要沟纹结合小分子表明，连接萘发色团的系链部分可能占据了DNA的主要沟纹。